1-methyl-2-(pyridin-3-yl)-1H-benzo[d]imidazole | 297149-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-methyl-2-(pyridin-3-yl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1-methyl-2-pyridin-3-yl-1H-benzoimidazole；1-methyl-2-pyridin-3-yl-1H-benzimidazole；1-Methyl-2-pyridin-3-ylbenzimidazole
• CAS: 297149-01-0
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃
• 分子量: 209.25
• InChiKey: GTHVCNAHJZPIII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-(pyridin-3-yl)-1H-benzo[d]imidazole 在 间氯过氧苯甲酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 以76%的产率得到1-methyl-2-(1-oxidopyridin-3-yl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  季ñ - （2-吡啶基）-DABCO盐：一锅在从吡啶原位生成Ñ -oxides和反应与亲核试剂：A柔和和选择性路由到替补ñ - （2-吡啶基） - ñ '-ethylpiperazines

  摘要：

  所述ñ - （2-吡啶基） - ñ '-ethylpiperazines在几个医药相关化合物的重要的结构基序。朝向这些结构已知的合成方法是多步法并通常基于在S上Ñ氩化学; 它们的适用性显着限于含有吸电子基团的底物。在这里，我们描述了一种快速，模块化地访问该特权支架的新方法。重要的是，对于含有不同电子性质的取代基的底物，开发的协议被证明是非常通用和有效的。一种操作简单，无金属的一锅合成方法，涉及活化杂环N的初始反应-用DABCO-O-氧化物氧化，然后用亲核试剂原位处理所得的N-（2-吡啶基）-DABCO季铵盐，导致开环。该方法具有温和的反应条件，高的位置选择性和出色的官能团耐受性。我们的方法的实用性通过复杂分子的后期位点选择性官能化得到证明。快速有效的PARP-1抑制剂MC2050的模块化组装；和克级的准备。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02952
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 在 氢氧化钾 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-methyl-2-(pyridin-3-yl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  2-（1-甲基-1,2,5,6-四氢吡啶-3-基）苯并咪唑的合成

  摘要：

  描述了一种合成具有药理活性的四氢吡啶基苯并咪唑的有用方法。2-吡啶-3-基苯并咪唑类3a-d是通过在用碘代苯二乙酸酯进行氧化环化后，将3-吡啶羧醛1与取代的1,2-苯二胺2a-d缩合而合成的。用碘甲烷和氢氧化钾使3a-d甲基化，随后形成甲基吡啶鎓盐4a-d和7a-d，然后还原，得到四氢吡啶基苯并咪唑5a-d和8a-d。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400104

文献信息

• PHENANTHRENE DERIVATIVE, AND MATERIAL FOR ORGANIC EL ELEMENT
  申请人：Kawamura Masahiro

  公开号：US20100331585A1

  公开（公告）日：2010-12-30

  A phenanthrene derivative is represented by a formula (1) below. In the formula (1), Ar 1 and Ar 2 each represent an aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 18 carbon atoms for forming the ring. The aromatic hydrocarbon ring group contains none of anthracene skeleton, pyrene skeleton, aceanthrylene skeleton and naphthacene skeleton. R 1 represents a substituent, the number of which may be 0, 1 or more. R 1 may be bonded in any position of the phenanthrene skeleton. n and m each represent an integer of 1 to 3. k represents an integer of 0 to 8.

  一个菲的衍生物由下面的公式（1）表示。在公式（1）中，Ar1和Ar2分别代表含有6到18个碳原子形成环的芳香烃环基团。芳香烃环基团不包含蒽骨架、芘骨架、乙酰芘骨架和萘骨架。R1代表一个取代基，其数量可以是0、1或更多。R1可以连接在菲的骨架的任何位置。n和m分别代表1到3的整数。k代表0到8的整数。
• C–H arylation and alkenylation of imidazoles by nickel catalysis: solvent-accelerated imidazole C–H activation
  作者：Kei Muto、Taito Hatakeyama、Junichiro Yamaguchi、Kenichiro Itami

  DOI：10.1039/c5sc02942b

  日期：——

  The first nickel-catalyzed C–H arylations and alkenylations of imidazoles with phenol and enol derivatives are described.

  第一个镍催化的咪唑与酚和烯醇衍生物的C-H芳基化和烯基化反应被描述了。
• [EN] SPIROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE AS THERAPEUTIC AGENTS AND DIAGNOSTIC PROBES<br/>[FR] COMPOSÉS SPIROCYCLIQUES ET LEUR UTILISATION COMME AGENTS THÉRAPEUTIQUES ET SONDES DE DIAGNOSTIC
  申请人：UNIV BASEL

  公开号：WO2011114275A1

  公开（公告）日：2011-09-22

  The invention relates to new triazines (G = Q = U are N), pyrimidines (two out of G, Q and U are N), and pyridopyrimidines (one of G and U together with R2 forms an anullated pyridine ring) of formula (I) carrying a spirocyclic substituent, wherein E1 is CR4 or N; X1 is CHR4, CH2CH2, NR4, NR4→0, or O; and the other substituents are as defined in the specification. The compounds inhibit phosphoinositide 3-kinase (PI3K), mammalian target of rapamycin (mTOR), DNA-PK and ATM kinase, and may be used as therapeutic agents or diagnostic probes. The invention also relates to methods of using the compounds for treatment of associated pathological conditions.

  本发明涉及新的三嗪类化合物（其中G = Q = U为N）、嘧啶类化合物（其中G、Q和U中的两个为N）和吡啶嘧啶类化合物（其中G和U中的一个与R2共同形成一个环状吡啶环），它们都带有一个螺环取代基，化学式为（I）。其中，E1为CR4或N；X1为CHR4、CH2CH2、NR4、NR4→0或O；其他取代基如规范中所定义。这些化合物能够抑制磷脂酰肌醇3-激酶（PI3K）、哺乳动物雷帕霉素靶蛋白酶（mTOR）、DNA-PK和ATM激酶，并可用作治疗剂或诊断探针。本发明还涉及使用这些化合物治疗相关病理条件的方法。
• Nano CuO-catalyzed C–H functionalization of 1,3-azoles with bromoarenes and bromoalkenes
  作者：Wu Zhang、Yujie Tian、Na Zhao、Yuanyuan Wang、Jia Li、Zhenghua Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.065

  日期：2014.9

  Copper oxide catalyzed direct C–H arylation and alkenylation of aromatic heterocycles using aryl and alkenyl bromides have been developed and have been applied to the C–H functionalization of a variety of 1,3-azoles like benzoxazole, benzothiazole, 1-methylbenzimidazole, and 1-methylimidazole, with moderate to excellent yields. The best performance has been achieved in the presence of PPh3 when average

  已经开发出使用芳基和烯基溴化物的氧化铜催化芳族杂环的直接C–H芳基化和烯基化反应，并将其应用于各种1,3-唑类的C–H官能化，如苯并恶唑，苯并噻唑，1-甲基苯并咪唑和1-甲基咪唑，具有中等至优异的收率。当Cuh纳米粒子的平均尺寸为6.5 nm时，在PPh 3的存在下已实现了最佳性能。该催化剂可以回收和再利用而不会显着降低其催化活性。
• [EN] ALDOSTERONE SYNTHASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ALDOSTÉRONE SYNTHASE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2012012478A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  The invention involves compounds of structural Formula (I) and the pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of the invention are effective at selectively inhibiting CYP11B2, and are therefore useful for the treatment or prophylaxis of disorders that are associated with elevated aldosterone levels, including, but not limited to, hypertension and heart failure.

  该发明涉及结构式（I）的化合物及其药用盐。该发明的化合物在选择性抑制CYP11B2方面具有有效性，因此可用于治疗或预防与升高醛固酮水平相关的疾病，包括但不限于高血压和心力衰竭。