2,4-dimethyl-3,10-dimethoxy-5H-pyrido<1',2':4,5><1,2,3>thiadiazino<2,3-a>benzimidazol-13-ium

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2,4-dimethyl-3,10-dimethoxy-5H-pyrido<1',2':4,5><1,2,3>thiadiazino<2,3-a>benzimidazol-13-ium
• 英文别名: 2,4-dimethyl-3,10-dimethoxy-5H-pyrido[1',2':4,5][1,2,3]thiadiazino[2,3-a]benzimidazol-13-ium；Active metabolite of esomeprazole；5,13-dimethoxy-4,6-dimethyl-9-thia-10,17-diaza-2-azoniatetracyclo[8.7.0.02,7.011,16]heptadeca-1(17),2(7),3,5,11(16),12,14-heptaene
• 化学式: C₁₇H₁₈N₃O₂S
• 分子量: 328.415
• InChiKey: NNKKOITVFGCNKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  奥美拉唑 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,4-dimethyl-3,9-dimethoxy-5H-pyrido<1',2':4,5><1,2,3>thiadiazino<2,3-a>benzimidazol-13-ium 、 2,4-dimethyl-3,10-dimethoxy-5H-pyrido<1',2':4,5><1,2,3>thiadiazino<2,3-a>benzimidazol-13-ium
  参考文献：
  名称：

  The mechanism of action of the antisecretory agent omeprazole

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00158a001

文献信息

• Kinetics of omeprazole degradation in the presence of 2-mercaptoethanol
  作者：Ali Kh. Al-Matar、Bassam El-Eswed、Maha F. Tutunji

  DOI：10.1002/kin.20307

  日期：2008.6

  potent proton pump inhibitor, were investigated in the presence of 2-mercapotoethanol. Reactions were monitored in solutions buffered to pH values ranging from 2.0 to 5.0 using differential pulse polarography at the static mercury drop electrode. First-order reaction network was proposed for all conversions. It is demonstrated that acid degradation predominates at pH values ∼2–3, whereas the reaction

  在 2-巯基乙醇存在下研究了奥美拉唑（一种有效的质子泵抑制剂）的反应。在静态汞滴电极上使用差分脉冲极谱法监测缓冲至 pH 值范围为 2.0 至 5.0 的溶液中的反应。为所有转换提出了一级反应网络。结果表明，酸降解在 pH 值 ~2-3 时占主导地位，而次磺酸与更具亲核性的硫醇的反应在 pH 值约 4-5 时变得突出。酸性介质是形成次磺酸所必需的，次磺酸是被认为是活性抑制剂的关键中间体，但酸也会将该次磺酸转化为其他对硫醇不反应的降解产物。目前的工作表明，酸抑制可能发生在高于先前认为的 pH 值的情况下。因此，“需要高酸性介质来实现奥美拉唑在壁细胞中的积累和活化，但亚磺酸中间体与 H+/K+-ATPase 质子泵的半胱氨酸残基的巯基反应需要弱酸性介质。活体。” © 2008 Wiley Periodicals, Inc. Int J Chem Kinet 40: 352–358, 2008
• Kinetics of acid degradation of proton pump inhibitors in the presence of a thiol
  作者：Ali Kh. Al-Matar、Bassam El-Eswed、Maha F. Tutunji

  DOI：10.1002/kin.20415

  日期：2009.7

  An in vitro investigation of the kinetics of the complex system of acid‐catalyzed conversions and subsequent reactions of proton pump inhibitors (PPIs; omeprazole, lansoprazole and pantoprazole) was carried out using differential pulse polarography at the static mercury drop electrode. Reactions were investigated in the presence of 2‐mercaptoethanol, in solutions buffered to pH values ranging from

  在静态汞滴电极上使用微分脉冲极谱法对酸催化转化和质子泵抑制剂（PPI；奥美拉唑，兰索拉唑和pan托拉唑）随后反应的复杂系统的动力学进行了体外研究。在2-巯基乙醇存在下，在缓冲至pH值为2.0至5.0的溶液中研究反应。一阶反应网络被提议用于所有转化。发现PPI的降解速率和随后与2-巯基乙醇的反应遵循以下一般顺序：兰索拉唑>奥美拉唑> top托拉唑。发现PPI转化为亚磺酸的速率直接取决于PPI的苯并咪唑氮的碱性，它决定了相邻碳原子（C2）的亲电子反应性 发现PPI的亚磺酸转化成二硫化物的速率（抑制反应）取决于亚磺酸的硫原子的亲电子性。©2009 Wiley Periodicals，Inc.国际化学杂志Kinet 41：498–506，2009
• Sulphenamides, processes for their preparation and their use in the manufacture of pharmaceutical preparations
  申请人：Aktiebolaget Hässle

  公开号：EP0171372B1

  公开（公告）日：1988-10-05
• The mechanism of action of the antisecretory agent omeprazole
  作者：Per Lindberg、Peter Nordberg、Tomas Alminger、Arne Braendstroem、Bjoern Wallmark

  DOI：10.1021/jm00158a001

  日期：1986.8