2-phenyl-4H-chromen-4-imine | 52816-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-phenyl-4H-chromen-4-imine
• 英文别名: 4-Imino-2-phenyl-4H-1-benzopyran；2-Phenylchromen-4-imine
• CAS: 52816-99-6
• 化学式: C₁₅H₁₁NO
• 分子量: 221.258
• InChiKey: CZWXGGGSHATMTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-4H-chromen-4-imine 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以32%的产率得到6-(4-苯基-1,2-二氢吡唑-3-亚基)环己-2,4-二烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  2Н（4Н）-色烯与双亲核试剂的反应：2-（1 H-（bi）pyrazol-3-yl）-和2-（1,4（5）-（benzo）diazepin- 4-基）酚

  摘要：

  在（4-氨基）反应中获得了2-（1 H-（双）吡唑-3-基）酚和2-（1,4（5）-（苯并）二氮杂-4--4-基）酚的新型衍生物作为由迈克尔反应引发的级联反应，进行了-2 H-铬-2-亚甲基）丙二醛和4 H-铬-4-亚胺与1,2-，1,3-和1,4-二亲核试剂的反应。

  DOI：

  10.1007/s10593-018-2367-y
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 水 、 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-phenyl-4H-chromen-4-imine
  参考文献：
  名称：

  2Н（4Н）-色烯与双亲核试剂的反应：2-（1 H-（bi）pyrazol-3-yl）-和2-（1,4（5）-（benzo）diazepin- 4-基）酚

  摘要：

  在（4-氨基）反应中获得了2-（1 H-（双）吡唑-3-基）酚和2-（1,4（5）-（苯并）二氮杂-4--4-基）酚的新型衍生物作为由迈克尔反应引发的级联反应，进行了-2 H-铬-2-亚甲基）丙二醛和4 H-铬-4-亚胺与1,2-，1,3-和1,4-二亲核试剂的反应。

  DOI：

  10.1007/s10593-018-2367-y

文献信息

• Recyclization of 4H-chromen-4-imine derivatives under the influence of dinucleophiles with the formation of functionally substituted pyrazoles
  作者：Serhii P. Zahorulko、Svetlana A. Varenichenko、Oleg K. Farat、Aleksander V. Mazepa、Victor I. Markov

  DOI：10.1007/s00706-019-02455-x

  日期：2019.8

  AbstractIt has been established that the recyclization of 2-aryl-4H-chromen-4-imines under the influence of thiosemicarbazide as N-dinucleophile is completed by the formation of 3-aryl-5-(o-hydroxyaryl)-1H-pyrazole-1-carbothioamides by the 5-exo-trig-cyclization mechanism. Aromatic acid hydrazides (isonicotinic, benzoic, salicylic, and 4-methoxybenzoic) enter into a similar reaction with the participation

  摘要已经确定的是2-芳基-4-的再成环ħ亚胺-苯并吡喃-4-氨基硫脲如N-双亲核试剂的影响下由3-芳基-5-（的形成完成Ò -hydroxyaryl）-1 ħ -吡唑-1- carbothioamides由5-外型- TRIG -cyclization机制。芳香酸酰肼（异烟碱，苯甲酸，水杨酸和4-甲氧基苯甲酸）在过量的哌啶的参与下进行类似的反应，形成1 H-吡唑-5-基酚。 图形摘要
• The Vilsmeier–Haack formylation of 2,3-dihydro-4H-1,3-benzoxazin-4-ones and isomeric 1,2-dihydro-4H-3,1-benzoxazin-4-ones: an effective approach to functionalized 2H-/4H-chromenes and tetrahydroacridines
  作者：Oleg K. Farat、Victor I. Markov、Svetlana A. Varenichenko、Victor V. Dotsenko、Alexander V. Mazepa

  DOI：10.1016/j.tet.2015.06.069

  日期：2015.8

  We found that 1,3- and isomeric 3,1-benzoxazin-4-ones react with the Vilsmeier reagent in vastly different ways. Thus, either 2H- or 4H-chromenes were obtained in good yields when 1,3-benzoxazin-4-ones were reacted at 75-80 degrees C, while the formylation of 3,1-benzoxazines at ambient temperature leads to acridine-9-one or 9-chloroacridine derivatives, depending on the amount of Vilsmeier reagent and the nature of substrate. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.