L-缬氨酸,3-(甲硫基)- | 100217-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-缬氨酸,3-(甲硫基)-
• 英文名称: S-methylpenicillamine
• 英文别名: S-methyl-L-penicillamine；(2R)-2-amino-3-methyl-3-methylsulfanylbutanoic acid
• CAS: 100217-05-8
• 化学式: C₆H₁₃NO₂S
• 分子量: 163.241
• InChiKey: XSMLYGQTOGLZDA-SCSAIBSYSA-N

物化性质

• 熔点：
  254-256 °C
• 沸点：
  278.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-缬氨酸,3-(甲硫基)- 在 盐酸 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-(S)-4-[((R)-2-Amino-3-methyl-3-methylsulfanyl-butyryl)-methyl-amino]-2,5-dimethyl-hex-2-enoic acid ethyl ester; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Tubulin inhibitors. Synthesis and biological activity of HTI-286 analogs with B-segment heterosubstituents

  摘要：

  Modifications of the B-segment of HTI-286 (2) produced a class of analogs incorporating heteroatom-substituents. The structure-activity relationship was studied. Analogs bearing methylsulfide and fluoride groups exhibited potency comparable to that of the parent compound HTI-286 and to paclitaxel in cytotoxicity assays against KB-3-1 cell lines. These analogs were more potent than paclitaxel against P-glycoprotein expressing KB-8-5 and KB-V1 cell lines. Several analogs showed strong inhibition of tubulin polymerization. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.05.077
• 作为产物：
  描述：

  (叔丁氧羰基)-S-甲基-L-青霉胺 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 L-缬氨酸,3-(甲硫基)-
  参考文献：
  名称：

  [EN] HEPATITIS C INHIBITOR DIPEPTIDE ANALOGS
  [FR] ANALOGUES DIPEPTIDIQUES D'INHIBITEURS DE L'HEPATITE C

  摘要：

  本发明涉及以下式(I)的化合物：其中R1、R2、R4、n和m如本文所定义，R3选自：(i)-C(O)OR31，其中R31为(C1-6)烷基或芳基，其中(C1-6)烷基可选择地用一到三个卤素取代基取代；(ii)-C(O)NR32R33，其中R32和R33各自独立地选自H、(C1-6)烷基和Het；(iii)-SOvR34，其中v为1或2，R34选自：(C1-6)烷基、芳基、Het和NR32R33，其中R32和R33如上所定义；和(iv)-CO(O)-R35，其中R35选自(C1-8)烷基、(C3-7)环烷基-(C1-4)烷基、芳基、芳基-(C1-6)烷基、Het和Het-(C1-6)烷基，每种均可选择地用一种或多种取代基取代，每种取代基各自独立地选自卤素、(C1-6)烷基、(C3-7)环烷基、芳基、Het、羟基、-O-(C1-6)烷基、-S-(C1-6)烷基、-SO-(C1-6)烷基、-SO2-(C1-6)烷基、-O-芳基、-S-芳基、-SO-芳基和-SO2-芳基，其中-O-芳基、-S-芳基、-SO-芳基和-SO2-芳基的芳基部分可选择地用一到五个卤素取代基取代。本发明还涉及含有式(I)化合物的药物组合物以及在治疗HCV感染中使用这些类似物的方法。

  公开号：

  WO2006007700A1

文献信息

• HIV protease inhibiting compounds
  申请人：DeGoey A. David

  公开号：US20050148623A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  A compound of the formula is disclosed as an HIV protease inhibitor. Methods and compositions for inhibiting an HIV infection are also disclosed.

  披露了一种公式的化合物作为HIV蛋白酶抑制剂。还披露了用于抑制HIV感染的方法和组合物。
• Hepatitis C Inhibitor Dipeptide Analogs
  申请人：BAILEY Murray D.

  公开号：US20090156822A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  Compounds of formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , n and m are as defined herein. The compounds are useful as inhibitors of HCV NS3 protease.

  式(I)的化合物：其中R1、R2、R3、R4、n和m的定义如本文所述。该化合物可用作HCV NS3蛋白酶的抑制剂。
• HIV protease inhibitors
  申请人：JAPAN ENERGY CORPORATION

  公开号：EP0490667A2

  公开（公告）日：1992-06-17

  Human immunodeficiency virus (HIV) protease inhibitors comprising a compound represented by the following general formula or pharmaceutically acceptable salt thereof: The inhibitors are effective for treating a patient suffering from AIDS and AIDS related diseases.

  人类免疫缺陷病毒（HIV）蛋白酶抑制剂，包括由以下通式代表的化合物或其药学上可接受的盐： 这些抑制剂可有效治疗艾滋病和艾滋病相关疾病患者。
• Optisch aktive schwefelhaltige Aminosäure-Derivate, ihre Herstellung, ihre Polymerisation zu optisch aktiven Polymeren und deren Verwendung
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0520242A1

  公开（公告）日：1992-12-30

  Optisch aktive schwefelhaltige Aminosäurederivate der Formel (I) in der XSauerstoff oder eine NR₄-Gruppe bedeutet, Afür eine gegebenenfalls ein- oder zweifach C₁-C₄-alkylsubstituierte Methylen- oder Dimethylgruppe steht, und R-R₄die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Polymerisation zu optisch aktiven Polymeren und die Verwendung dieser optisch aktiven Polymere als Adsorbentien für die chromatographische Trennung von Racematen in die Enantiomere.

  式 (I) 的光学活性含硫氨基酸衍生物 中的 X 是氧或 NR₄ 基团、 Are代表任选单取代或二取代的 C₁-C₄-烷基取代的亚甲基或二甲基，以及 R-R₄ 具有说明中给出的含义、 一种用于制备、聚合和生成光学活性聚合物的工艺，以及将这些光学活性聚合物用作色谱分离外消旋体和对映体的吸附剂。
• Optisch aktive Aminosäuresulfoxid- und -sulfon-Derivate, ihre Herstellung, ihre Polymerisation und Verwendung als Adsorbentien für die chromatographische Racematspaltung
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0576949A1

  公开（公告）日：1994-01-05

  Die Erfindung betrifft neue optisch aktive Aminosäurederivate der allgemeinen Formel (I) in welcher n, R, R₁, R₂, R₃, X und A die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, die Sulfoxid- bzw. Sulfongruppen enthalten, zwei grundsätzliche Verfahrenswege zu deren Herstellung aus schwefelhaltigen Aminosäuren, die Polymerisation dieser Monomeren und die Verwendung der Polymeren als optisch aktive Adsorbentien für die chromatographische Trennung von Racematen in die Enantiomere.

  本发明涉及通式 (I) 的新光学活性氨基酸衍生物 其中 n、R、R₁、R₂、R₃、X 和 A 具有说明中给出的含义，它们含有亚砜基团或砜基团；从含硫氨基酸制备它们的两种基本工艺路线；这些单体的聚合；以及将聚合物用作光学活性吸附剂，用于色谱分离外消旋体和对映体。