7α-bromo-3β-(acetyloxy)androst-5-en-17-one | 23668-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 7α-bromo-3β-(acetyloxy)androst-5-en-17-one
• 英文别名: 7α-bromo-3β-acetoxy-5-androstene-17-one；3β-acetoxy-7α-bromo-androst-5-en-17-one；3β-Acetoxy-7α-brom-androst-5-en-17-on；3β-acetoxy-7α-bromoandrost-5-ene-17-one；3beta-Acetoxy-7alpha-bromoandrost-5-ene-17-one；[(3S,7S,8R,9S,10R,13S,14S)-7-bromo-10,13-dimethyl-17-oxo-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 23668-18-0
• 化学式: C₂₁H₂₉BrO₃
• 分子量: 409.363
• InChiKey: ZYYMXYFTPPZHCY-MXRBDKCISA-N

物化性质

• 熔点：
  155 °C (decomp)
• 沸点：
  468.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7α-bromo-3β-(acetyloxy)androst-5-en-17-one 在 咪唑 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3β,17Z)-(1,1,2-Trimethylpropyl)(pregna-5,7,17(20)-trien-3-yloxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 25-Hydroxycholecalcifer-16-en-23-ynol: A Potential Antipsoriatic Agent

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00108a055
• 作为产物：
  描述：

  去氢表雄酮 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 7α-bromo-3β-(acetyloxy)androst-5-en-17-one
  参考文献：
  名称：

  具有脂肪族侧链的新型甾体 5α,8α-内过氧化物衍生物作为潜在抗癌剂的合成和生物学评价

  摘要：

  图形抽象图。没有可用的字幕。亮点过氧化麦角甾醇是通过光氧化反应合成的。合成了一系列具有脂肪族侧链的甾体 5&agr;,8&agr;-内过氧化物衍生物。X 射线晶体学支持内过氧化物的立体化学。化合物 5b 和 14d 表现出良好的抗增殖活性对抗 HepG2 细胞。摘要受我们先前筛选的天然过氧化麦角甾醇 (EP) 显着抗癌活性的启发，设计、合成了一系列新型甾体 5&agr;,8&agr;-内过氧化物衍生物 5a-d 和 14a-f，并对其进行了生物学评估。体外抗增殖抑制和细胞毒活性。结果表明，这些化合物中的大多数对所测试的癌细胞系（即 HepG2、SK-Hep1、MDA-MB-231 和 MCF-7）显示出中等至优异的抗增殖作用。其中，化合物5b和14d表现出较好的抑制活性（5b和14d对HepG2的IC50分别为8.07和9.50μM）。构效关系表明，将过氧化物桥与 C-5 和 C-8 位置的类固醇支架与

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2017.05.013

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of novel steroidal 5α,8α-epidioxyandrost-6-ene-3β-ol-17-(O-phenylacetamide)oxime derivatives as potential anticancer agents
  作者：Ming Bu、Tingting Cao、Hongxia Li、Mingzhou Guo、Burton B. Yang、Chengchu Zeng、Yue Zhou、Na Zhang、Liming Hu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.06.048

  日期：2017.8

  Inspired by the significant anti-cancer activity of our previously screened natural ergosterol peroxide (EP, 1), we synthesized and characterized a series of novel 5α,8α-epidioxyandrost-3β-ol-17-(O-phenylacetamide)oxime derivatives (9a–o). The anti-proliferative activity of the synthesized compounds against human hepatocellular carcinoma cells (HepG2, Sk-Hep1) and human breast cancer cells (MCF-7,

  受到先前筛选的天然麦角固醇过氧化物（EP，1）的显着抗癌活性的启发，我们合成并表征了一系列新型5α，8α-环氧双氧-rost-3β-ol-17-（O-苯基乙酰胺）肟衍生物（9a – o）。研究了合成化合物对人肝癌细胞（HepG2，Sk-Hep1）和人乳腺癌细胞（MCF-7，MDA-MB231）的抗增殖活性。化合物9d，9f，9h，9j和9m在体外显示出良好的抗增殖活性（大多数IC 50  <20μM）。此外，荧光成像显示设计的香豆素9d缀合物（12）主要位于线粒体中，从而导致对母体结构的抗癌活性增强。
• 3β-羟基-5α,8α-过氧雄甾-6-烯-17-(靛红取代)腙衍生物及制备和应用
  申请人：齐齐哈尔医学院

  公开号：CN108707180A

  公开（公告）日：2018-10-26

  本发明公开了一种3β‑羟基‑5α，8α‑过氧雄甾‑6‑烯‑17‑(靛红取代)腙衍生物及制备和应用，属于药物化学技术领域。本发明的3β‑羟基‑5α，8α‑过氧雄甾‑6‑烯‑17‑(靛红取代)腙衍生物结构式如下：R1表示‑H、‑F、‑Cl、‑Br、‑I、‑NO2、‑O 、‑OCF3或‑CH3；R2表示‑H、‑Cl或‑Br。以去氢表雄酮为原料，先是制备3β‑乙酰氧基‑5‑雄甾烯‑17‑酮，然后经溴代、脱溴反应得到3β‑乙酰氧基‑5，7‑二烯雄甾‑17‑酮中间体，水解还原羟基，然后光照构建5α，8α‑过氧桥，再与水合肼反应得到3β‑羟基‑5α，8α‑过氧雄甾‑6‑烯‑17‑肼中间体，最后进行缩合反应生成3β‑羟基‑5α，8α‑过氧雄甾‑6‑烯‑17‑(靛红取代)腙衍生物。本发明化合物对肝癌、乳腺癌等癌症具有预防和治疗作用。
• 3β-羟基-5α,8α-过氧雄甾-6-烯-17-(芳环取代)腙衍生物及制备和应用
  申请人：齐齐哈尔医学院

  公开号：CN108586566A

  公开（公告）日：2018-09-28

  本发明公开了一种3β‑羟基‑5α,8α‑过氧雄甾‑6‑烯‑17‑(芳环取代)腙衍生物及制备和应用，属于药物化学技术领域。本发明的3β‑羟基‑5α，8α‑过氧雄甾‑6‑烯‑17‑(芳环取代)腙衍生物结构式如下：R1表示‑CH3、‑F、‑Cl、‑C( )3、‑CN、‑O 、‑OH或‑H；R2表示‑O 、‑CF3或‑H。以去氢表雄酮为原料，先是制备3β‑乙酰氧基‑5‑雄甾烯‑17‑酮，然后经溴代、脱溴反应得到3β‑乙酰氧基‑5，7‑二烯雄甾‑17‑酮中间体，水解还原羟基，然后光照构建5α，8α‑过氧桥，再与水合肼反应得到3β‑羟基‑5α，8α‑过氧雄甾‑6‑烯‑17‑肼中间体，最后进行醛胺缩合反应生成3β‑羟基‑5α，8α‑过氧雄甾‑6‑烯‑17‑(芳环取代)腙衍生物。本发明化合物对肝癌、乳腺癌等癌症具有预防和治疗作用。
• Blood cell deficiency treatment method
  申请人：——

  公开号：US20030083231A1

  公开（公告）日：2003-05-01

  The invention relates to the use of compounds to treat a number of conditions, such as thrombocytopenia, neutropenia or the delayed effects of radiation therapy. Compounds that can be used in the invention include methyl-2,3,4-trihydroxy-1-O-(7,17-dioxoandrost-5-ene-3&bgr;-yl)-&bgr;-D-glucopyranosiduronate, 16&agr;,3&agr;-dihydroxy-5&agr;-androstan-17-one or 3,7,16,17-tetrahydroxyandrost-5-ene, 3,7,16,17-tetrahydroxyandrost-4-ene,3,7,16,17-tetrahydroxyandrost-1-ene or 3,7,16,17-tetrahydroxyandrostane that can be used in the treatment method.

  该发明涉及使用化合物治疗多种疾病，如血小板减少症、中性粒细胞减少症或放疗延迟效应。可以用于该发明的化合物包括甲基-2,3,4-三羟基-1-O-(7,17-二氧代雄烯-3β-基)-β-D-葡糖吡喃糖醛酸酯、16α,3α-二羟基-5α-雄甾酮-17-酮或3,7,16,17-四羟基雄烷-5-烯、3,7,16,17-四羟基雄烷-4-烯、3,7,16,17-四羟基雄烷-1-烯或3,7,16,17-四羟基雄烷可用于治疗方法中。
• Compositions and treatment methods
  申请人：Ahlem N. Clarence

  公开号：US20060079492A1

  公开（公告）日：2006-04-13

  The invention relates to the use of compounds to treat a number of conditions, such as thrombocytopenia, neutropenia or the delayed effects of radiation therapy. Compounds that can be used in the invention include methyl-2,3,4-trihydroxy-1-O-(7,17-dioxoandrost-5-ene-3β-yl)-β-D-glucopyranosiduronate, 16α,3α-dihydroxy-5α-androstan-17-one or 3,7,16,17-tetrahydroxyandrost-5-ene, 3,7,16,17-tetrahydroxyandrost-4-ene, 3,7,16,17-tetrahydroxyandrost-1-ene or 3,7,16,17-tetrahydroxyandrostane that can be used in the treatment method.

  本发明涉及使用化合物治疗多种疾病，例如血小板减少症、中性粒细胞减少症或放射治疗的延迟影响。可用于本发明的化合物包括甲基-2,3,4-三羟基-1-O-(7,17-二氧代雄烯-5-烯-3β-基)-β-D-葡萄糖吡喃糖醇酸酯、16α,3α-二羟基-5α-雄甾烷-17-酮或3,7,16,17-四羟基雄烯-5-烯、3,7,16,17-四羟基雄烯-4-烯、3,7,16,17-四羟基雄烯-1-烯或3,7,16,17-四羟基雄甾烷可用于治疗方法。