1-[1-(4-Chloro-phenyl)-cyclobutyl]-3-methyl-butylideneamine | 421558-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[1-(4-Chloro-phenyl)-cyclobutyl]-3-methyl-butylideneamine
• 英文别名: 1-[1-(4-chlorophenyl)cyclobutyl]-3-methylbutan-1-imine
• CAS: 421558-88-5
• 化学式: C₁₅H₂₀ClN
• 分子量: 249.784
• InChiKey: WIIQRUBJQKSHQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.7±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[1-(4-Chloro-phenyl)-cyclobutyl]-3-methyl-butylideneamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(1-四氯苯基)-3-甲基-1-丁胺
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的（R）-和（S）-去甲基西布曲明（DMS）的首次实用合成，并通过单晶X射线分析明确确定其绝对构型

  摘要：

  概述了对映体纯的（R）-去甲基西布曲明[（R）-DMS]和（S）-去甲基西布曲明[（S）-DMS]的实用合成，以及外消旋的去甲基去甲基西布曲明的改进合成。该路线用于对映体纯的（R）-和（S）-DMS的千规模生产。外消旋的去甲基西布曲明用（R）-或（S）-扁桃酸拆分，DMS的绝对立体化学由其扁桃盐的单X射线晶体学测定。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00086-1
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-1-氰基环丁烷 、 Isobutylmagnesium chloride 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-[1-(4-Chloro-phenyl)-cyclobutyl]-3-methyl-butylideneamine
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的（R）-和（S）-去甲基西布曲明（DMS）的首次实用合成，并通过单晶X射线分析明确确定其绝对构型

  摘要：

  概述了对映体纯的（R）-去甲基西布曲明[（R）-DMS]和（S）-去甲基西布曲明[（S）-DMS]的实用合成，以及外消旋的去甲基去甲基西布曲明的改进合成。该路线用于对映体纯的（R）-和（S）-DMS的千规模生产。外消旋的去甲基西布曲明用（R）-或（S）-扁桃酸拆分，DMS的绝对立体化学由其扁桃盐的单X射线晶体学测定。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00086-1

文献信息

• New resolution approach for large-scale preparation of enantiopure didesmethylsibutramine (DDMS)
  作者：Zhengxu Han、Dhileepkumar Krishnamurthy、Q.Kevin Fang、Stephen A. Wald、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.08.042

  日期：2003.11

  An improved synthesis and efficient resolution method to prepare both enantiopures of DDMS using crystallization of enantiomerically pure tartaric acid salts of racemic DDMS are disclosed.

  公开了使用外消旋DDMS的对映体纯的酒石酸盐的结晶来制备DDMS的两个对映体的改进的合成和有效拆分方法。
• Method of preparing amine stereoisomers
  申请人：Han Zhengxu

  公开号：US20050165240A1

  公开（公告）日：2005-07-28

  This invention provides a method of preparing amine stereoisomers, which comprises stereoselectively reducing a sulfinylimine that bears on the sulfinyl group a residue of an alcohol, thiol or amine, or reacting a sulfinylimine stereoisomer that bears on the sulfinyl group a residue of an alcohol, thiol or amine with a source of a nucleophile, to afford a sulfinylamine stereoisomer, followed by contacting the sulfinylamine stereoisomer with a reagent suitable for the cleavage of a sulfur-nitrogen bond, to afford an amine stereoisomer. It also provides novel intermediates useful in the method, and the use of certain of the intermediates in the preparation of sulfoxide and sulfinylamine stereoisomers.

  本发明提供了一种制备胺立体异构体的方法，包括选择性地还原带有醇、硫醇或胺残基的亚磺酰亚胺，或将带有醇、硫醇或胺残基的亚磺酰亚胺立体异构体与核苷酸源反应，得到亚磺酰胺立体异构体，然后将亚磺酰胺立体异构体与适用于断裂硫-氮键的试剂接触，得到胺立体异构体。本发明还提供了在该方法中有用的新型中间体，以及某些中间体在制备亚砜和亚磺酰胺立体异构体中的使用。
• Method of Preparing Amine Stereoisomers
  申请人：Han Zhengxu

  公开号：US20080214870A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  This invention provides intermediates useful in a method of preparing amine stereoisomers. It also provides a method of preparing sulfoxide and sulfinylamine stereoisomers using certain of the intermediates.

  这项发明提供了在制备胺立体异构体的方法中有用的中间体。它还提供了一种使用某些中间体制备亚砜和亚砜胺立体异构体的方法。
• Dopamine-Agonist Combination Therapy For Improving Sleep Quality
  申请人：Barberich Timothy J.

  公开号：US20100004251A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  The present invention generally relates to pharmaceutical compositions comprising a dopamine agonist and sedative agent. In a preferred embodiment, the dopamine agonist is optically pure (S)-didesmethylsibutramine. In a preferred embodiment, the sedative agent is optically pure (S)-zopiclone or optically pure (S)—N-desmethylzopiclone. In a preferred embodiment, the dopamine agonist is optically pure (S)-didesmethylsibutramine; and the sedative agent is optically pure (S)-zopiclone or optically pure (S)—N-desmethylzopiclone. The pharmaceutical compositions of the invention are useful in the treatment of restless-leg syndrome and periodic-limb-movement disorder, as well as various sleep disorders. In addition, the present invention relates to a method of treating a patient suffering from restless-leg syndrome, periodic-limb-movement disorder, a sleep abnormality, or insomnia, comprising coadministering a therapeutically effective amount of a dopamine agonist and a therapeutically effective amount of a sedative agent. In a preferred embodiment, the dopamine agonist is optically pure (S)-didesmethylsibutramine. In a preferred embodiment, the sedative agent is optically pure (S)-zopiclone or optically pure (S)—N-desmethylzopiclone. In a preferred embodiment, the dopamine agonist is optically pure (S)-didesmethylsibutramine; and the sedative agent is optically pure (S)-zopiclone or optically pure (S)—N-desmethylzopiclone.
• US7129378B2
  申请人：——

  公开号：US7129378B2

  公开（公告）日：2006-10-31