N-formyl-L-alanine ethyl ester | 21683-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-formyl-L-alanine ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2S)-2-formamidopropanoate
• CAS: 21683-14-7
• 化学式: C₆H₁₁NO₃
• 分子量: 145.158
• InChiKey: LWYAOXMPTVOERN-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  100 °C(Press: 0.9 Torr)
• 密度：
  1.055±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-formyl-L-alanine ethyl ester 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸三氯甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到ethyl (2S)-2-isocyanopropanoate
  参考文献：
  名称：

  聚合物中的阻转异构现象。通过抑制外消旋对螺旋的一个对映体的生长，异氰化物的螺杆选择性聚合

  摘要：

  CD 光谱和旋光度表明所得聚合物样品的螺旋方向与旋光共聚单体的均聚物优选的方向相反。提出了一种机制，根据该机制，光学活性共聚单体优先结合在由非手性异氰化物形成的两个螺旋之一中，即。对应于它自己的均聚物的那个。由于旋光异氰化物的低聚合速率，这些螺旋的进一步生长受到抑制，而相反螺旋方向的螺旋可以相对不受阻碍地生长。由于围绕单键旋转受限而导致的立体异构现象（转异构现象）是有机化学中众所周知的现象。2 在聚合物化学中，这种类型的异构现象非常罕见。1974 年，在异氰化物聚合物中首次证明了聚合物的阻转异构现象 .3。结果表明，聚（/?77-丁基异氰化物）[ > C = NC ( CH 3)3]n 可以分解为以下馏分：显示正负旋光度。随后的工作表明，旋光是由于聚合物主链的 4:1 螺旋构型（图 1）。4 迄今为止，已经报道了聚合物中阻转异构现象的另外两个例子。有证据表明，由氯醛和手性引发剂制备的多氯醛

  DOI：

  10.1021/ja00213a034
• 作为产物：
  描述：

  L-丙氨酸 以 甲酸乙酯 为溶剂， 以90.9%的产率得到N-formyl-L-alanine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing N-formylamino carboxylic esters

  摘要：

  本发明涉及一种通过将氨基羧酸与甲酸酯反应制备N-甲酰氨基羧酸酯的方法。

  公开号：

  US20030100790A1

文献信息

• Studies on amino acids and peptides—IV
  作者：T.P. Andersen、A.-B.A.G. Ghattas、S.-O. Lawesson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91595-9

  日期：1983.1

  Ethyl esters 2 of N-acyl derivatives of glycine, S-alanine, S-phenylalanine, and S-proline, were thionated by use of 2,4 - bis(4 - methoxyphenyl) - 1,3,2,4 - dithiadiphosphetane 2,4-disulfide (Lawesson's Reagent) 1. The N-thioacyl compounds 3 were reacted with hydrazine hydrate and in most cases a ring-closure reaction took place, giving 1,2,4-triazine derivatives 4. The structural proofs of 4 were

  甘氨酸，S-丙氨酸，S-苯丙氨酸和S-脯氨酸的N-酰基衍生物的乙酯2通过使用2,4-双（4-甲氧基苯基）-1,3,2,4-二硫代二膦烷2进行亚硫酰化，4-二硫键（Lawesson试剂）1。使N-硫酰基化合物3与水合肼反应，并且在大多数情况下发生闭环反应，得到1,2,4-三嗪衍生物4。通过1 H，13 C和15 N NMR光谱获得4的结构证明。
• A Facile Procedure for the Synthesis of<i>N</i>-Formyl Amino Acid Esters
  作者：T. Chancellor、Charles Morton

  DOI：10.1055/s-1994-25628

  日期：——

  A variety of amino acid ester hydrochlorides react with triethyl orthoformate (TEOF) or trimethyl orthoformate (TMOF) to give the N-formyl amino acid ester in good yield and high optical purity.

  各种氨基酸酯盐酸盐与三乙基甲酸酯（TEOF）或三甲基甲酸酯（TMOF）反应，能够高产率和高光学纯度地得到N-甲酰氨基酸酯。
• Tetraethylorthosilicate as a mild dehydrating reagent for the synthesis of N-formamides with formic acid
  作者：Yasuhiro Nishikawa、Hidetsugu Nakamura、Norimitsu Ukai、Wakana Adachi、Osamu Hara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.056

  日期：2017.3

  environmentally benign reagent. The mild conditions in this system enable the formylation of a variety of amino acid derivatives including stereochemically labile phenylglycine ethyl ester with 96% ee. This new protocol could also be applied to simple amines including weakly basic aniline derivatives, giving various primary and secondary formamides.

  使用原硅酸四乙酯（TEOS），一种低成本且对环境无害的试剂，可在温和条件下以甲酸为甲酰源合成N-甲酰胺。该系统中的温和条件使得能够将多种氨基酸衍生物进行甲酰化，包括立体化学不稳定的苯基甘氨酸乙酯与96％ee。该新方案还可以应用于包括弱碱性苯胺衍生物在内的简单胺，从而生成各种伯甲酰胺和仲甲酰胺。
• [EN] METHOD FOR PREPARING 4-METHYL-5-ALKOXY OXAZOLE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE 4-MÉTHYL-5-ALCOXY-OXAZOLE<br/>[ZH] 4-甲基-5-烷氧基噁唑的制备方法
  申请人：SHANDONG NHU FINE CHEMICAL SCIENCE AND TECH COMPANY LTD

  公开号：WO2021037022A1

  公开（公告）日：2021-03-04

  本发明公开了一种4-甲基-5-烷氧基噁唑的制备方法，属于化学合成领域。所述方法包括将N-甲酰丙氨酸酯类进行成环化反应，以得到所述4-甲基-5-烷氧基噁唑，所述成环化反应是在固体酸催化剂的存在下进行的。本发明的目的是提供一种具有反应步骤少、收率高、废液排放量少，污染容易治理，生产成本低的4-甲基-5-烷氧基噁唑的制备方法。本发明所述方法可以应用到实验室制备或者工业生产中，用于维生素B6合成中间体的制备中。
• Verfahren zur Herstellung von N-Formyl-alpha-aminosäureestern
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0080119A1

  公开（公告）日：1983-06-01

  N-Formyl-a-aminosäureester der Formel In der n den Wert 0 oder 1 und R' Wasserstoff oder, falls n = 1 ist, auch einen Alkylrest mit bis zu 4 C-Atomen, die Methoxygruppe oder die Methylthiomethylengruppe bedeutet und R2 eine Alkylgruppe von bis zu 5 C-Atomen, vorzugsweise die Isopropylgruppe darstellt, erhält man, indem man ein Aminonitril der Formel in der R' und n die vorstehende Bedeutung hat, wie es bei der Strecker'schen Aminosäuresynthese als Zwischenprodukt anfällt, mit einem Alkohol in Gegenwart von Chlorwasserstoff und vorzugsweise in Gegenwart von so viel Wasser, wie bei der Bildung des Aminonitrils aus seinem Cyanhydrin anfällt, umsetzt und das Umsetzungsprodukt mit überschüssigem Formamid, vorzugsweise oberhalb von 100°C, umsetzt.

  式中的 N-甲酰基-a-氨基酸酯 在 n 是 0 或 1，R'是氢，或者，如果 n = 1，也是具有最多 4 个碳原子的烷基、甲氧基或甲硫亚甲基，以及 R2 代表一个最多有 5 个 C 原子的烷基，最好是异丙基、式中的氨基腈 其中 R'和 n 具有上述含义，它作为 Strecker 氨基酸合成的中间体，在氯化氢存在下与 醇反应，最好是在氨基腈从其氰醇形成过程中尽可能多的水存在下反应，然后将反应产物 与过量甲酰胺反应，反应温度最好高于 100℃。