9,9-bis(ethylthio)-9H-fluorene | 77415-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9,9-bis(ethylthio)-9H-fluorene
• 英文别名: 9,9-bis(ethylthio)fluorene；9,9-Bis(ethylsulfanyl)fluorene
• CAS: 77415-27-1
• 化学式: C₁₇H₁₈S₂
• 分子量: 286.462
• InChiKey: RKGVSQLOVZXJLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-49 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  442.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,9-bis(ethylthio)-9H-fluorene 在 sodium methylate 、 亚磷酸二甲酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到9-(ethylthio)fluorene
  参考文献：
  名称：

  用磷试剂部分还原二硫缩醛

  摘要：

  衍生自二芳基酮和单芳基酮的无环二硫代缩醛 1 用四碘化二磷或膦酸二甲酯进行单脱硫。来自 9,9-双(乙硫基)-9H-芴与三碘化磷反应的副产物 5 表明阴离子物质的中间体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.2842
• 作为产物：
  描述：

  9-芴酮 、 乙硫醇 在 silica gel-supported phosphorus pentoxide 作用下， 以91%的产率得到9,9-bis(ethylthio)-9H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  Silica-supported phosphorus pentoxide: a reusable catalyst for S,S-acetalization of carbonyl groups under ambient conditions

  摘要：

  Phosphorus pentoxide supported on silica gel (P2O5/SiO2) efficiently acts as a highly active and reusable catalyst for cyclic and non-cyclic S,S-acetalization of a variety of carbonyl compounds under mild, solvent-free and ambient conditions. This method offers significant advantages such as high conversion, clean work-up, short reaction times and simplicity in operation.[GRAPHICS].

  DOI：

  10.1080/17415993.2010.542155

文献信息

• THE EFFECTS OF THE NEIGHBORING METHOXYCARBONYL GROUP AND SULFUR ATOM(S) IN THE CARBON–SULFUR BOND CLEAVAGE AND THE ESTER EXCHANGE IN FLUORENE SYSTEMS
  作者：Waro Nakanishi、Hitoshi Nakanishi、Yuko Yanagawa、Yoshitsugu Ikeda、Michinori Oki

  DOI：10.1246/cl.1983.105

  日期：1983.1.5

  occurs by attack of a nucleophile at sulfur if a leaving group is sufficiently stable. The pseudo-first-order rate constans for the reaction of 1a and methoxycarbonyl-substituted 9-ethylthiofluorenes have suggested that the methoxycarbonyl group at 1-position exerts through space interaction with sulfur atom(s). The rate constants for ester exchange in 1-methoxycarbonylfluorene and its derivatives have

  9,9-双(乙硫基)芴 (1a) 与乙硫醇钠在甲醇中反应得到 9-乙硫芴和二乙基二硫化物，表明如果离去基团足够稳定，C-S 键会因亲核试剂在硫的攻击而发生断裂。1a 和甲氧基羰基取代的 9-乙基硫芴反应的准一级速率常数表明 1-位的甲氧基羰基通过与硫原子的空间相互作用发挥作用。1-甲氧基羰基芴及其衍生物中酯交换的速率常数已经在相邻硫参与的基础上进行了讨论。
• Reactions of triplet carbenes with sulfides and disulfides: ylide vs. radical formation
  作者：A. Alberti、D. Griller、A. S. Nazran、G. F. Pedulli

  DOI：10.1021/ja00271a035

  日期：1986.5
• A simple and efficient method of thioacetal - and ketalization
  作者：Beng S. Ong

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92868-5

  日期：1980.1
• Nakanishi, Waro; Kusuyama, Yoshiaki; Ikeda, Yoshitsugu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1986, p. 799 - 804
  作者：Nakanishi, Waro、Kusuyama, Yoshiaki、Ikeda, Yoshitsugu、Oki, Michinori

  DOI：——

  日期：——
• ONG B. S., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 44, 4225-4228
  作者：ONG B. S.

  DOI：——

  日期：——