L-alanine trimethylsilyl ester | 5269-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-alanine trimethylsilyl ester
• 英文别名: trimethylsilyl (2S)-2-aminopropanoate
• CAS: 5269-38-5
• 化学式: C₆H₁₅NO₂Si
• 分子量: 161.276
• InChiKey: OTZAXEIMULLWKT-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  151.9±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.943±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.71
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 L-alanine trimethylsilyl ester 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以1.28 g的产率得到Fmoc-Phe-Ala-OH
  参考文献：
  名称：

  使用 C-末端未保护的 N-甲基氨基酸制备 N-甲基化肽的异硬脂基混合酸酐

  摘要：

  尽管制药行业对治疗性N-甲基化肽的兴趣日益浓厚，但N-甲基化肽的可持续和高效制造方法仍未得到充分探索。已经开发了一种由异硬脂酰卤 (ISTAX) 和甲硅烷基化试剂介导的C-末端未保护N-甲基氨基酸的偶联方法。这种方法允许在温和条件下以高产率偶联多种氨基酸和肽，而无需在C的过程中进行C端脱保护步骤-末端伸长。这些优点使其成为生产含有N-甲基氨基酸的肽治疗剂和诊断剂的有用合成方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02984
• 作为产物：
  描述：

  N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 L-丙氨酸 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 L-alanine trimethylsilyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用 C-末端未保护的 N-甲基氨基酸制备 N-甲基化肽的异硬脂基混合酸酐

  摘要：

  尽管制药行业对治疗性N-甲基化肽的兴趣日益浓厚，但N-甲基化肽的可持续和高效制造方法仍未得到充分探索。已经开发了一种由异硬脂酰卤 (ISTAX) 和甲硅烷基化试剂介导的C-末端未保护N-甲基氨基酸的偶联方法。这种方法允许在温和条件下以高产率偶联多种氨基酸和肽，而无需在C的过程中进行C端脱保护步骤-末端伸长。这些优点使其成为生产含有N-甲基氨基酸的肽治疗剂和诊断剂的有用合成方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02984

文献信息

• [EN] PROCESSES FOR PREPARING FUNCTIONALIZED CYCLOOCTENES<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE CYCLOOCTÈNES FONCTIONNALISÉS
  申请人：TAMBO INC

  公开号：WO2020077140A1

  公开（公告）日：2020-04-16

  The present disclosure relates to processes for preparing functionalized cyclooctenes and the synthetic intermediates prepared thereby.

  本公开涉及制备功能化环辛烯及其合成中间体的工艺。
• AN EFFICIENT PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF FMOC-AMINO ACIDS
  作者：Stephen P. Raillard、Adam D. Mann、Ted A. Baer

  DOI：10.1080/00304949809355277

  日期：1998.4
• Efficient "one-pot" synthesis of N-tritylamino acids
  作者：Kleomenis Barlos、Dionysios Papaioannou、Dimitrios Theodoropoulos

  DOI：10.1021/jo00346a031

  日期：1982.3
• Isostearyl Mixed Anhydrides for the Preparation of <i>N</i>-Methylated Peptides Using <i>C</i>-Terminally Unprotected <i>N</i>-Methylamino Acids
  作者：Haruaki Kurasaki、Akihiro Nagaya、Yutaka Kobayashi、Ayumu Matsuda、Masatoshi Matsumoto、Koki Morimoto、Tomonori Taguri、Hisayuki Takeuchi、Michiharu Handa、Douglas R. Cary、Naoki Nishizawa、Keiichi Masuya

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02984

  日期：2020.10.16

  Sustainable and efficient manufacturing methods for N-methylated peptides remain underexplored despite growing interest in therapeutic N-methylated peptides within the pharmaceutical industry. A methodology for the coupling of C-terminally unprotected N-methylamino acids mediated by an isostearic acid halide (ISTAX) and silylating reagent has been developed. This approach allows for the coupling of

  尽管制药行业对治疗性N-甲基化肽的兴趣日益浓厚，但N-甲基化肽的可持续和高效制造方法仍未得到充分探索。已经开发了一种由异硬脂酰卤 (ISTAX) 和甲硅烷基化试剂介导的C-末端未保护N-甲基氨基酸的偶联方法。这种方法允许在温和条件下以高产率偶联多种氨基酸和肽，而无需在C的过程中进行C端脱保护步骤-末端伸长。这些优点使其成为生产含有N-甲基氨基酸的肽治疗剂和诊断剂的有用合成方法。