2-[2-(hydroxysulfanylmethyl)-4-methoxy-3,5-dimethylpyridin-1-ium-1-yl]-6-methoxy-1H-benzimidazole | 125792-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-[2-(hydroxysulfanylmethyl)-4-methoxy-3,5-dimethylpyridin-1-ium-1-yl]-6-methoxy-1H-benzimidazole
• CAS: 125792-86-1
• 化学式: C₁₇H₂₀N₃O₃S
• 分子量: 346.43
• InChiKey: KTNOOKRFAODYEK-UHFFFAOYSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  96.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(hydroxysulfanylmethyl)-4-methoxy-3,5-dimethylpyridin-1-ium-1-yl]-6-methoxy-1H-benzimidazole 、 2-巯基乙醇 在 phosphate buffer 作用下， 生成 2,4-dimethyl-3,10-dimethoxy-5H-pyrido<1',2':4,5><1,2,3>thiadiazino<2,3-a>benzimidazol-13-ium 、 2-(2-hydroxyethyldisulfanylmethyl)-4-methoxy-1-(5-methoxybenzimidazol-2-yl)-3,5-dimethylpyridinium
  参考文献：
  名称：

  2-巯基乙醇存在下奥美拉唑降解动力学

  摘要：

  在 2-巯基乙醇存在下研究了奥美拉唑（一种有效的质子泵抑制剂）的反应。在静态汞滴电极上使用差分脉冲极谱法监测缓冲至 pH 值范围为 2.0 至 5.0 的溶液中的反应。为所有转换提出了一级反应网络。结果表明，酸降解在 pH 值 ~2-3 时占主导地位，而次磺酸与更具亲核性的硫醇的反应在 pH 值约 4-5 时变得突出。酸性介质是形成次磺酸所必需的，次磺酸是被认为是活性抑制剂的关键中间体，但酸也会将该次磺酸转化为其他对硫醇不反应的降解产物。目前的工作表明，酸抑制可能发生在高于先前认为的 pH 值的情况下。因此，“需要高酸性介质来实现奥美拉唑在壁细胞中的积累和活化，但亚磺酸中间体与 H+/K+-ATPase 质子泵的半胱氨酸残基的巯基反应需要弱酸性介质。活体。” © 2008 Wiley Periodicals, Inc. Int J Chem Kinet 40: 352–358, 2008

  DOI：

  10.1002/kin.20307
• 作为产物：
  描述：

  奥美拉唑 在 phosphate buffer 、 2-巯基乙醇 作用下， 生成 2-[2-(hydroxysulfanylmethyl)-4-methoxy-3,5-dimethylpyridin-1-ium-1-yl]-6-methoxy-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  2-巯基乙醇存在下奥美拉唑降解动力学

  摘要：

  在 2-巯基乙醇存在下研究了奥美拉唑（一种有效的质子泵抑制剂）的反应。在静态汞滴电极上使用差分脉冲极谱法监测缓冲至 pH 值范围为 2.0 至 5.0 的溶液中的反应。为所有转换提出了一级反应网络。结果表明，酸降解在 pH 值 ~2-3 时占主导地位，而次磺酸与更具亲核性的硫醇的反应在 pH 值约 4-5 时变得突出。酸性介质是形成次磺酸所必需的，次磺酸是被认为是活性抑制剂的关键中间体，但酸也会将该次磺酸转化为其他对硫醇不反应的降解产物。目前的工作表明，酸抑制可能发生在高于先前认为的 pH 值的情况下。因此，“需要高酸性介质来实现奥美拉唑在壁细胞中的积累和活化，但亚磺酸中间体与 H+/K+-ATPase 质子泵的半胱氨酸残基的巯基反应需要弱酸性介质。活体。” © 2008 Wiley Periodicals, Inc. Int J Chem Kinet 40: 352–358, 2008

  DOI：

  10.1002/kin.20307

文献信息

• US7399772B2
  申请人：——

  公开号：US7399772B2

  公开（公告）日：2008-07-15
• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF P-TYPE ATPASES<br/>[FR] INHIBITEURS D'ATPASES TYPE P À PETITE MOLÉCULE
  申请人：ELC MAN LLC

  公开号：WO2013130407A1

  公开（公告）日：2013-09-06

  Small, low molecular weight compounds of the formula I and/or the formula II, as defined herein, which inhibit Cu-ATPases, ATP7A and ATP7B. Compositions and methods therefore, are provided.