4-羟基-3-吡啶甲醛 | 89380-70-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-羟基-3-吡啶甲醛
• 英文名称: 4-hydroxynicotinaldehyde
• 英文别名: 4-hydroxy-3-pyridine carboxaldehyde；4-oxo-1H-pyridine-3-carbaldehyde
• CAS: 89380-70-1
• 化学式: C₆H₅NO₂
• 分子量: 123.111
• InChiKey: IYPSYYLXHFGFPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.327±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338,P304+P340,P405
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

用途

4-羟基-3-吡啶甲醛的结构中含有一个羟基单元，其存在烯醇式互变异构现象。该物质主要用于有机合成中间体，特别是用于制备3,4-双官能团化的吡啶类衍生物。

应用

4-羟基-3-吡啶甲醛在化学反应中表现出碱性和亲核性，使其成为有机合成中的重要中间体。在特定条件下，其碱性的氮原子和亲核性的羟基可以分别参与不同的反应，从而生成不同类型的吡啶类化合物衍生物。这种多功能性使得4-羟基-3-吡啶甲醛在制备多种有机化合物时具有广泛的应用潜力。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-3-吡啶甲醛 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 C₁₉H₂₁N₂O⁽¹⁺⁾*I^(1-)
  参考文献：
  名称：

  含吡啶鎓吡咯烷的盐的合成，光致变色性质和晶体结构：溶液和固态中的正负光致变色现象。

  摘要：

  制备了含有花青素形式的吡啶鎓稠合螺吡喃盐的盐（[ 6'-MC ] X； X = I和PF 6），并确定了它们的晶体结构。另外，通过光谱和动力学研究了盐的光致变色性质。在溶液状态下，盐表现出负的光致变色。理论计算表明，该盐的负光致变色现象是由于吡啶环的电子离域作用而使花菁结构急剧稳定所致。此外，含有部花青和螺吡喃的盐形式为[[ 6'-MC ] I，[ 6'-MC ] PF 6和[ 6'-SP ] PF 6通过重结晶获得）。[ 6'-SP ] PF 6晶体在固态下显示正光致变色；但是，在[ 6'-MC ] X晶体中未观察到光致变色现象。

  DOI：

  10.1021/acs.jpcb.0c04994
• 作为产物：
  描述：

  4-氯吡啶 在 盐酸 、 双氧水 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-羟基-3-吡啶甲醛
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROAROMATIC ELECTROPHILES AND METHODS OF USING THEREOF
  [FR] ÉLECTROPHILES HÉTÉROAROMATIQUES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本文揭示了一种化合物、组合物和方法，用于重新激活或重新烷基化被有机磷化合物抑制或结合的老化乙酰胆碱酯酶。有机磷化合物可以是神经毒剂。乙酰胆碱酯酶可以存在于受试者的中枢神经系统（CNS）和/或外周神经系统（PNS）。因此，本文提供了用于改善、减轻、逆转、治疗或预防受试者中有机磷化合物毒性影响的方法。还提供了用于预防或治疗暴露于有机磷神经毒剂的方法。

  公开号：

  WO2018152329A1

文献信息

• [EN] ARYLMETHYLIDENE HETEROCYCLES AS NOVEL ANALGESICS<br/>[FR] HÉTÉROCYCLES D'ARYLMÉTHYLIDÈNE COMME NOUVEAUX ANALGÉSIQUES
  申请人：CHLORION PHARMA INC

  公开号：WO2009097695A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  The present invention relates to Arylmethylidene heterocycles, compositions comprising an Arylmethylidene heterocycle, and methods useful for treating or preventing pain comprising administering an effective amount of an Arylmethylidene heterocycle as depicted by the formula (Ia).The compounds, compositions, and methods of the invention are also useful for treating or preventing inflammation.

  本发明涉及芳基甲基亚甲基杂环化合物，包括含有芳基甲基亚甲基杂环化合物的组合物，以及用于治疗或预防疼痛的方法，包括给予如公式(Ia)所示的芳基甲基亚甲基杂环化合物的有效量。该发明的化合物、组合物和方法也适用于治疗或预防炎症。
• SUBSTITUTED HETEROARYL ALDEHYDE COMPOUNDS AND METHODS FOR THEIR USE IN INCREASING TISSUE OXYGENATION
  申请人：Global Blood Therapeutics, Inc.

  公开号：US20150344483A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  Provided are substituted heteroaryl aldehydes and derivatives thereof that act as allosteric modulators of hemoglobin, methods and intermediates for their preparation, pharmaceutical compositions comprising the modulators, and methods for their use in treating disorders mediate by hemoglobin and disorders that would benefit from increased tissue oxygenation.

  提供了替代杂环芳醛及其衍生物，其作为血红蛋白的变构调节剂，以及其制备的方法和中间体，包括这些调节剂的药物组合物，以及在治疗由血红蛋白介导的疾病和需要增加组织氧合的疾病中使用它们的方法。
• [EN] SUBSTITUTED HETEROARYL ALDEHYDE COMPOUNDS AND METHODS FOR THEIR USE IN INCREASING TISSUE OXYGENATION<br/>[FR] COMPOSÉS D'ALDÉHYDES HÉTÉROARYLES SUBSTITUÉS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION DANS L'ACCROISSEMENT DE L'OXYGÉNATION TISSULAIRE
  申请人：GLOBAL BLOOD THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2013102145A1

  公开（公告）日：2013-07-04

  Provided are substituted heteroaryl aldehydes and derivatives thereof that act as allosteric modulators of hemoglobin, methods and intermediates for their preparation, pharmaceutical compositions comprising the modulators, and methods for their use in treating disorders mediate by hemoglobin and disorders that would benefit from increased tissue oxygenation.

  提供了替代杂环芳醛及其衍生物，其作为血红蛋白的变构调节剂，以及其制备的方法和中间体，包括这些调节剂的药物组合物，以及在治疗由血红蛋白介导的疾病和需要增加组织氧合的疾病中使用它们的方法。
• Comparative Evaluation of Substituent Effect on the Photochromic Properties of Spiropyrans and Spirooxazines
  作者：Edward I. Balmond、Brandon K. Tautges、Andrea L. Faulkner、Victor W. Or、Blanka M. Hodur、Jared T. Shaw、Angelique Y. Louie

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01193

  日期：2016.10.7

  have the greatest effect on C–O bond lability and therefore the photochromic properties. Herein we report a comparative analysis of the UV and visible light responses of 30 spiropyrans, spiroindolinonaphthopyrans, and spirooxazines. The influence of gadolinium(III) binding was also investigated on the library of compounds to determine its effect on photoswitching. Both assays demonstrated different trends

  螺吡喃和螺恶嗪代表一类重要的光致变色化合物，具有广泛的应用。为了有效地利用和设计这些光开关，需要了解取代基如何影响光致变色特性，以及在相同条件下如何比较不同的结构基序。在这项工作中，合成了一个小的光电开关库，以比较评估取代基修饰和结构对光致变色的影响。该文库旨在修饰据认为对C-O键不稳定性以及因此对光致变色性质影响最大的位置。本文中，我们报告了30种螺吡喃，螺吲哚并萘并螺恶嗪的紫外线和可见光响应的比较分析。还研究了ado（III）结合对化合物库的影响，以确定其对光开关的影响。两种测定均显示出取代基和最佳光致变色结构要求的不同趋势。
• CHEMICAL MOLECULES THAT INHIBIT THE SLICING MECHANISM FOR TREATING DISEASES RESULTING FROM SPLICING ANOMALIES
  申请人：Tazi Jamal

  公开号：US20110053975A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  The present invention relates to a compound of one of the formulas I to XXI; a pharmaceutical composition comprising at least one such compound; and the use of at least one such compound in preparing a drug to treat, in a subject, a genetic disease resulting from at least one splicing anomaly.

  本发明涉及公式I至XXI中的化合物之一；包含至少一种这种化合物的药物组合物；以及使用至少一种这种化合物来制备一种药物，用于治疗主体中由至少一个剪接异常导致的遗传疾病。

表征谱图