(S)-2-(3-phenylureido)-propionic acid | 93850-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(3-phenylureido)-propionic acid
• 英文别名: (2S)-2-methyl-5-phenylhydantoic acid；PC-L-Ala；N-phenylcarbamoyl-L-alanine；N-Phenylcarbamoyl-L-alanin；(S)-2-(3-Phenylureido)propanoic acid；(2S)-2-(phenylcarbamoylamino)propanoic acid
• CAS: 93850-62-5
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₃
• mdl: MFCD09863533
• 分子量: 208.217
• InChiKey: SWIUEMANOAFYHY-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(3-phenylureido)-propionic acid 在 盐酸 作用下， 生成 (S)-5-Methyl-3-phenylimidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  大宝石中的ω-phenylhydantoic酸环化二甲基效果：的计算建模宝石上的海因酸和酯的酸-或碱-催化的环化二甲基效果

  摘要：

  在酸溶液中测量甲基取代的5-苯基乙内酰脲酸的环化速率。观察到特别强的宝石-二甲基效应（GDME），其中N-甲基化合物对2,2,3-三甲基衍生物的加速度为十的六次幂。通过四面体中间体的应变能和由MM3力场计算的反应物的应变能，模拟了用于乙二酸和酯环化的活化自由能的变化。中性四面体中间体Ť 0是用于涉及酸催化和带负电荷的中间反应系列Ť -用于碱催化。对于完整系列的N-甲基取代的底物的酸催化环化，获得了与实验GDME的非常吻合的结果，显示出加速是由于反应物的应变增加所致。有T的结果-紧密平行，表明GDME的损失在碱催化下观察2,2,3- trimethylhydantoate酯不是由于在分子内应变Ť - 。线性相关性（斜率1.22，r 排除了重度偏离的母体酸的数据时，获得了针对5-苯基乙二酸的反应系列的自由能变化对应变能的曲线图（= 0.934）。在酯和酸的反应系列之间获得了优异的LFER。观察

  DOI：

  10.1002/poc.748
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (S)-2-(3-phenylureido)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  一锅法制氨基甲酰基苯并三唑及其在尿素，肼甲酰胺和氨基甲酸酯的制备中的应用

  摘要：

  氨基甲酰基苯并三唑可方便地由羧酸，叠氮磷酸二苯酯（DPPA）和苯并三唑（BtH）一锅合成。还探讨了氨基甲酰基苯并三唑的反应性和应用。氨基甲酰基苯并三唑分别与氨基酸，肼和醇平稳反应，因此可以轻松获得相应的脲，肼甲酰胺和氨基甲酸酯，收率高至优异。

  DOI：

  10.2298/jsc150126069m

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF ENANTIOMERICALLY ENRICHED 3-AMINOPIPERIDINE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UNE 3-AMINOPIPÉRIDINE ENRICHIE EN ÉNANTIOMÈRES
  申请人：REUTER CHEMISCHE APPBAU KG

  公开号：WO2014128139A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  The present invention relates to a process for the preparation of enantiomerically enriched 3-aminopiperidine, and in particular of its R-enantiomer (R)-3-aminopiperidine. The invention also relates to an enantiomerically enriched intermediate of said process and to specific acid-addition salts of 3-aminopiperidine (hereinafter also APIP) that are useful for obtaining a single enantiomer of APIP, and to crystalline (R)-3-aminopiperidine-dihydrochloride-monohydrateand crystalline (S)-3-aminopiperidine-dihydrochloride-monohydrate.

  本发明涉及一种制备对映体富集的3-氨基哌啶的方法，特别是其R-对映体（R）-3-氨基哌啶。该发明还涉及该过程的对映体富集中间体，以及对3-氨基哌啶（以下简称APIP）的特定酸加盐，用于获得APIP的单一对映体，并且涉及结晶的（R）-3-氨基哌啶二盐酸盐一水合物和结晶的（S）-3-氨基哌啶二盐酸盐一水合物。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF ENANTIOMERICALLY ENRICHED 3-AMINOPIPERIDINE
  申请人：REUTER CHEMISCHE APPARATEBAU KG

  公开号：US20160251311A1

  公开（公告）日：2016-09-01

  The present invention relates to a process for the preparation of enantiomerically enriched 3-aminopiperidine, and in particular of its R-enantiomer (R)-3-aminopiperidine. The invention also relates to an enantiomerically enriched intermediate of said process and to specific acid-addition salts of 3-aminopiperidine (hereinafter also APIP) that are useful for obtaining a single enantiomer of APIP, and to crystalline (R)-3-aminopiperidine-dihydrochloride-monohydrate and crystalline (S)-3-aminopiperidine-di-hydrochloride-monohydrate.

  本发明涉及一种制备对映富集的3-氨基哌啶，特别是其R-对映体（R）-3-氨基哌啶的方法。本发明还涉及一种对映富集的中间体及用于获得APIP单一对映体的特定酸加成盐，以及结晶的（R）-3-氨基哌啶-双氯化物-一水合物和结晶的（S）-3-氨基哌啶-双氯化物-一水合物。
• Racemat-Spaltverfahren und diastereomere Assoziate
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0511558A2

  公开（公告）日：1992-11-04

  Ein Verfahren zur Spaltung racemischer Diphosphinoxide in die optisch aktiven Antipoden durch Umsetzung des Racemats mit einem Spaltreagens besteht darin, dass man als Spaltreagens ein Carbamat oder Thiocarbamat einer optisch aktiven α-Hydroxy- oder α-Aminocarbonsäure verwendet. Die Produkte des erfindungsgemässen Spaltverfahrens, d.h. die optisch aktiven [(R)- oder (S)-]Diphosphinoxide, lassen sich zu den entsprechenden (R)- bzw. (S)-Diphosphinen reduzieren. Die enantiomerenreinen Disphosphine eignen sich in Form ihrer Komplexe mit Metallen der Gruppe VIII als Katalysatoren bei asymmetrischen Hydrierungen sowie für enantioselektive Wasserstoffverschiebungen in prochiralen allylischen Systemen.

  将外消旋二膦氧化物与裂解试剂反应裂解成光学活性反式的一种工艺是使用光学活性 α-羟基或 α-氨基甲酸酯的氨基甲酸酯或硫代氨基甲酸酯作为裂解试剂。 根据本发明，裂解过程的产物，即光学活性的[(R)-或(S)-]二膦氧化物，可以还原成相应的(R)-或(S)-二膦。对映体纯二膦以其与第八族金属的络合物形式适用于不对称加氢反应的催化剂，以及亲手性烯丙基体系中的对映体选择性氢转移。
• Heat-sensitive recording material
  申请人：SANKO CO., LTD.

  公开号：US10086634B2

  公开（公告）日：2018-10-02

  A heat-sensitive recording material includes a heat-sensitive recording layer containing a basic dye and a developer and provided on a supporting body, in which the developer is at least one type of an N-substituted amino acid derivative represented by the following General Formula: (R—X)m—Y—(Z)m . . . (1) (In Formula (1), R represents an alkyl group or an aryl group which may have a substituent. X is a group bonded to the N-terminus of Y, and represents —OCO—, —SO2NHCO—, —NHCO—, —NHCS—, or —SO2—. Y represents an amino acid residue or a peptide residue. Z represents a group bonded to the C-terminus of Y and represents an OH group or an OR″ group. When Y is an amino acid residue other than a cystine residue or when Y is a peptide residue not having a cystine residue, m=1, and when Y is a peptide residue having n cystine residues, m=n+1 and n is 1 or 2.)

  一种热敏记录材料包括含有碱性染料和显影剂的热敏记录层，并设置在支撑体上，其中显影剂是至少一种由以下通式表示的N-取代氨基酸衍生物：(R-X)m-Y-(Z)m......。(1) （在式（1）中，R 代表烷基或芳基，可带有取代基。X 是与 Y 的 N 末端键合的基团，代表-OCO-、-SO2NHCO-、-NHCO-、-NHCS- 或-SO2-。Y 代表氨基酸残基或肽残基。Z 代表与 Y 的 C 端结合的基团，代表 OH 基团或 OR″ 基团。当 Y 是胱氨酸残基以外的氨基酸残基或 Y 是不含胱氨酸残基的肽残基时，m=1；当 Y 是含 n 个胱氨酸残基的肽残基时，m=n+1，n 为 1 或 2。）
• Process for the preparation of enantiomerically enriched 3-aminopiperidine
  申请人：REUTER CHEMISCHE APPARATEBAU KG

  公开号：US10464898B2

  公开（公告）日：2019-11-05

  The present invention relates to a process for the preparation of enantiomerically enriched 3-aminopiperidine, and in particular of its R-enantiomer (R)-3-aminopiperidine. The invention also relates to an enantiomerically enriched intermediate of said process and to specific acid-addition salts of 3-aminopiperidine (hereinafter also APIP) that are useful for obtaining a single enantiomer of APIP, and to crystalline (R)-3-aminopiperidine-dihydrochloride-monohydrate and crystalline (S)-3-aminopiperidine-di-hydrochloride-monohydrate.

  本发明涉及一种制备对映体富集的 3-氨基哌啶，特别是其 R-对映体 (R)-3- 氨基哌啶的工艺。本发明还涉及上述工艺的对映体富集中间体，以及有助于获得 APIP 单个对映体的 3-氨基哌啶（以下简称 APIP）的特定酸加成盐，以及结晶的 (R)-3- 氨基哌啶二盐酸盐一水合物和结晶的 (S)-3- 氨基哌啶二盐酸盐一水合物。