(2S,3S,4R)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-[N-(tert-butyloxycarbonyl)amino]octadecan-3,4-cyclic sulfate | 1262283-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4R)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-[N-(tert-butyloxycarbonyl)amino]octadecan-3,4-cyclic sulfate
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[(4S,5R)-2,2-dioxo-5-tetradecyl-1,3,2-dioxathiolan-4-yl]ethyl]carbamate
• CAS: 1262283-52-2
• 化学式: C₃₉H₆₃NO₇SSi
• 分子量: 718.083
• InChiKey: CLDUTSGUKJZJLR-PDHQKIGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.58
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-[N-(tert-butyloxycarbonyl)amino]octadecan-3,4-cyclic sulfate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (4S,5R)-4-(hydroxymethyl)-5-((R)-1-hydroxypentadecyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  经由环状硫酸盐和双磺酸盐中间体对d-核糖-植物鞘氨醇中羟基的区域选择性转化

  摘要：

  的选择性合成d - xylo-和d - L-来苏-phytosphingosines由市售d -核糖-phytosphingosine进行说明。热解的的Ñ羰基保护导致近端羟基的构的反转环状硫酸酯，得到木糖异构体，而相应的二磺酸酯导致在远端羟基的构型的转换，得到L-来苏-异构体。该研究允许在涉及羰基氧亲核试剂的分子内取代反应中比较环状硫酸盐和双磺酸盐。

  DOI：

  10.1021/jo101757k
• 作为产物：
  描述：

  糖脂 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 ruthenium(III) chloride trihydrate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2S,3S,4R)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-[N-(tert-butyloxycarbonyl)amino]octadecan-3,4-cyclic sulfate
  参考文献：
  名称：

  经由环状硫酸盐和双磺酸盐中间体对d-核糖-植物鞘氨醇中羟基的区域选择性转化

  摘要：

  的选择性合成d - xylo-和d - L-来苏-phytosphingosines由市售d -核糖-phytosphingosine进行说明。热解的的Ñ羰基保护导致近端羟基的构的反转环状硫酸酯，得到木糖异构体，而相应的二磺酸酯导致在远端羟基的构型的转换，得到L-来苏-异构体。该研究允许在涉及羰基氧亲核试剂的分子内取代反应中比较环状硫酸盐和双磺酸盐。

  DOI：

  10.1021/jo101757k

文献信息

• Regioselective Inversion of the Hydroxyl Group in <scp>d</scp>-<i>ribo</i>-Phytosphingosine via a Cyclic Sulfate and Bis-Sulfonate Intermediate
  作者：Yun Mi Lee、Dong Jae Baek、Seokwoo Lee、Deukjoon Kim、Sanghee Kim

  DOI：10.1021/jo101757k

  日期：2011.1.21

  The selective synthesis of d-xylo- and d-lyxo-phytosphingosines from commercially available d-ribo-phytosphingosine is described. Thermolysis of the N-carbonyl protected cyclic sulfate led to an inversion of configuration of the proximal hydroxyl group to give the xylo-isomer, whereas the corresponding bis-sulfonate resulted in an inversion of configuration of the distal hydroxyl group to give the lyxo-isomer

  的选择性合成d - xylo-和d - L-来苏-phytosphingosines由市售d -核糖-phytosphingosine进行说明。热解的的Ñ羰基保护导致近端羟基的构的反转环状硫酸酯，得到木糖异构体，而相应的二磺酸酯导致在远端羟基的构型的转换，得到L-来苏-异构体。该研究允许在涉及羰基氧亲核试剂的分子内取代反应中比较环状硫酸盐和双磺酸盐。