1,5-dihydro-benzo[e][1,2,3]trithiepine | 3354-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 1,5-dihydro-benzo[e][1,2,3]trithiepine
• 英文别名: 1,5-Dihydro-2,3,4-benzotrithiepine
• CAS: 3354-86-7
• 化学式: C₈H₈S₃
• 分子量: 200.35
• InChiKey: DFQWGBSGKWMYFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-102 °C
• 沸点：
  359.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  75.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-dihydro-benzo[e][1,2,3]trithiepine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以45%的产率得到1,5-dihydro-2,3,4-benzotrithiepin-2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Singh, Pramod K.; Field, Lamar; Sweetman, Brian J., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1988, vol. 39, p. 61 - 72

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  disodium;oxido-(2-oxidosulfonothioyloxyphenoxy)-oxo-sulfanylidene-λ6-sulfane 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HARPP D. N.; ASH D. K.; SMITH R. A., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 25, 5155-5160

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Cyclic Polysulfides. Reactions of Dithiols and Related Compounds with Elemental Sulfur in Liquid Ammonia
  作者：Ryu Sato、Satoru Saito、Hiroshi Chiba、Takehiko Goto、Minoru Saito

  DOI：10.1246/bcsj.61.1647

  日期：1988.5

  5-tetrathiabicyclo[4.4.0]decane, and 2,3,4,5,6-pentathiabicyclo[5.4.0]undecane, were synthesized in high yields by new reactions of their corresponding dithiols and related compounds, 1,3-benzodithiole-2-thiones (5) and 1,3-dithiolane-2-thione, with elemental sulfur in liquid ammonia at ambient temperature. In the synthesis of 3a–d from 1,2-benzenedithiol or 5, considerable increase in the product yield

  许多环状多硫化物，即苯并五硫菌素 (3a–d)、6H-1,2,3,4,5-苯并五硫菌素，5H-1,2,3,4-苯并四硫菌素，3H-1,2-苯并二硫醇，1,5 -dihydro-2,3,4-benzotrithiepin, 1,4-dihydro-2,3-benzodithiin, naphtho[1,8-cd]-1,2-dithiole, 1,2,3-trithiane, 1,2-二噻烷、2,3,4,5-四硫双环[4.4.0]癸烷和2,3,4,5,6-五硫双环[5.4.0]十一烷通过其相应的二硫醇和相关化合物，1,3-苯并二硫醇-2-硫酮 (5) 和 1,3-二硫戊环-2-硫酮，在室温下在液氨中含有元素硫。在由 1,2-苯二硫醇或 5 合成 3a-d 时，在后处理中使用的溶剂中加入 1,3-二硝基苯后，观察到产物产率显着增加。
• SYNTHESIS OF BENZOPENTATHIEPINS. REACTIONS OF 1,3-BENZODITHIOLE-2-THIONE AND 1,2-BENZENEDITHIOL WITH ELEMENTAL SULFUR IN LIQUID AMMONIA
  作者：Ryu Sato、Satoru Saito、Hiroshi Chiba、Takehiko Goto、Minoru Saito

  DOI：10.1246/cl.1986.349

  日期：1986.3.5

  Benzopentathiepins were synthesized by new reaction of 1,3-benzodithiole-2-thiones and 1,2-benzenedithiols with elemental sulfur/liquid ammonia at ambient temperature in high yields.

  Benzpentathiepins 是通过 1,3-benzodithiole-2-thiones 和 1,2-benzodithiols 与元素硫/液氨在环境温度下以高产率的新反应合成的。
• Organic sulfur chemistry. 38. Desulfurization of organic trisulfides by tris(dialkylamino)phosphines. Mechanistic aspects
  作者：David N. Harpp、David K. Ash、Roger A. Smith

  DOI：10.1021/jo01313a026

  日期：1980.12
• Studies toward cyclic trisulfides. Trisulfide polymers and sulfur extrusion
  作者：David N. Harpp、Roger A. Smith、Kosta Steliou

  DOI：10.1021/jo00323a019

  日期：1981.5
• A powerful method to prepare sulfur-rich macrocycles
  作者：Andrzej Z. Rys、Imad A. Abu-Yousef、David N. Harpp

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.051

  日期：2008.11

  Various cyclic polysulfanes (up to a 16-membered ring) have been selectively obtained from the corresponding disubstituted trityl-protected polysulfane benzene derivatives upon treatment with elemental iodine in the presence of silica gel. Depending on the position of the sulfur-rich moieties and the presence of a methylene linker between the benzene ring and sulfur atoms, two types of products containing either one or two benzene subunits have been isolated. The scope of the reaction, its selectivity, and mechanism are discussed. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.