环戊烷羧酸苄酯 | 78277-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 环戊烷羧酸苄酯
• 英文名称: cyclopentanecarboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl cyclopentanecarboxylate；Cyclopentancarbonsaeure-benzylester
• CAS: 78277-22-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• mdl: MFCD11976282
• 分子量: 204.269
• InChiKey: DNBHXBWIWOADBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环戊烷羧酸苄酯 在 palladium on activated charcoal 乙胺嗪 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 三乙胺 为溶剂， 生成 {1-[(S)-2-(4-Methoxy-phenyl)-1-methylcarbamoyl-ethylcarbamoyl]-cyclopentyl}-acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of MMP-1: an examination of P1′ Cα gem-disubstitution in the succinamide hydroxamate series

  摘要：

  The effect of P-1' C-alpha gem-disubstitution in a series of succinamide hydroxamate inhibitors of MMP-1 has been investigated. While in all cases P-1' gem-disubstitution led to loss of potency relative to the corresponding P-1' isobutyl and phenyl compounds 1 and 3, respectively, the loss of activity was less pronounced in certain instances, e.g., the P-1' gem-cyclohexyl analogue 12 (IC50 = 0.15 mu M). Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00303-4
• 作为产物：
  描述：

  环戊基甲酰氯 、 苯甲醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以69%的产率得到环戊烷羧酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  环丙烷甲酸酯是潜在的前药，具有增强的水解稳定性。

  摘要：

  环丙烷羧酸酯在酸和碱催化的水解条件下均显示出稳定性的大幅提高。伐昔洛韦13与环丙烷类似物14的稳定性比较表明，在40摄氏度和pH值为6时，14的半衰期> 300 h，而13的半衰期为69.7 h。CBS-QB3对等价反应的计算表明，该反应是将基团从烷烃转移至酯的过程，表明环丙基可提供超共轭稳定作用。

  DOI：

  10.1021/ol702892e

文献信息

• Oxidative Alkane C−H Alkoxycarbonylation
  作者：Lijun Lu、Renyi Shi、Luyao Liu、Jingwen Yan、Fangling Lu、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/chem.201602791

  日期：2016.10.4

  compounds is an attractive prospect in organic synthesis. In particular, the combination of C(sp3)−H activation and oxidative carbonylation involving alkanes and CO gas is a promising and efficient method to synthesize carbonyl derivatives. However, due to the high C−H bond dissociation energy and low polarity of unactivated alkanes, the carbonylation of unactivated C(sp3)−H bonds still remains a great challenge

  在有机合成中，直接利用化学原料构造有价值的化合物是有吸引力的前景。特别地，C（sp 3）-H活化和涉及烷烃和CO气体的氧化羰基化的组合是合成羰基衍生物的有前途和有效的方法。然而，由于高C H键解离能和未活化烷烃的低极性，未活化C（sp 3的羰基化）-H键仍然是一个巨大的挑战。在这项工作中，我们介绍了烷烃的钯催化自由基氧化烷氧基羰基化反应，以制备许多烷基羧酸盐。各种烷烃和醇类相容，可产生所需的产物，产率高达94％。值得注意的是，在标准反应条件下，乙烷（天然气的一种成分）可以用作底物。初步的机理研究表明，钯催化的自由基过程可能存在。
• Metal-free radical oxidative alkoxycarbonylation and imidation of alkanes
  作者：Lijun Lu、Danyang Cheng、Yuanfeng Zhan、Renyi Shi、Chien-Wei Chiang、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c7cc03671j

  日期：——

  A metal-free radical oxidative carbonylation of alkanes is demonstrated, yielding esters and imides by means of di-tert-butylperoxide as oxidant. Various alkanes, alcohols and amides were compatible in this system generating the desired carbonyl products in up to 86% yields. We proposed a plausible radical cross-coupling process based on the preliminary mechanistic studies.

  证明了烷烃的金属自由基氧化羰基化，通过过氧化二叔丁基作为氧化剂产生酯和酰亚胺。在该系统中，各种烷烃，醇和酰胺均相容，以高达86％的收率生成所需的羰基产物。基于初步的机理研究，我们提出了一个可行的自由基交叉偶联过程。
• Copper-Catalyzed Alkoxycarbonylation of Alkanes with Alcohols
  作者：Yahui Li、Changsheng Wang、Fengxiang Zhu、Zechao Wang、Pierre H. Dixneuf、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1002/cssc.201601587

  日期：2017.4.10

  Esters are important chemicals widely used in various areas, and alkoxycarbonylation represents one of the most powerful tools for their synthesis. In this communication, a new copper‐catalyzed carbonylative procedure for the synthesis of aliphatic esters from cycloalkanes and alcohols was developed. Through direct activation of the C −H bond of alkanes and with alcohols as the nucleophiles, the desired

  酯是广泛用于各个领域的重要化学物质，烷氧羰基化是其合成的最强大工具之一。在这种交流中，开发了一种新的铜催化羰基化程序，用于从环烷烃和醇类合成脂族酯。通过直接激活 烷烃的CH键，并以醇作为亲核试剂，可以以中等至良好的收率制备所需的酯。多聚甲醛也可以通过自由基捕获法应用于原位醇生产，并且可以产生中等收率的相应的酯。值得注意的是，这是有关铜催化烷烃烷氧羰基化的第一份报告。
• NOVEL INDOLIZINE DERIVATIVES, AND PREPARATION AND THERAPEUTIC USE THEREOF
  申请人：Altenburger Jean-Michel

  公开号：US20130245006A1

  公开（公告）日：2013-09-19

  The invention relates to indolizine derivatives of general formula (I), where A, B, m, W, n and R2 are as defined in claim 1 , as well as to the method for preparing same and to the therapeutic use thereof.

  该发明涉及一般式(I)的吲哚啉衍生物，其中A、B、m、W、n和R2如权利要求1所定义，以及其制备方法和治疗用途。
• Diacylglycerol Acyltransferase Inhibitors
  申请人：Bolin David Robert

  公开号：US20100035864A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  Provided herein are compounds of the formula (1): as well as pharmaceutically acceptable salts thereof wherein the substituents are as those disclosed in the specification. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful for the treatment of diseases such as, for example, obesity, type 11 diabetes mellitus and metabolic syndrome.

  本文提供的化合物的化学式为(1)：以及其药用盐，其中取代基如规范中所披露的那样。这些化合物及含有它们的药物组合物可用于治疗疾病，例如肥胖症、2型糖尿病和代谢综合征。