2-甲氧基-5-甲基异邻苯二甲醛 | 71128-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲氧基-5-甲基异邻苯二甲醛
• 英文名称: 2-methoxy-5-methylisophthalaldehyde
• 英文别名: 2-Methoxy-5-methylbenzene-1,3-dicarbaldehyde
• CAS: 71128-83-1
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• mdl: MFCD00135126
• 分子量: 178.188
• InChiKey: MHSIFDSGOLPDRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91.5-92.5 °C
• 沸点：
  329.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2912499000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基-5-甲基异邻苯二甲醛 在 camphor-10-sulfonic acid 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 74.5h， 生成 9-[2-methoxy-5-methyl-3-(9-oxo-nona-1,3,5,7-tetraenyl)-phenyl]-nona-2,4,6,8-tetraenal
  参考文献：
  名称：

  O-Trimethylsilylenol ethers as versatile building blocks in a modular preparation of polyenic backbone

  摘要：

  Versatility and synthetic potential of 1-(trimethylsilyloxy)-1,3-butadiene, 1-(trimethylsilyloxy)penta-1,3-diene, and their methyl substituted derivatives have been demonstrated in a modular synthetic methodology of stereodefined pi-conjugated unsymmetrical, symmetrical two-dimensional, and octupolar polyenal structure. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.12.008
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲基间苯二甲醇 在 Py*HClCrO₃ 、 potassium carbonate 作用下， 生成 2-甲氧基-5-甲基异邻苯二甲醛
  参考文献：
  名称：

  主客复合。16. 含会聚甲氧基芳基的大环聚醚的合成及阳离子结合特性

  摘要：

  12 个新的大环配体系统（主体）与碱金属和苦味酸铵和烷基铵在 CdCl/sub 3/ 中的合成和缔合自由能报告为 25/sup 0/C。其中 10 个宿主由 4-甲基苯甲醚单元（缩写为 AN）组成，通过在其 2,6 位被 CH/sub 2/O(MO) 单元取代，或通过直接连接到其他 AN 单元的 2 ,6 个位置。大环由 CH/sub 2/CH/sub 2/ (E) 单元和额外的醚氧 (O) 完成。另外两个配体系统是 (AN/sub 2/DP(OEOEO)/sub 2/E (39) 和 DP(OEOEO)/sub 2/E (40)，其中 DP = 5,5'-二甲基二苯基取代2,2' 位置带有 O，3,3' 位置带有 H 或 2-甲氧基-5-甲基苯基 (AN) 基团。这些系统与不含苯甲醚单元的模型大环醚进行了比较。每个配体系统的一般离子选择性通过苦味酸盐的最佳和最差结合之间的自由能差异-..delta

  DOI：

  10.1021/ja00507a021
• 作为试剂：
  描述：

  正丁基锂 、 <5-<5-(ethoxycarbonyl)-4-methylpyrrol-3-yl>pentyl>triphenylphosphonium iodide 在 2-甲氧基-5-甲基异邻苯二甲醛 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-Methyl-4-((E)-non-5-enyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester 、 2,6-bis<6-<5-(ethoxycarbonyl)-4-methypyrrol-3-yl>-1-hexenyl>-4-methylanisole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of hydrocarbon-strapped porphyrins containing quinone and phenolic groups

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00233a011

文献信息

• Synthesis of novel benzo-substituted macrocyclic schiff bases containing two triazole rings
  作者：Ahmed H. M. Elwahy、Ghada S. Masaret

  DOI：10.1002/jhet.5570440636

  日期：2007.11

  A synthesis of a series of novel macrocyclic Schiff bases containing two triazole rings 10a,b, 11a,b, 34-37 in good yields by heating the appropriate bis-amines 1f, 6a,b, 31 with the corresponding bis-aldehydes 2, 9a,b, 29 in refluxing acetic acid under high dilution conditions was described. Attempts to synthesize macrocyclic Schiff bases containing pyridine and two triazole rings were also described

  通过加热适当的双胺1f，6a，b，31和相应的双醛2，以高收率合成一系列含有两个三唑环10a，b，11a，b，34-37的新型大环席夫碱，描述了在高稀释条件下在回流乙酸中的图9a，b，29。还描述了合成含有吡啶和两个三唑环的大环席夫碱的尝试。
• The synthesis of optically active calix[4]arenes with one or three substituents on the methylene bridges
  作者：Vijay Gopalsamuthiram、Rui Huang、William D. Wulff

  DOI：10.1039/c0cc02689a

  日期：——

  A facile synthesis of optically active mono and trisubstituted calix[4]arenes is described wherein the chirality at the methylene bridges arises from centers of chirality present in the diyne and the bis-carbene complex from which they are constructed.

  描述了一种光学活性的单和三取代的杯[4]芳烃的简便合成方法，其中亚甲基桥的手性来自二炔和双卡宾络合物的手性中心。
• Optically Active Calixarenes Conduced by Methylene Substitution
  作者：Vijay Gopalsamuthiram、Alexander V. Predeus、Rui H. Huang、William D. Wulff

  DOI：10.1021/ja905990u

  日期：2009.12.23

  The first method for the synthesis of optically active calix[4]arenes that are chiral as a result of substitution on the methylene bridges is described. The key step in the synthesis involves the reaction of a biscarbene complex with a diyne, which generates two of the benzene rings and the macrocyclic ring of the calix in a single transformation. The utility of this triple annulation process is demonstrated

  描述了合成旋光杯[4]芳烃的第一种方法，由于亚甲基桥上的取代而具有手性。合成中的关键步骤涉及双卡宾配合物与二炔的反应，在一次转化中生成两个苯环和杯的大环。这种三重环化工艺的效用在二和四甲氧基杯[4]芳烃的合成中得到了证明。这种合成方法的灵活性通过四甲氧基杯[4]芳烃的两种非对映异构体的合成得到证明，其中每一种都是通过适当控制双卡宾配合物和二炔中甲氧基的绝对构型以立体选择性方式合成的。
• Synthesis and NMR studies of silver complexes with octaaza Schiff-base cryptands and the structure of a polymeric silver cryptate
  作者：Shu-Yan Yu、Qin-Hui Luo、Biao Wu、Xiao-Ying Huang、Tian-Lu Sheng、Xin-Tao Wu、Da-Xu Wu

  DOI：10.1016/0277-5387(96)00291-4

  日期：1997.1

  Abstract Four binuclear and one polymeric silver of octaaza Schiff-base cryptands were synthesized by [2+3] condensation of tris(3-aminopropyl)amine (trpn) or tris(2-aminoethyl)amine (tren) with 5-R-2-methoxyl-1,3-benzenedicarboxaldehyde (R = OCH3, CH3, Br or Ph) in the presence of excess of AgI ion. The polynucleating and extended coordination nature of the trpn-derived cryptand L1 (R = OCH3) was established

  摘要通过三（3-氨基丙基）胺（trpn）或三（2-氨基乙基）胺（tren）与5-R-2的[2 + 3]缩合反应合成了四分子双辛基和一个聚合物基八氮杂席夫碱。 -在过量AgI离子存在下的-甲氧基-1,3-苯二甲醛（R = OCH3，CH3，Br或Ph）。通过[Ag（Ag2L1）} n] [（ClO4）3·2CH3CN·CH3OH·2 H2On的X射线结构建立了trpn衍生的隐窝L1（R = OCH3）的多核和扩展配位性质。聚合阳离子[Ag（Ag2L1）} n]可以描述为通过银原子通过线性NAgN桥键结合模式以交替（向内，​​向外）构象连接在一起的桥扭双核（Ag2L1）单元与苯环相连，形成无限个单螺旋链。螺旋链中的苯环几乎彼此平行，
• Syntheses, spectroscopy and crystal structure of several binuclear silver(I) cryptates
  作者：Shu-Yan Yu、Qin-Hui Luo、Meng-Chang Shen、Xiao-Ying Huang、Weng-Huo Yang、Zheng Zhang

  DOI：10.1016/0020-1693(94)04004-4

  日期：1994.8

  determined by X-ray diffraction and presents a novel basket structure for the cation [Ag2L1]2+ in which both silver(I) centres possess three coordinate environments. The crystal is monoclinic, space group Cc, C48H68Cl2N8O15Ag2, Mr=1283.75, a=11.349(2), b=29.16(1), c=17.506(6) A, β=102.38(2)°, Z=4, R=0.063 and Rw=0.071 for 3693 reflections. Each Ag atom locates at the top of a trigonal pyramid distorted

  摘要通过三（3-氨基丙基）胺与5-R-2-甲氧基-1,3-苯二醛（R = CH3O，CH3或Br）的模板缩合反应合成了三种双核银（I）加密物，并通过物理测量进行了表征（溶液电导率，1H NMR，IR和电子光谱）。L1（R = CH3O）的穴状晶体的晶体结构是通过X射线衍射确定的，并为阳离子[Ag2L1] 2+提供了一种新颖的篮子结构，其中两个银（I）中心都具有三个配位环境。晶体是单斜晶体，空间群Cc，C48H68Cl2N8O15Ag2，Mr = 1283.75，a = 11.349（2），b = 29.16（1），c = 17.506（6）A，β= 102.38（2）°，Z = 4，R对于3693次反射，= 0.063和Rw = 0.071。每个Ag原子位于一个由一个桥头叔氮和两个亚氨基氮组成的平面三角形扭曲的三角锥的顶部。穴状配位体的仅两个桥接链与金属配位，而另一个则不配位。核间距Ag（1）···Ag（2）为7