N’(2-(2,4-dichlorophenoxy)acetyl)nicotinohydrazide | 299929-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N’(2-(2,4-dichlorophenoxy)acetyl)nicotinohydrazide
• 英文别名: N'-(2-(2,4-dichlorophenoxy)acetyl)nicotinohydrazide；Nicotinic acid N'-[2-(2,4-dichloro-phenoxy)-acetyl]-hydrazide；N'-[2-(2,4-dichlorophenoxy)acetyl]pyridine-3-carbohydrazide
• CAS: 299929-07-0
• 化学式: C₁₄H₁₁Cl₂N₃O₃
• 分子量: 340.166
• InChiKey: OCVMYIAQALJQFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯酚 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 N’(2-(2,4-dichlorophenoxy)acetyl)nicotinohydrazide
  参考文献：
  名称：

  作为抗炎和镇痛剂的新型 N'（2-苯氧基乙酰基）烟酰肼和 N'（2-苯氧基乙酰基）异烟酰肼衍生物的设计、对接、合成和表征

  摘要：

  炎症是血管组织的复杂生物反应，部分由前列腺素 (PLA 2 ) 决定。环氧合酶 (COX) 酶以两种同工型存在：COX-1 和 COX-2，通过其作用产生 PG。此外，非甾体抗炎药(NSAID)是可用于治疗炎症的治疗剂。受此鼓舞，新衍生物N“（2-苯氧基乙酰基）烟酰肼9（AE）和N”（2-苯氧基乙酰基）异烟酰肼10（AE) 被设计、合成、表征并鉴定为显着的抗炎和镇痛剂。这些化合物是从不同的苯酚衍生物开始的一系列步骤中制备的。在该系列中，化合物( 10e)表现出最高的COX-1抑制IC 50值，而化合物( 9e)和( 10e)表现出最高的COX-2SI。此外，已经对强效化合物进行了分子对接研究，以检查配体与目标酶结合的三维几何视图。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.131404

文献信息

• Design, Synthesis, Biological Activities and 3D-QSAR of New N,N'-Diacylhydrazines Containing 2,4-Dichlorophenoxy Moieties
  作者：Guo-Xiang Sun、Zhao-Hui Sun、Ming-Yan Yang、Xing-Hai Liu、Yi Ma、Yun-Yang Wei

  DOI：10.3390/molecules181214876

  日期：——

  A series of new N,N'-diacylhydrazine derivatives were designed and synthesized. Their structures were verified by 1H-NMR, MS and elemental analysis. The herbicidal activities and plant growth regulating activity of these N,N'-diacylhydrazines were evaluated. The herbicidal activity results showed that most of these N,N'-diacyl-hydrazines showed excellent in vivo activities against Echinochloa crus-galli, Digitaria sanguinalis, Brassica napus, Amaranthus retroflerus. Most of them exhibited higher herbicidal activities against dicotyledonous weeds than monocotyledonous weeds. To further investigate the structure-activity relationship, comparative molecular field analysis (CoMFA) was performed on the basis of herbicidal activity data. Both the steric and electronic field distributions of CoMFA are in good agreement in this work.

  一系列新的N,N'-二酰肼衍生物被设计并合成出来。它们的结构通过1H-NMR、MS和元素分析得到了验证。这些N,N'-二酰肼的除草活性及植物生长调节活性被评估了。除草活性结果表明，这些N,N'-二酰肼对稗草、马唐、油菜和苋菜等杂草显示出了优异的体内活性。大多数化合物对双子叶杂草的除草活性高于单子叶杂草。为进一步研究结构与活性关系，在除草活性数据基础上进行了比较分子场分析（CoMFA）。在这项工作中，CoMFA的空间和电荷场分布均很好地吻合。