3-(1-oxopropyl)spiro[2H-1,3-benzoxazine-2,1'-cyclohexan]-4(3H)-one | 162924-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 3-(1-oxopropyl)spiro[2H-1,3-benzoxazine-2,1'-cyclohexan]-4(3H)-one
• 英文别名: 3-propionyl-spiro[2,3-dihydro-4H-1,3-benzoxazine-2,1'-cyclohexan]-4-one；3-propanoylspiro[1,3-benzoxazine-2,1'-cyclohexane]-4-one
• CAS: 162924-34-7
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃
• 分子量: 273.332
• InChiKey: ZQIKFQPIFFKVBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙酰氧基氮杂环丁酮 、 3-(1-oxopropyl)spiro[2H-1,3-benzoxazine-2,1'-cyclohexan]-4(3H)-one 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 生成 3-<(2R)-2-<(2R,3S)-3-<(1R)-1-(tert-Butyldimethylsiloxy)ethyl>-4-oxoazetidin-2-yl>propionyl>spiro-<2,3-dihydro-4H-1,3-benzoxazine-2,1'-cyclohexan>-4-one
  参考文献：
  名称：

  1-β-甲基咔ap烯关键中间体的高度立体选择性和实用合成

  摘要：

  使由N-丙酰基-2、2-二乙基-1、3-苯并恶嗪酮2b生成的烯醇钠与乙酰氧基氮杂环丁酮3反应，以87％的收率得到加合物4b，其β-选择性几乎完全，可通过简单水解转化为加合物光学纯的氮杂环丁酮-4-异丙酸衍生物5（1-β-甲基卡巴南的关键中间体）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00980-x
• 作为产物：
  描述：

  水杨酰胺 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 对甲苯磺酸 、 锌 作用下， 以 氘代四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.55h， 生成 3-(1-oxopropyl)spiro[2H-1,3-benzoxazine-2,1'-cyclohexan]-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-取代的2,3-二氢-4H-1,3-苯并恶嗪-4-酮类化合物：立体选择性合成1-β-甲基卡宾烯的新型助剂（1）。

  摘要：

  容易由水杨酰胺11和环己酮制得的二氢苯并恶唑酮9e在合成1-β-甲基卡巴培南关键中间体10时用作有效的助剂。乙酰氧基氮杂环丁酮2与羧酰亚胺6的立体控制的Reformatsky型反应得到了中间体7具有高非对映选择性，化学收率高。辅助9e在TMSC1促进的Dieckmann型环化中还充当良好的离去基团，导致1-β-甲基卡巴培南骨架。通过使用该助剂，合成了10种化合物，总产率为58％，从2开始需四个步骤。

  DOI：

  10.1021/jo961866j

文献信息

• 美罗培南中间体相关化合物及其在抗肿瘤药 物中的应用
  申请人：江苏汉阔生物有限公司

  公开号：CN109939114B

  公开（公告）日：2021-09-03

  本发明提供一种美罗培南中间体相关化合物及其在制备抗肿瘤药物中的应用，该美罗培南中间体相关化合物具有抗肿瘤活性，在制备抗肿瘤药物中具有应用潜力。所述相关化合物具有如下化学式(I)：
• Process for the preparation of 4-substituted azetidinone derivatives
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：US06340751B1

  公开（公告）日：2002-01-22

  Disclosed is a process for the preparation of a 4-substituted azetidinone derivative, which comprises reacting an azetidinone derivative and an amide compound in the presence of a magnesium compound such as those represented by the following formulas (II): and (IV): represented by the following formula (III): MgR5R6  (III) wherein R5 represents a C1-12 alkyl group, a C2-5 alkenyl group, a 5- to 8-membered alicyclic group which may be substituted by a lower C1-4 alkyl group, a phenyl group which may be substituted by a lower C1-4 alkyl group, a lower C1-4 alkoxy group or a halogen atom or a benzyl group which may be substituted by a lower C1-4 alkyl group, a lower C1-4 alkoxy group or a halogen atom, and R6 represents a halogen atom, a methanesulfonyloxy group, a benzenesulfonyloxy group, a p-toluenesulfonyloxy group, a trifluoromethanesulfonyloxy group, an acetoxy group which may be substituted by a halogen atom or a cyano group or an OR7 group (R7 representing a lower C1-4 alkyl group, a substituted or unsubstituted phenyl group or a substituted or unsubstituted benzyl group). The process provides an industrially excellent process for the preparation of a 4-substituted azetidinone derivative which permits the selective preparation of an intermediate for the synthesis of a carbapenem antibacterial agent having a desired 1-&bgr;′ configuration.

  揭示了一种制备4-取代氮杂环己酮衍生物的过程，包括在镁化合物的存在下，反应氮杂环己酮衍生物和酰胺化合物，所述镁化合物可由以下公式（II）和（IV）所表示：MgR5R6  （III）其中R5代表C1-12烷基，C2-5烯基，5-至8-成员的脂环基，该脂环基可以被低C1-4烷基取代，苯基，该苯基可以被低C1-4烷基，低C1-4烷氧基或卤素原子取代，苄基，该苄基可以被低C1-4烷基，低C1-4烷氧基或卤素原子取代；R6代表卤素原子，甲磺酰氧基，苯磺酰氧基，对甲苯磺酰氧基，三氟甲磺酰氧基，乙酰氧基，该乙酰氧基可以被卤素原子或氰基或OR7基（R7代表低C1-4烷基，取代或未取代的苯基或取代或未取代的苄基）取代。该过程提供了一种在工业上优秀的制备4-取代氮杂环己酮衍生物的过程，可允许选择性制备用于合成具有所需1-β'构型的碳青霉烯类抗菌剂的中间体。
• Process for the production of 4-substituted azetidinone derivative
  申请人：TANABE SEIYAKU CO., LTD.

  公开号：EP0632037A1

  公开（公告）日：1995-01-04

  An azetidinone derivative is reacted with an imide compound in the presence of a compound represented by the general formula [V]:         M(Hal)n(R⁵)m   (V) wherein M represents a metal atom; Hal represents a halogen atom; R⁵ represents a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a phenoxy group, a substituted phenoxy group or a cyclopentadienyl group; and n and m are each 0, 1, 2, 3, 4 or 5 provided that n + m stands for the valence of M; and a base to thereby give a 4-substituted azetidinone derivative. The compound represented by the above general formula [V] is inexpensive and easy to handle, which makes this production process highly excellent from an industrial viewpoint.

  氮杂环丁酮衍生物在通式[V]代表的化合物存在下与亚胺化合物反应： M(Hal)n(R⁵)m (V) 其中 M 代表金属原子；Hal 代表卤素原子；R⁵ 代表低级烷基、低级烷氧基、苯氧基、取代苯氧基或环戊二烯基；n 和 m 各为 0、1、2、3、4 或 5，条件是 n + m 代表 M 的化合价；以及碱，从而得到 4-取代的氮杂环丁酮衍生物。上述通式[V]所代表的化合物价格低廉，易于处理，因此从工业角度来看，这种生产工艺非常出色。
• Novel process for preparing azetidinone compound and novel starting compound therefor
  申请人：TANABE SEIYAKU CO., LTD.

  公开号：EP0635488B1

  公开（公告）日：2001-09-26
• Process for the production of 4-substituted azetidinone derivatives
  申请人：TANABE SEIYAKU CO., LTD.

  公开号：EP0632037B1

  公开（公告）日：1997-10-01