甲基3,5-二羟基-2-萘酯 | 185989-39-3

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 甲基3,5-二羟基-2-萘酯
• 英文名称: methyl 3,5-dihydroxy-2-naphthoate
• 英文别名: methyl 3,5-dihydroxynaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 185989-39-3
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• 分子量: 218.209
• InChiKey: ARAZFUMSUAUJRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.378±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温密封保存，并保持干燥。

制备方法与用途

甲基3,5-二羟基-2-萘酯可用作有机合成中间体和医药中间体，主要应用于实验室研发及化工医药的生产过程。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基3,5-二羟基-2-萘酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 9-(PEG3-biotin)-2,2-dimethyl-4H-naphtho[2,3-d][1,3]dioxine
  参考文献：
  名称：

  光诱导的异质二元-阿尔德环加成：一种简便且选择性的光点击反应

  摘要：

  2-Napthoquinone-3-methides (oNQMs) 由 3-(羟甲基)-2-naphthol 的有效光脱水 (Φ=0.2) 产生，经过简单的杂狄尔斯-阿尔德加成 (k(DA)∼ 4×10(4) M (-1) s(-1)) 到水溶液中的富电子极化烯烃。所得光稳定的苯并[g]色满以高到定量的产率生产。未反应的 oNQM 迅速水合（k(H2O) ∼145 s(-1)）以再生起始二醇。水合和环加成之间的这种竞争使 oNQM 具有高度选择性，因为只有乙烯基醚和烯胺的反应性足以在水溶液中形成 Diels-Alder 加合物；与其他类型的烯烃没有观察到环加成反应。为了实现两个底物的光标记或光连接，一个用乙烯基醚部分衍生化，而 3-(羟甲基)-2-萘酚通过适当的接头连接到另一个。光诱导的 Diels-Alder “点击”策略允许形成永久或水解不稳定的连接。这种光点击反应 (k=4×10(4)

  DOI：

  10.1021/ja200356f
• 作为产物：
  描述：

  7-{17-(1,5-dimethyl-hexyl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yloxycarbonyloxy}-2-phenyl-2-(4-pyrrolidin-1-yl-phenyl)-6-methoxycarbonyl-2H-benzo[b]pyran. 、 胆固醇甲酰氯 生成 甲基3,5-二羟基-2-萘酯
  参考文献：
  名称：

  Photochromic compounds

  摘要：

  本文披露的各种非限定实施例通常涉及光致变色化合物，可以是热可逆或非热可逆的，并且由此制成的物品。其他非限定实施例涉及光致-二色化合物，可以是热可逆或非热可逆的，并且由此制成的物品。例如，一个非限定实施例提供了一种热可逆的、光致变色化合物，适用于至少具有第一状态和第二状态，其中该热可逆的、光致变色化合物在至少一个状态下的平均吸收比大于2.3，根据CELL METHOD确定。另一个非限定实施例提供了一种光致变色化合物，包括：(a)至少一种从吡喃、噁唑和富里德中选择的光致变色基团；以及(b)连接到至少一种光致变色基团的至少一种延长剂L，由以下公式表示：—[S1]c-[Q1-[S2]d]d′-[Q2-[S3]e]e′-[Q3-[S4]f]f′—S5—P，如本文所述。

  公开号：

  US20050004361A1

文献信息

• Bicyclic-Fused Heteroaryl or Aryl Compounds
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20150284405A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  Compounds, tautomers and pharmaceutically acceptable salts of the compounds are disclosed, wherein the compounds have the structure of Formula Ia, as defined in the specification. Corresponding pharmaceutical compositions, methods of treatment, methods of synthesis, and intermediates are also disclosed.

  所述化合物的异构体和药学上可接受的盐已被披露，其中所述化合物具有如规范中定义的Ia式结构。相应的药物组合物、治疗方法、合成方法和中间体也已被披露。
• [EN] BICYCLIC-FUSED HETEROARYL OR ARYL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ARYLE OU HÉTÉROARYLE CONDENSÉS BICYCLIQUES
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2017025849A1

  公开（公告）日：2017-02-16

  Compounds, tautomers and pharmaceutically acceptable salts of the compounds of Formula (Ia) are disclosed which are inhibitors of lnterleukin-1 receptor associated kinase (IRAK4). Methods of treatment, methods of synthesis, and intermediates are also disclosed as defined in the specification.

  式(Ia)化合物的化合物、互变异构体和药学上可接受的盐被公开，它们是白细胞介素-1受体相关激酶(IRAK4)的抑制剂。还公开了治疗方法、合成方法以及规格中定义的中间体。
• [EN] SUBSTITUTED FUROCHROMENE COMPOUNDS OF ANTIINFLAMMATORY ACTION<br/>[FR] COMPOSES DE FUROCHROMENE SUBSTITUES A ACTION ANTI-INFLAMMATOIRE
  申请人：PLIVA ISTRAZIVACKI INST D O O

  公开号：WO2005010006A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  The present invention relates to novel compounds of the formula (I) including all stereoisomers and tautomers, to the pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, to the processes and reactive intermediates for their preparation and to their use in the prophylaxis and treatment of asthma and other inflammatory diseases and/or conditions in humans.

  本发明涉及公式（I）的新化合物，包括所有立体异构体和互变异构体，以及其药用可接受盐和溶剂合物，用于预防和治疗人类的哮喘和其他炎症性疾病和/或情况的过程和反应中间体，以及它们的使用。
• Bicyclic compositions and methods for modulating a kinase cascade
  申请人：Hangauer David G.

  公开号：US20080004241A1

  公开（公告）日：2008-01-03

  The invention relates to compounds and methods for modulating one or more components of a kinase cascade.

  该发明涉及化合物和方法，用于调节激酶级联中的一个或多个组分。
• Divergent Approach to the Bisanthraquinone Natural Products: Total Synthesis of (<i>S</i>)-Bisoranjidiol and Derivatives from Binaphtho-<i>para</i>-quinones
  作者：Erin E. Podlesny、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/jo302364h

  日期：2013.1.18

  development of the first asymmetric synthesis of a chiral anthraquinone dimer is outlined, resulting in the first total synthesis of (S)-bisoranjidiol. Rather than a biomimetic dimerization retrosynthetic disconnection, the anthracenyl ring systems are generated after formation of the axially chiral binaphthalene framework. This synthetic strategy has enabled the synthesis of several analogues. Key

  概述了手性蒽醌二聚体的第一次不对称合成的发展，从而导致了 ( S )-双茚二醇的第一次全合成。不是仿生二聚化逆合成断开，而是在形成轴向手性联萘骨架后生成蒽环系统。这种合成策略使几种类似物的合成成为可能。合成的主要功能包括的对映选择性耦合受阻含有替代2-萘酚迫到的C-C键形成的部位，8,8'-羟基化binaphthols到binaphtho-区域选择性氧化段-quinones，和串联区域选择性Diels-Alder/芳构化反应。