（-）-去甲基西布曲明 | 229639-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: （-）-去甲基西布曲明
• 英文名称: (S)-(-)-1-[1-(4-chlorophenyl)cyclobutyl]-3-methylbutylamine
• 英文别名: (-)-Didesmethylsibutramine；(S)-N,N-didesmethylsibutramine；(S)-didesmethylsibutramine；base (S)-1-[1-(4-chlorophenyl)cyclobutyl]-3-methylbutylamine；(S)-N-{1-[1-(4-Chlorophenyl)cyclobutyl]-3-methylbutyl}amine；(S)-1-[1-(4-chlorophenyl) cyclobutyl]-3-methylbutylamine；(1S)-1-[1-(4-chlorophenyl)cyclobutyl]-3-methylbutan-1-amine
• CAS: 229639-57-0
• 化学式: C₁₅H₂₂ClN
• 分子量: 251.799
• InChiKey: WQSACWZKKZPCHN-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-酒石酸 、 （-）-去甲基西布曲明 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以56%的产率得到(S)-DDMS*(L)-TA
  参考文献：
  名称：

  [EN] DOPAMINE-AGONIST COMBINATION THERAPY WITH SEDATIVES FOR IMPROVING SLEEP QUALITY
  [FR] THERAPIE COMBINEE DOPAMINE-AGONISTE POUR AMELIORER LA QUALITE DU SOMMEIL

  摘要：

  公开号：

  WO2005079851A3
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-四氯苯基)-3-甲基-1-丁胺 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 （-）-去甲基西布曲明
  参考文献：
  名称：

  PHENYLCYCLOBUTYLAMIDE DERIVATIVES AND THEIR STEREOISOMERS, THE PREPARATION PROCESSES AND USES THEREOF

  摘要：

  苯基环丁酰胺衍生物及其光学异构体，其制备方法和用途，包括式(I)化合物，其纯立体异构体和其药学可接受的盐。在式(I)中，R为H，甲酰基，乙酰基，卤代乙酰基，苯甲酰基，苄氧羰基（Cbz），叔丁氧羰基（Boc）或9-芴甲氧羰基（Fmoc）。这些新型化合物具有药理活性，是通过在温和条件下将外消旋、左旋或右旋去甲基西布曲明和外消旋或D/L异亮氨酸进行缩合反应制备的。动物实验表明，这些化合物对不同程度的肥胖模式大鼠有减肥作用，且效果优于西布曲明。因此，通过这些化合物制备的药物或通过这些化合物和其他药理活性化合物组成的药物可以用于治疗肥胖症。

  公开号：

  US20110224305A1

文献信息

• アミン立体異性体の製造方法
  申请人：アプシンターム・リミテッド・ライアビリティ・カンパニー

  公开号：JP2005522525A

  公开（公告）日：2005-07-28

  According to the present invention, a sulfinyl imine having an alcohol, thiol or amine residue on a sulfinyl group is stereoselectively reduced, or a sulfinyl imine stereoisomer having an alcohol, thiol or amine residue on a sulfinyl group is nucleophilic. Reacting with an atomic source to provide a sulfinylamine stereoisomer, and then contacting the sulfinylamine stereoisomer with a reagent suitable for cleavage of a sulfur-nitrogen bond to provide the amine stereoisomer. A method for producing amine stereoisomers is provided. The present invention also provides methods for using some of the above intermediates in the preparation of novel intermediates, sulfoxide and sulfinylamine stereoisomers useful in the above methods.

  根据本发明，对具有醇基、硫醇基或胺基残基的亚砜亚胺进行立体选择性还原，或者对具有醇基、硫醇基或胺基残基的亚砜亚胺立体异构体进行亲核反应。与原子源反应，提供亚砜胺立体异构体，然后将亚砜胺立体异构体与适用于裂解硫-氮键的试剂接触，以提供胺立体异构体。提供一种生产胺立体异构体的方法。本发明还提供了使用上述一些中间体在制备新型中间体、对上述方法有用的亚砜和亚砜胺立体异构体的方法。
• A New and Direct Asymmetric Synthesis of a Hindered Chiral Amine via a Novel Sulfinate Ketimine Derived from <i>N</i>-Tosyl-1,2,3-oxathiazolidine-2-oxide:  Practical Asymmetric Synthesis of (<i>R</i>)-Sibutramine
  作者：Zhengxu Han、Dhileepkumar Krishnamurthy、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/op050182n

  日期：2006.3.1

  A novel and direct approach for the asymmetric synthesis of (R)-sibutramine via chiral amine 5 using N-tosyl-1,2,3-oxathiazolidine-2-oxide (13) as a recyclable chiral auxiliary is described. Chiral sulfinate imine 16e was obtained by treatment of 13e with the imine intermediate formed from the reaction of a nitrile 1 and iBuMgCl that, upon reduction, provides an optically active amine 5 with high enantiopurity

  描述了一种新颖且直接的方法，其使用N-甲苯磺酰基-1,2,3-氧代噻唑烷-2-氧化物（13）作为可循环的手性助剂，通过手性胺5不对称合成（R）-西布曲明。手性亚磺酸亚胺16e是通过用腈1和i的反应形成的亚胺中间体处理13e而获得的还原后可提供具有高对映体纯度的旋光胺5的BuMgCl。
• Therapeutic agents
  申请人：——

  公开号：US20030130355A1

  公开（公告）日：2003-07-10

  The present invention provides a method of treating and preventing obesity and related co-morbid conditions comprising the administration of a therapeutically effective amount of one or more monoamine reuptake inhibitors which are serotonin reuptake inhibitors and/or noradrenaline reuptake inhibitors and a 5-HT 1A agonist to a patient in need thereof.

  本发明提供了一种治疗和预防肥胖及相关共病症的方法，包括向需要此类治疗的患者给予一种或多种单胺再摄取抑制剂，这些抑制剂是选择性5-羟色胺再摄取抑制剂和/或去甲肾上腺素再摄取抑制剂，以及一种5-HT1A受体激动剂的治疗有效量。
• First Application of Tunable Alkyl or Aryl Sulfinamides to the Stereoselective Synthesis of a Chiral Amine:  Asymmetric Synthesis of (<i>R</i>)-Didesmethylsibutramine ((<i>R</i>)-DDMS) Using (<i>R)</i>-Triethylmethylsulfinamide ((<i>R</i>)-TESA)
  作者：Zhengxu Han、Dhileepkumar Krishnamurthy、Derek Pflum、Paul Grover、Stephen A. Wald、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/ol026699q

  日期：2002.11.1

  A highly diastereoselective addition of i-BuLi to a triethylmethylsulfinamide derived aldimine was used as the key step in the first asymmetric synthesis of (R)-didesmethylsibutramine, a metabolite of sibutramine for the potential treatment of CNS disorders. [reaction: see text]

  将i-BuLi高度非对映选择性地添加到三乙基甲基亚磺酰胺衍生的Aldimine中，作为（R）-didesmethylsibutramine的首个不对称合成的关键步骤。[反应：看文字]
• New resolution approach for large-scale preparation of enantiopure didesmethylsibutramine (DDMS)
  作者：Zhengxu Han、Dhileepkumar Krishnamurthy、Q.Kevin Fang、Stephen A. Wald、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.08.042

  日期：2003.11

  An improved synthesis and efficient resolution method to prepare both enantiopures of DDMS using crystallization of enantiomerically pure tartaric acid salts of racemic DDMS are disclosed.

  公开了使用外消旋DDMS的对映体纯的酒石酸盐的结晶来制备DDMS的两个对映体的改进的合成和有效拆分方法。