1,4-二氢-1-甲基-3-吡啶甲酰胺 | 17750-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1,4-二氢-1-甲基-3-吡啶甲酰胺
• 英文名称: 1-methyl-1,4-dihydronicotinamide
• 英文别名: N-methyldihydronicotinamide；1-Methyl-1,4-dihydro-nicotinamid；1-Methyl-3-carbamoyl-1,4-dihydropyridin；1-methyl-4H-pyridine-3-carboxamide
• CAS: 17750-23-1
• 化学式: C₇H₁₀N₂O
• mdl: MFCD03788850
• 分子量: 138.169
• InChiKey: HOERLBZJYLYWEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-84°C dec.
• 溶解度：
  DMF：15mg/mL； DMSO：15mg/mL；乙醇：2.5mg/mL； PBS（pH 7.2）：10 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

1-甲基-1,4-二氢烟酰胺是一种烟酰胺衍生物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二氢-1-甲基-3-吡啶甲酰胺 在 硫酸 作用下， 生成 (+/-)-1,7-dimethyl-4-oxo-decahydro-2,9;4a,8-dicyclo-pyrido[2,3-h]quinazoline-9-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  烟熏产品烟酰胺酰胺

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.193601901112
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基甲酰-1-甲基氯化吡啶 在 sodium dithionite 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 以60%的产率得到1,4-二氢-1-甲基-3-吡啶甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  离子液体：用于表征自由基离子的新型介质

  摘要：

  描述了离子液体作为辐射分解产生介质和自由基离子的紫外-可见-近红外光谱表征的新应用。已经通过脉冲辐解研究了纯 1-丁基-3-甲基咪唑盐及其水溶液的氧化还原性质。此外，离子液体被证明是同时产生自由基阳离子和阴离子的理想介质。NADH 的结构类似物 1-methyl-1,4-dihydronicotinamide 产生的自由基阳离子首次在基质条件下进行了光谱表征。

  DOI：

  10.1021/jp0117718
• 作为试剂：
  描述：

  3-喹啉羰酰氯 在 1,4-二氢-1-甲基-3-吡啶甲酰胺 作用下， 生成 N-(2-羟乙基)-1-甲基-4H-喹啉-3-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Novel kinetic profile of zinc ion catalysis in dihydroquinoline reduction of 2-pyridinecarbaldehyde in aqueous solution

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00323a066

文献信息

• [EN] MYOGLOBIN-BASED CATALYSTS FOR CARBENE TRANSFER REACTIONS<br/>[FR] CATALYSEURS À BASE DE MYOGLOBINE POUR RÉACTIONS DE TRANSFERT DE CARBÈNE
  申请人：UNIV ROCHESTER

  公开号：WO2016086015A1

  公开（公告）日：2016-06-02

  Methods are provided for carrying out carbene transfer transformations such as olefin cyclopropanation reactions, carbene heteroatom-H insertion reactions (heteroatom = N, S, Si), sigmatropic rearrangement reactions, and aldehyde olefination reactions with high efficiency and selectivity by using a novel class of myoglobin-based biocatalysts. These methods are useful for the synthesis of a variety of organic compounds which contain one or more new carbon-carbon or carbon-heteroatom (N, S, or Si) bond. The methods can be applied for conducting these transformations in vitro (i.e., using the biocatalyst in isolated form) and in vivo (i.e., using the biocatalyst in a whole cell system).

  提供了一种方法来进行碳烯转移反应，如烯烃环丙烷化反应，碳烯杂原子-H插入反应（杂原子= N，S，Si），σ迁移重排反应和醛烯化反应，通过使用一种新型的基于肌红蛋白的生物催化剂，可以高效和选择性地进行。这些方法对于合成含有一个或多个新碳-碳或碳-杂原子（N，S或Si）键的各种有机化合物非常有用。这些方法可以应用于体外（即使用分离形式的生物催化剂）和体内（即在整个细胞系统中使用生物催化剂）进行这些转化。
• A classical but new kinetic equation for hydride transfer reactions
  作者：Xiao-Qing Zhu、Fei-Huang Deng、Jin-Dong Yang、Xiu-Tao Li、Qiang Chen、Nan-Ping Lei、Fan-Kun Meng、Xiao-Peng Zhao、Su-Hui Han、Er-Jun Hao、Yuan-Yuan Mu

  DOI：10.1039/c3ob40831k

  日期：——

  activation energies of various hydride transfer reactions was developed according to transition state theory using the Morse-type free energy curves of hydride donors to release a hydride anion and hydride acceptors to capture a hydride anion and by which the activation energies of 187 typical hydride self-exchange reactions and more than thirty thousand hydride cross transfer reactions in acetonitrile were

  根据过渡态理论，使用氢化物​​供体的莫尔斯型自由能曲线释放氢化物阴离子和氢化物受体以捕获氢化物阴离子，开发了一种经典但新颖的动力学方程式，用于估算各种氢化物转移反应的活化能。 187个典型的氢化物自交换反应和超过3万个氢化物交叉转移反应的活化能 乙腈被安全地估计在这项工作中。由于动力学方程式的发展仅基于氢化物转移反应物的相关化学键变化，因此该动力学方程式也应适用于质子转移反应，氢原子转移反应以及所有其他涉及断裂和化学反应的化学反应。化学键的形成。这项工作最重要的贡献之一是实现了氢化物转移反应动力学方程和热力学方程的完美统一。
• Thermodynamic Diagnosis of the Properties and Mechanism of Dihydropyridine-Type Compounds as Hydride Source in Acetonitrile with “Molecule ID Card”
  作者：Xiao-Qing Zhu、Yue Tan、Chao-Tun Cao

  DOI：10.1021/jp911137p

  日期：2010.2.11

  to release protons and hydrogens in acetonitrile, and the thermodynamic driving forces of the neutral pyridine-type radicals of the dihydropyridines to release electron in acetonitrile were determined by using titration calorimetry and electrochemical methods. The rates and activation parameters of hydride transfer from the dihydropyridines to acridinium perclorate, a well-known hydride acceptor, were

  设计合成了一系列45种二氢吡啶类有机化合物作为氢化物源。二氢吡啶的热力学驱动力（在此工作中定义为焓变或氧化还原电势）释放氢阴离子，氢原子（简称氢）和乙腈中的电子，二氢吡啶的自由基阳离子释放的热力学驱动力用滴定热法和电化学方法测定了乙腈中的质子和氢，以及二氢吡啶的中性吡啶型自由基在乙腈中释放电子的热力学驱动力。氢化物从二氢吡啶转移至众所周知的氢化物受体per过clo啶的速率和活化参数，通过使用紫外可见吸收光谱技术确定。研究了热力学驱动力与氢化物转移动力学速率之间的关系。介绍了作为有效“分子身份证”的二氢吡啶的热力学特征图（TCG）。TCG可用于定量诊断或预测二氢吡啶及其各种反应中间体的特征化学性质。通过使用确定的热力学参数和活化参数，诊断并阐明了氢化物从二氢吡啶转移至per啶鎓盐的机理。介绍了作为有效“分子身份证”的二氢吡啶的热力学特征图（TCG）。TCG可用于定量诊断或预测二氢吡啶及其各种
• Direct Observation of NADH Radical Cation Generated in Reactions with One-Electron Oxidants
  作者：Jacek Zielonka、Andrzej Marcinek、Jan Adamus、Jerzy Gȩbicki

  DOI：10.1021/jp035803y

  日期：2003.11.1

  formation of NADH radical cation in reactions with one-electron oxidants was observed for the first time. Transient products involving two tautomeric (keto and enol) forms of radical cation and neutral radical were spectroscopically characterized by means of pulse radiolysis. The kinetics of the decay of keto radical cation and neutral radical was investigated. The pKa value of the enol form of NADH radical

  首次观察到在与单电子氧化剂反应中形成NADH自由基阳离子。涉及两种互变异构体（酮和烯醇）形式的自由基阳离子和中性自由基的瞬态产物通过脉冲辐射分解的光谱特征进行了表征。研究了酮基阳离子和中性自由基的衰变动力学。测定了烯醇形式的NADH自由基阳离子的pKa值。研究了 NADH 和 NAD+ 的简单类似物，即 1-甲基-1,4-二氢烟酰胺及其氧化形式，以进行比较。
• N-methyl dihydronicotinamide
  作者：R.F. Hutton、F.H. Westheimer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82613-2

  日期：1958.1

  The nuclear magnetic resonance spectra of N-methyldihydronicotinamide and of its 2-deutero and 6-deutero derivatives, amply confirm the 1,4-dihydropyridine structures assigned to these compounds.

  N-甲基二氢烟酰胺及其2-氘和6-氘衍生物的核磁共振波谱充分证实了分配给这些化合物的1,4-二氢吡啶结构。