(3-cyano-1H-indol-7-yl)[4-(4-fluorophenethyl)piperazin-1-yl]-methanone | 443144-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3-cyano-1H-indol-7-yl)[4-(4-fluorophenethyl)piperazin-1-yl]-methanone
• 英文别名: Pruvanserin；7-[[4-[2-(4-fluorophenyl)ethyl]-1-piperazinyl]carbonyl]-1H-indole-3-carbonitrile；EMD-281,014；EMD 281014；(3-cyano-1H-indol-7-yl)-[4-(4-fluorophenethyl)-piperazin-1-yl]-methanone；7-[4-[2-(4-fluorophenyl)ethyl]piperazine-1-carbonyl]-1H-indole-3-carbonitrile
• CAS: 443144-26-1
• 化学式: C₂₂H₂₁FN₄O
• 分子量: 376.433
• InChiKey: AQRLDDAFYYAIJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  605.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  63.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

EMD-281014 是一种强效且高度选择性的 5-HT2A 阻断剂，其 Ki 值为 0.87 纳摩尔。它对 5-HT2C 受体、人类 D2 受体和 IKr 钠离子通道的亲和力很低或几乎没有。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-cyano-1H-indol-7-yl)[4-(4-fluorophenethyl)piperazin-1-yl]-methanone 以69的产率得到7-[[4-[2-(4-fluorophenyl)ethyl]-1-piperazinyl]carbonyl]-1H-indole-3-carbonitrile hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of (3-cyano-1h-indol-7-yl) (4-(4-fluorophenethyl) piperazin-1-yl)- methanone and salts thereof

  摘要：

  本发明涉及一种制备(3-氰基-1H-吲哚-7-基)[4-(4-氟苯乙基)哌嗪-1-基]-甲酮及其盐的方法，其特征在于，将式II中R如权利要求1所定义的吲哚酯通过步骤(1)至(4)转化为3-氰基-1H-吲哚-7-羧酸，然后与1-[2-(4-氟苯基)乙基]哌嗪或其盐反应以得到产物。

  公开号：

  US20040063723A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基-1H-吲哚-7-羧酸 、 1-[2-(4-Fluorophenyl)ethyl]piperazine dihydrochloride 在 1-[2-(4-Fluorophenyl)ethyl]piperazine dihydrochloride 作用下， 生成 (3-cyano-1H-indol-7-yl)[4-(4-fluorophenethyl)piperazin-1-yl]-methanone
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of (3-cyano-1h-indol-7-yl) (4-(4-fluorophenethyl) piperazin-1-yl)- methanone and salts thereof

  摘要：

  本发明涉及一种制备(3-氰基-1H-吲哚-7-基)[4-(4-氟苯乙基)哌嗪-1-基]-甲酮及其盐的方法，其特征在于，将式II中R如权利要求1所定义的吲哚酯通过步骤(1)至(4)转化为3-氰基-1H-吲哚-7-羧酸，然后与1-[2-(4-氟苯基)乙基]哌嗪或其盐反应以得到产物。

  公开号：

  US20040063723A1

文献信息

• [DE] NEUARTIGE KRISTALLFORM VON (3-CYAN-1H-INDOL-7-YL)-[4-(4-FLUORPHENETHYL)-PIPERAZIN-1-YL]-METHANON, HYDROCHLORID<br/>[EN] NOVEL CRYSTALLINE FORM OF (3-CYANO-1H-INDOL-7-YL)-[4-(4-FLUOROPHENETHYL)-PIPERAZINE-1-YL]-METHANONE HYDROCHLORIDE<br/>[FR] NOUVELLE FORME CRISTALLINE DE (3-CYAN-1H-INDOL-7-YL)-[4-(4-FLUORPHENETHYL)-PIPERAZINE-1-YL]-METHANONE CHLORHYDRATE
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2006034774A1

  公开（公告）日：2006-04-06

  Die vorliegende Erfindung betrifft eine bisher unbekannte Kristallform B von (3-Cyan-1H-indol-7-yl)-[4-(4-fluorphenethyl)-piperazin-1-yl]-methanon, Hydrochlorid, Verfahren zur ihrer Herstellung sowie deren Verwendung zur Herstellung eines Arzneimittels.

  这项发明涉及一种迄今为止未知的(3-氰基-1H-吲哚-7-基)-[4-(4-氟苯乙基)-哌嗪-1-基]-甲酮盐酸盐的B晶型，其制备方法以及其用于制备药物的用途。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF (3-CYANO-1H-INDOL-7-YL)(4-(4-FLUOROPHENETHYL)PIPERAZIN-1-YL)-METHANONE AND SALTS THEREOF<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE (3-CYANO-1H-INDOL-7-YL)(4-(4-FLUOROPHENETHYL)PIPERAZIN-1-YL)-METHANONE ET DE SELS DE CE COMPOSE
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2002059092A1

  公开（公告）日：2002-08-01

  The present invention relates to a process for the preparation of (3-cyano-1H-indol-7-yl)[4-(4-fluorophenethyl)piperazin-1-yl]-methanone and salts thereof, characterised in that an indole ester of the formula II in which R is as defined in Claim 1, is converter into 3-cyano-1H-indole-7-carboxylic acid via steps (1) to (4) according to Claim 1, and this is reacted with 1-[2-(4-fluorophenyl)ethyl]piperazine of salts thereof to give the product.

  本发明涉及一种制备（3-氰基-1H-吲哚-7-基）[4-(4-氟苯乙基)哌嗪-1-基]-甲酮及其盐的过程，其特征在于将式II中R如权利要求1所定义的吲哚酯通过权利要求1所述的步骤（1）至（4）转化为3-氰基-1H-吲哚-7-羧酸，然后与1-[2-(4-氟苯基)乙基]哌嗪或其盐反应得到产物。
• N-(indolecarbonyl) piperazine derivatives
  申请人：Boettcher Henning

  公开号：US20050096330A1

  公开（公告）日：2005-05-05

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 4 and R 5 have the meaning given in Claim 1. Said compounds are potent 5-HT 2A -antagonists and are suitable for the treatment of psychosis, schizophrenia, depression, neurological disorders, memory disorders. Parkinson's disease, amyntrophic lateral schlerosis, Alzheimer's disease, Huntington's disease, eating disorders, e.g. nervous bulimia and anorexia and premenstrual syndrome and/or for positively influencing compulsive behaviours (obsessive-compulsive disorder, OCD).

  本发明涉及式（I）的化合物，其中R1，R2，R4和R5具有权利要求书1所给出的含义。所述化合物是有效的5-HT2A受体拮抗剂，适用于治疗精神病、精神分裂症、抑郁症、神经系统疾病、记忆障碍、帕金森病、肌萎缩性侧索硬化症、阿尔茨海默病、亨廷顿病、进食障碍（例如神经性贪食症和厌食症）和经前综合征和/或对强迫行为（强迫症）产生积极影响。
• CRYSTALLINE (3-CYANO-1H-INDOL-7-YL)-[4-(4-FLUOROPHENETHYL) PIPERAZIN-1-YLIMETHANONE PHOSPHATE
  申请人：Reutzel-Eden Susan Marie

  公开号：US20090221606A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  The present invention relates to novel crystalline forms of (3-cyano-1H-indol-7-yl)-[4-(4-fluorophenethyl)piperazin-1-yl]methanone phosphate and to pharmaceutical compositions containing said forms.

  本发明涉及(3-氰基-1H-吲哚-7-基)-[4-(4-氟苯乙基)哌嗪-1-基]甲酮磷酸盐的新晶型和含有该晶型的药物组合物。
• Novel Crystal Form of(3-Cyano-1H-Indol-7-Yl)-[4-(4-Fluorophenethyl)Piperazin-1-Yl] Methanone, Hydrochloride
  申请人：Bathe Andreas

  公开号：US20070259885A1

  公开（公告）日：2007-11-08

  The present invention relates to a hitherto unknown crystal form B of (3-cyano-1H-indol-7-yl)-[4-(4-fluorophenethyl)-piperazin-1-yl]methanone, hydrochloride, to a process for the preparation thereof, and to the use thereof for the preparation of a medicament

  本发明涉及一种迄今未知的（3-氰基-1H-吲哚-7-基）-[4-(4-氟苯乙基)-哌嗪-1-基]甲酮盐酸盐的B晶型，其制备方法以及用于制备药物的用途。