4-octyloxy-4’-stilbazole | 201415-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-octyloxy-4’-stilbazole
• 英文别名: 4-(4-octyloxystyryl)pyridine；octyloxystilbazole；4-(2-(4-Octyloxyphenyl)ethenyl)pyridine；4-[2-(4-octoxyphenyl)ethenyl]pyridine
• CAS: 201415-33-0
• 化学式: C₂₁H₂₇NO
• 分子量: 309.451
• InChiKey: HAQSIDXOHJRODF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-octyloxy-4’-stilbazole 在 碘 作用下， 以 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Halogen-bonded liquid crystals of 4-alkoxystilbazoles with molecular iodine: a very short halogen bond and unusual mesophase stability

  摘要：

  含烷氧取代基的螺二扎嗪与分子碘形成的复合物是一种液晶，具有特别高的介相稳定性，其原因在于分子间存在的I⋯I接触。而尝试类似地制备含溴复合物时，却意外地形成了一个亲电取代产物。

  DOI：

  10.1039/c3cc41227j
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基吡啶 、 4-辛氧基苯甲醛 在 乙酸酐 作用下， 反应 40.0h， 以20%的产率得到4-octyloxy-4’-stilbazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and photoisomerization of mesogenic 4-alkoxystyrylpyridines

  摘要：

  Introduction of long-chain alkoxy substituents into molecules of styrylpyridines as potential ligands for photosensitive metal complexes endows them with liquid crystalline properties over a wide temperature range. trans-cis Photoisomerization of 4-alkoxystyrylpyridines in solution was revealed by NMR and electronic absorption spectroscopy, and the kinetics of transformations of their molecular forms after irradiation were estimated. Photoinduced trans -> cis isomerization of 4-alkoxystyrylpyridines is characterized by a higher rate, and intramolecular cyclization of their cis isomers after irradiation is slower, as compared to unsubstituted analog.

  DOI：

  10.1134/s1070363211050173

文献信息

• Photoresponsive Halogen-Bonded Liquid Crystals: The Role of Aromatic Fluorine Substitution
  作者：Marco Saccone、Matthias Spengler、Michael Pfletscher、Kim Kuntze、Matti Virkki、Christoph Wölper、Robert Gehrke、Georg Jansen、Pierangelo Metrangolo、Arri Priimagi、Michael Giese

  DOI：10.1021/acs.chemmater.8b04197

  日期：2019.1.22

  A new strategy for controlling the liquid crystalline and photophysical properties of supramolecular mesogens assembled via halogen bonding is reported. Changing the degree of fluorination at the halogen-bond donor of the supramolecular liquid crystal allows for the fine-tuning of the halogen bond strength and thereby provides control over the temperature range of the mesophase. At least three fluorine

  报道了控制通过卤素键组装的超分子介晶的液晶和光物理性质的新策略。改变超分子液晶的卤素键供体处的氟化度允许微调卤素键强度，从而提供对中间相的温度范围的控制。必须存在至少三个氟原子以确保卤素键供体的有效极化和中间相的形成。另外，发现在促进稳定的液晶相方面，stilbazole受体优于其偶氮吡啶吡啶对应物。
• The syntheses of some paramagnetic stilbazole complexes and an evaluation of their redox and mesogenic properties
  作者：James A. Thomas、Christopher J. Jones、Jon A. Mccleverty、Duncan W. Bruce、Michael G. Hutchings

  DOI：10.1016/0277-5387(95)00084-6

  日期：1995.8

  Abstract The paramagnetic complexes [Mo(NO)(Tp ∗ )Cl(NC 5 H 4 -4-CHCHC 6 H 4 -4OC n H 2 n 2)})] Tp ∗ = HB(#,5-Me 2 C 3 HN 2 ) 3 ; n = 6, 8, 12} have been synthesized and characterized by spectroscopic methods. Polarizing hot stage microscopy studies provided no evidence of mesogenic phases.

  摘要顺磁性配合物[Mo（NO）（Tp ∗）Cl（NC 5 H 4 -4- CHCHC6 H 4 -4OC n H 2 n 2）}）] Tp ∗ = HB（＃，5- Me 2 C 3 HN 2）3; n ＝ 6、8、12}已通过光谱法合成并表征。偏振热台显微镜研究没有提供介晶相的证据。
• Ferrocenyl-nitrogen donor ligands. Synthesis and characterization of rhodium(I) complexes of ferrocenylpyridine and related ligands
  作者：Jaisheila Rajput、Alan T. Hutton、John R. Moss、Hong Su、Christopher Imrie

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.05.048

  日期：2006.11

  preparation of a series of complexes of the types [RhCl(CO)2(L)], [RhCl(cod)(L)] and [Rh(cod)(L)2]ClO4, where L is a ligand incorporating a ferrocenyl group and a pyridine ring is described. Complexes were characterized using NMR, IR and electronic spectroscopy. The electrochemical behaviour of the complexes was examined using cyclic voltammetry. The X-ray structures of three of the complexes, [RhCl(CO)2NC5

  [RhCl（CO）2（L）]，[RhCl（cod）（L）]和[Rh（cod）（L）2 ] ClO 4类型的一系列配合物的制备，其中L是掺入的配体描述了二茂铁基和吡啶环。使用NMR，IR和电子光谱对复合物进行表征。使用循环伏安法检查复合物的电化学行为。3复合物的X-射线结构，[的RhCl（CO）2 NC 5 H ^ 4 CNC 6 ħ 4（η 5 -C 5 H ^ 4）的Fe（η 5 -C 5 H ^ 5）}]，[RhCl（鳕鱼）（3-Fcpy）]和[RhCl（鳕鱼）3-Fc（C 6 H 4）py}]被确定。
• Hydrogen-Bonded Complexes between 4-Alkoxystilbazoles and Fluorophenols: Solid-State Structures and Liquid Crystallinity
  作者：Joanna P.-W. Wong、Adrian C. Whitwood、Duncan W. Bruce

  DOI：10.1002/chem.201201906

  日期：2012.12.7

  of the new complexes showed liquid‐crystal properties and it was found that although complexes of butyloxystilbazole were all nematic, almost all of those with dodecyloxystilbazole showed a smectic A (SmA) phase. Complexes of octyloxystilbazole showed a mixture of both. Structure/property correlations showed that clearing points were independent of the pKa of the phenol. The most stable mesophases were

  通过将16种通式为C 6 F n H 5− n OH的氟酚与三种不同的烷氧基噻唑（丁氧基，辛氧基和十二烷氧基）混合，制备了48种新的氢键配合物。从辛基氧基噻唑的16种配合物中的10种获得了单晶X射线结构，发现根据该配合物和固态所显示的基序，大多数结构可以被收集为两组之一包装。因为只有一个结晶在P中在空间群中，可以进行有意义的比较，并且观察到六个结构在本质上极为接近，因此发现了明显的分子重叠。在此基础上，人们对在固态中发现的一些较弱的分子间接触的重要性表示怀疑。40种新的配合物表现出液晶性质，并且发现尽管丁氧基噻唑的复合物都是向列型的，但几乎所有十二烷基氧基噻唑的复合物都具有近晶A（SmA）相。辛氧基噻唑的复合物显示出两者的混合物。结构/性质的相关性表明清除点与p K a无关苯酚。当氟酚在2位上含有氟时，发现了最稳定的中间相，这可以通过分子内H⋅⋅⋅F氢键的形成形成一个六元环，将这两个组分连接成一个稳定分子来解释。
• Photo-switching and -cyclisation of hydrogen bonded liquid crystals based on resveratrol
  作者：Meik Blanke、Jan Balszuweit、Marco Saccone、Christoph Wölper、David Doblas Jiménez、Markus Mezger、Jens Voskuhl、Michael Giese

  DOI：10.1039/c9cc07721a

  日期：——

  A series of hydrogen-bonded liquid crystals based on resveratrol and resveratrone is reported and investigated with respect to their photo-switchability (at 405 nm) and photo-cyclisation (at 300 nm).

  报道了一系列基于白藜芦醇和白藜芦酮的氢键液晶，并对它们在405纳米处的光开关性和在300纳米处的光环化性进行了研究。