2,3-Dihydro-2-methyl-2-phenyl-4H-1,3-benzoxazin-4-one | 40033-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 2,3-Dihydro-2-methyl-2-phenyl-4H-1,3-benzoxazin-4-one
• 英文别名: 2-methyl-2-phenyl-2,3-dihydro-4H-1,3-benzoxazin-4-one；2-methyl-2-phenyl-2H-benzo[e][1,3]oxazin-4(3H)-one；2-methyl-2-phenyl-2,3-dihydro-benzo[e][1,3]oxazin-4-one；2-methyl-2-phenyl-2,3-dihydro-benz[e][1,3]oxazin-4-one；2-Methyl-2-phenyl-2,3-dihydro-benz[e][1,3]oxazin-4-on；2-methyl-2-phenyl-3H-1,3-benzoxazin-4-one
• CAS: 40033-93-0
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: OAJLOMFJUSZIIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  227-228 °C
• 沸点：
  469.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Dihydro-2-methyl-2-phenyl-4H-1,3-benzoxazin-4-one 在 水 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-phenyl-4H-chromen-4-imine
  参考文献：
  名称：

  2Н（4Н）-色烯与双亲核试剂的反应：2-（1 H-（bi）pyrazol-3-yl）-和2-（1,4（5）-（benzo）diazepin- 4-基）酚

  摘要：

  在（4-氨基）反应中获得了2-（1 H-（双）吡唑-3-基）酚和2-（1,4（5）-（苯并）二氮杂-4--4-基）酚的新型衍生物作为由迈克尔反应引发的级联反应，进行了-2 H-铬-2-亚甲基）丙二醛和4 H-铬-4-亚胺与1,2-，1,3-和1,4-二亲核试剂的反应。

  DOI：

  10.1007/s10593-018-2367-y
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-phenylpropiolate 在 1,3-双(2,6-二-异丙基苯基)咪唑-2-亚基金(I)氯化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 对二甲苯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 2,3-Dihydro-2-methyl-2-phenyl-4H-1,3-benzoxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  金催化的迈克尔型反应和丙酸酯和1,2-苯并异恶唑之间的[4 + 2]-环化反应具有酯导向的化学选择性

  摘要：

  这项工作报告了1，2-苯并恶唑与丙酸酯衍生物之间的金催化反应，并具有酯控制的化学选择性。对于丙酸乙酯1'，其金催化的反应得到迈克尔型产物4，而丙酸叔丁酯1优选经历[4 + 2]环化，进一步产生6 H -1,3-恶嗪-6-一衍生物3。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02663

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Heteroannulation of Salicylic Amides with Alkynes: Synthesis of 1,3-Benzoxazin-4-one Derivatives
  作者：Masahiro Abe、Megumu Kawamoto、Mayu Inoue、Tetsutaro Kimachi、Kiyofumi Inamoto

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02066

  日期：2022.8.12

  Gold(I)-catalyzed heteroannulation affords the efficient and straightforward construction of heterocyclic compounds. Herein, we developed a gold(I)-catalyzed heteroannulation of salicylic amides with alkynes producing a broad range of 1,3-benzoxazin-4-ones. The utility of this protocol was highlighted by synthesizing variously substituted benzoxazinones containing quaternary carbon centers, showing

  金 (I) 催化的杂环化提供了高效且直接的杂环化合物构建。在此，我们开发了一种金 (I) 催化的水杨酸酰胺与炔烃的异环化反应，产生了广泛的 1,3-benzoxazin-4-ones。通过合成含有季碳中心的各种取代的苯并恶嗪酮，突出了该协议的实用性，显示出由此引入的反应过程的高官能团耐受性和优异的原子经济性。
• The Condensation of Salicylamide with Aldehydes and Ketones
  作者：Bruce W. Horrom、Harold E. Zaugg

  DOI：10.1021/ja01158a019

  日期：1950.2
• Wachi, Kazuyuki; Terada, Atsusuke, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 2, p. 465 - 472
  作者：Wachi, Kazuyuki、Terada, Atsusuke

  DOI：——

  日期：——
• A new amine catalyzed synthesis of 2-substituted 2,3-dihydro-4H-1,3-benzoxazin-4-ones
  作者：Ronald B. Gammill

  DOI：10.1021/jo00329a041

  日期：1981.7
• The Vilsmeier–Haack formylation of 2,3-dihydro-4H-1,3-benzoxazin-4-ones and isomeric 1,2-dihydro-4H-3,1-benzoxazin-4-ones: an effective approach to functionalized 2H-/4H-chromenes and tetrahydroacridines
  作者：Oleg K. Farat、Victor I. Markov、Svetlana A. Varenichenko、Victor V. Dotsenko、Alexander V. Mazepa

  DOI：10.1016/j.tet.2015.06.069

  日期：2015.8

  We found that 1,3- and isomeric 3,1-benzoxazin-4-ones react with the Vilsmeier reagent in vastly different ways. Thus, either 2H- or 4H-chromenes were obtained in good yields when 1,3-benzoxazin-4-ones were reacted at 75-80 degrees C, while the formylation of 3,1-benzoxazines at ambient temperature leads to acridine-9-one or 9-chloroacridine derivatives, depending on the amount of Vilsmeier reagent and the nature of substrate. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.