DANP | 200012-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: DANP
• 英文别名: (2S,3S)-2-amino-3-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)propionic acid；L-β-4-nitrophenylserine；(2S,3S)-2-amino-3-hydroxy-3-(4-nitro-phenyl)-propionic acid；(2S,3S)-2-Amino-3-hydroxy-3-(4-nitro-phenyl)-propionsaeure；erythro-p-Nitro-phenyl-serin；(2S,3S)-2-azaniumyl-3-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)propanoate
• CAS: 200012-06-2
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₅
• 分子量: 226.189
• InChiKey: MDMLHLZJIBYSKV-YUMQZZPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.533±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-2-acetylamino-3-hydroxy-3-(4-nitro-phenyl)-propionic acid methyl ester 在 氯化亚砜 作用下， 生成 DANP
  参考文献：
  名称：

  Hajos, Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1959, vol. 21, p. 255,264

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Engineered<scp>L</scp>-Serine Hydroxymethyltransferase from<i>Streptococcus thermophilus</i>for the Synthesis of α,α-Dialkyl-α-Amino Acids
  作者：Karel Hernandez、Igor Zelen、Giovanna Petrillo、Isabel Usón、Claudia M. Wandtke、Jordi Bujons、Jesús Joglar、Teodor Parella、Pere Clapés

  DOI：10.1002/anie.201411484

  日期：2015.3.2

  are central to biotechnological and biomedical chemical processes for their own sake and as substructures of biologically active molecules for diverse biomedical applications. Structurally, these compounds contain a quaternary stereocenter, which is particularly challenging for stereoselective synthesis. The pyridoxal‐5′‐phosphate (PLP)‐dependent L‐serine hydroxymethyltransferase from Streptococcus thermophilus

  就其本身而言，α，α-二取代的α-氨基酸是生物技术和生物医学化学过程的核心，并且是生物活性分子在各种生物医学应用中的亚结构。在结构上，这些化合物包含一个四级立体中心，这对于立体选择性合成特别具有挑战性。嗜热链球菌的依赖吡ido醛5'-磷酸（PLP）的L-丝氨酸羟甲基转移酶（SHMT Sth ; EC 2.1.2.1）经过工程设计，可以实现多种结构的α，α-二烷基-α-氨基的立体选择性合成酸。这是通过醛糖添加氨基酸D‐ Ala和D形成四级立体中心来实现的-克服了Gly天然酶的局限性，由简约的SHMT Sth Y55T变体催化，可将其带入一个广泛的受体范围。SHMT Sth Y55T变体可耐受芳族和脂肪族醛以及含羟基和氮的醛作为受体。
• Scalable and Selective β‐Hydroxy‐α‐Amino Acid Synthesis Catalyzed by Promiscuous <scp>l</scp> ‐Threonine Transaldolase ObiH
  作者：Tyler J. Doyon、Prasanth Kumar、Sierra Thein、Maeve Kim、Abigail Stitgen、Abbigail M. Grieger、Cormac Madigan、Patrick H. Willoughby、Andrew R. Buller

  DOI：10.1002/cbic.202100577

  日期：2022.1.19

  catalyzes the diastereoselective synthesis of β-hydroxy-α-amino acids. We have demonstrated the synthetic utility of this enzyme through preparative scale reactions to selectively generate a structurally diverse array of β-hydroxy-α-amino acids, as well as downstream functionalization to generate important organic building blocks, such as β-chloro-α-amino acids and α-keto acids.

  ObiH 是一种L-苏氨酸转醛醇酶，可催化 β-羟基-α-氨基酸的非对映选择性合成。我们通过制备型反应选择性地生成结构多样的 β-羟基-α-氨基酸阵列，以及下游功能化以生成重要的有机构建模块（例如 β-氯-α-），证明了该酶的合成效用。氨基酸和α-酮酸。
• Corrigendum: Scalable and Selective β‐Hydroxy‐α‐Amino Acid Synthesis Catalyzed by Promiscuous <scp>l</scp> ‐Threonine Transaldolase ObiH
  作者：Tyler J. Doyon、Prasanth Kumar、Sierra Thein、Maeve Kim、Abigail Stitgen、Abbigail M. Grieger、Cormac Madigan、Patrick H. Willoughby、Andrew R. Buller

  DOI：10.1002/cbic.202200156

  日期：2022.4.20

  as a carboxylate, and not a carboxylic acid. A corrected Figure 2 is provided. Figure 2 Open in figure viewerPowerPoint Analytical and preparative-scale synthesis of β-hydroxy-α-amino acids by ObiH. Reactions were performed using 20 mM aldehyde, 100 mM l-Thr, 50 mM Tris pH 8.5 and 1–2% ObiH wet whole cells, with 4 % (v/v) MeOH as co-solvent. Preparative scale reactions were incubated at 37 °C for 18 h

  化合物22被错误地绘制为衍生自 1-萘醛的异构体，而实际上它是衍生自 2-萘醛。化合物15也应绘制为羧酸盐，而不是羧酸。提供了修正后的图 2。 图 2 在图形查看器中打开微软幻灯片软件 通过 ObiH 进行 β-羟基-α-氨基酸的分析和制备规模合成。使用 20 mM 醛、100 mM l- Thr、50 mM Tris pH 8.5 和 1-2% ObiH 湿全细胞进行反应，4% (v/v) MeOH 作为共溶剂。制备规模反应在 37°C 下孵育 18 小时，然后用 1 体积当量的 MeCN 淬灭，然后冻融和离心以去除细胞碎片。使用Biotage纯化系统通过反相色谱进行纯化。产量报告为冻干后分离的产物质量。1 H NMR水合分析用于校正过量水的产率值。在用 Marfey 试剂衍生后，通过 UPLC-PDA-MS 测定的分析规模产品产率。 第 4 页第 2 段也对相应文本进行了更正： “相反，为了进一步探索
• [EN] ENGINEERED POLYPEPTIDES AND THEIR APPLICATIONS IN SYNTHESIS OF BETA-HYDROXY-ALPHA-AMINO ACIDS<br/>[FR] POLYPEPTIDES MODIFIÉS ET LEURS APPLICATIONS DANS LA SYNTHÈSE D'ACIDES BÊTA-HYDROXY-ALPHA-AMINÉS
  申请人：ENZYMASTER NINGBO BIO ENG CO LTD

  公开号：WO2018219107A1

  公开（公告）日：2018-12-06

  Provided are engineered polypeptides that are useful for the asymmetric synthesis of β-hydroxy-α-amino acids under industrial-relevant conditions. The engineered polypeptides disclosed are developed through directed evolution based on the ability of catalytic synthesis of (2S, 3R) -2-amino-3-hydroxy-3- (4-nitrophenyl) propanoic acid. Also provided are polynucleotides encoding the engineered polypeptides, host cells capable of expressing engineered polypeptides, and methods of producing β-hydroxy-α-amino acids using engineered polypeptides. Compared to other processes of preparation, the use of the engineered polypeptides for the preparation of β-hydroxy-α-amino acids results in high purity of the desired stereoisomers, mild reaction conditions, low pollution and low energy consumption. It has good industrial application prospects.

  提供了经过工程改造的多肽，可用于在工业相关条件下不对称合成β-羟基-α-氨基酸。所述经过改造的多肽是通过基于催化合成（2S，3R）-2-氨基-3-羟基-3-（4-硝基苯基）丙酸的能力进行定向进化而开发的。还提供了编码经过改造的多肽的多核苷酸、能够表达经过改造的多肽的宿主细胞，以及使用经过改造的多肽生产β-羟基-α-氨基酸的方法。与其他制备过程相比，使用经过改造的多肽制备β-羟基-α-氨基酸可得到所需立体异构体的高纯度，反应条件温和，污染和能耗低。具有良好的工业应用前景。
• Improving and Inverting C_β-Stereoselectivity of Threonine Aldolase via Substrate-Binding-Guided Mutagenesis and a Stepwise Visual Screening
  作者：Qijia Chen、Xi Chen、Jinhui Feng、Qiaqing Wu、Dunming Zhu、Yanhe Ma

  DOI：10.1021/acscatal.9b00859

  日期：2019.5.3

  Threonine aldolase (TA)-catalyzed aldol condensation is a powerful tool for C–C bond formation under mild conditions, but the low Cβ-stereoselectivity has hampered its wide application. A stepwise visual screening method was developed to measure the activity and stereoselectivity of threonine aldolase-catalyzed aldol condensation by employing a stereoselective phenylserine dehydratase, enabling direct

  苏氨酸醛缩酶（TA） -催化的醛醇缩合为温和的条件下C-C键形成的有力工具，但低C β -stereoselectivity已经阻碍其广泛应用。甲逐步视觉筛选方法被开发醛缩酶-催化的醛醇缩合通过采用立体选择性苯基丝氨酸脱水酶，使突变体的直接选择与较高的C测量苏氨酸的活性和立体选择性β -stereoselectivity。假单胞菌的1- PsTA突变体sp。通过同时突变与底物的氨基和羟基相互作用的氨基酸残基，并用此方法筛选所得的突变体文库，可以获得对芳香族醛具有改善的或反向的立体选择性的化合物。所述突变和酶-底物对接研究提供了一些见解到C的调节β -stereoselectivity通过酶-底物相互作用。这项研究提供的工具和有用的指导助教的进一步工程，以解决与c β -stereoselectivity问题。