2,2''-diiodo-[1,1':4',1'']terphenyl | 95919-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2''-diiodo-[1,1':4',1'']terphenyl
• 英文别名: 2,2''-diiodo-1,1':4',1''-terphenyl；2,2''-diiodo-p-terphenyl；2,2''-DITP；1,4-bis(2-iodophenyl)benzene
• CAS: 95919-09-8
• 化学式: C₁₈H₁₂I₂
• 分子量: 482.102
• InChiKey: JJOHXIKNHBYUIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156 °C
• 沸点：
  515.9±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.825±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2''-diiodo-[1,1':4',1'']terphenyl 在 copper(I) bromide 、 氢溴酸 、 铁粉 、 铜 、 magnesium 、 copper dichloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2,2''-diphenyl-p-terphenyl
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and Physical Properties of Several Polyphenylenes Containing Mixed Linkages

  摘要：

  合成了十四种宏环聚苯烯，包括以下十种新化合物，这些化合物是通过二格里尼亚试剂的分子内或分子间同聚合以及两种二格里尼亚试剂与氯化铜（II）交叉偶联反应合成的：m,m,o,p,o-五苯烯；o,o,p,o,o,p-、m,o,p,m,o,p-、o,p,o,p,o,p-、m,o,p,o,p,o-、m,o,m,o,m,o-、和m,m,m,o,m,o-六苯烯；m,o,p,p,o,m,p-和m,m,m,m,p,o,p-七苯烯；以及m,o,o,m,o,o,m,o,o,m,o,o-十二苯烯。聚苯烯的1H NMR光谱与其开链类似物相比，提供了构成苯环的非平面空间关系的有价值信息。含有p-苯环的化合物的紫外光谱表明，在约260 nm以上K带缺失或强度下降，或该带明显偏移，提供了有用的构象信息。对十二种聚苯烯的最长期波长吸收带进行了经验Hückel分子轨道计算。这些计算为根据光谱数据和Dreiding立体模型推导的构象方面提供了额外的依据。红外光谱表明，在700 cm−1附近缺乏强带一般可以视为缺乏m-苯环的宏环结构的一个合理证据。同时还讨论了聚苯烯在电子轰击下的稳定性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.3494
• 作为产物：
  描述：

  [1,1':4',1'']terphenyl-2,2''-diamine 在 对甲苯磺酸一水合物 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 以43 %的产率得到2,2''-diiodo-[1,1':4',1'']terphenyl
  参考文献：
  名称：

  通过热/光化学过程控制的氨基（氧膦基）芳烃的脱氧膦官能化化学发散合成多环芳香族二芳胺和咔唑

  摘要：

  使用 KO t Bu/1,10-菲咯啉采用热或光化学控制工艺建立了多环芳香二芳基胺和咔唑的化学发散合成方法。合成过程涉及9-氨基-10-(氧膦基)菲的脱氧膦基化，这是通过区域选择性钯催化的氧膦基胺与2-碘联苯的直接[4 + 2]苯环化反应获得的。当在加热条件（～100℃）下进行脱氧膦化时，会产生9-氨基菲。然而，当反应在紫光（LED，λ max = 约 390 nm）照射下进行时，KO t Bu/1,10-菲咯啉促进单电子转移触发的脱氧膦化，然后环化，产生相应的π-膨胀咔唑。我们通过双脱氧膦环化成功合成了高度π扩容的二咔唑。此外，我们还介绍了通过脱膦酰化过程产生的一系列氨基化合物的光学性质。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00432

文献信息

• <i>ortho-, meta-</i>, and<i>para</i>-Dihydroindenofluorene Derivatives as Host Materials for Phosphorescent OLEDs
  作者：Maxime Romain、Sébastien Thiery、Anna Shirinskaya、Céline Declairieux、Denis Tondelier、Bernard Geffroy、Olivier Jeannin、Joëlle Rault-Berthelot、Rémi Métivier、Cyril Poriel

  DOI：10.1002/anie.201409479

  日期：2015.1.19

  extended π‐conjugated molecule with both a high triplet state energy level and excellent thermal and morphological stability. As a proof of concept, dihydroindenofluorenes were used as the host in sky‐blue phosphorescent organic light‐emitting diodes (PhOLEDs) with high performance.

  这项工作报告的第一结构，性质的关系研究邻[2,1 Ç ] - ，元[1,2一] - ，和对[1,2- b ] dihydroindenofluorenes，突出桥梁硬化对影响电子特性。这项研究使设计出既具有高三重态能级又具有出色的热和形态稳定性的扩展π共轭分子成为可能。作为概念验证，dihydroindenofluorenes用作在天蓝色磷光有机发光二极管（PHOLED中）主机瓦特第i个高性能。
• Dispirofluorene–Indenofluorene Derivatives as New Building Blocks for Blue Organic Electroluminescent Devices and Electroactive Polymers
  作者：Cyril Poriel、Jing-Jing Liang、Joëlle Rault-Berthelot、Frédéric Barrière、Nicolas Cocherel、Alexandra M. Z. Slawin、David Horhant、Morgane Virboul、Gilles Alcaraz、Nathalie Audebrand、Laurence Vignau、Nolwenn Huby、Guillaume Wantz、Lionel Hirsch

  DOI：10.1002/chem.200701036

  日期：2007.12.17

  A series of new dispiro[fluorene-9',6,9'',12-indeno[1,2b]fluorenes] (DSF-IFs) has been synthesised. These new building blocks for blue-light-emitting devices and electroactive polymers combine indenofluorene (IF) and spirobifluorene (SBF) properties. We report here our synthetic investigations towards these new structures and their thermal, structural, photophysical and electrochemical properties.

  合成了一系列新的双螺并[芴-9'，6,9''，12-茚并[1,2b]芴]（DSF-IFs）。这些用于蓝光发射设备和电活性聚合物的新型构件结合了茚并芴（IF）和螺二芴（SBF）的特性。我们在这里报告了对这些新结构及其热，结构，光物理和电化学性质的综合研究。将这些特性与IF和SBF的特性进行了比较。我们还报告了导致不溶性透明三维聚合物形成的DSF-IFs的阳极氧化。已经研究了这些聚合物的结构和电化学行为。还报道了这些构件作为有机发光二极管（OLED）中新的蓝色发光材料的首次应用。
• Blue Emitting 3 π-2 Spiro Terfluorene-Indenofluorene Isomers: A Structure-Properties Relationship Study
  作者：Cyril Poriel、Joëlle Rault-Berthelot、Damien Thirion、Frédéric Barrière、Laurence Vignau

  DOI：10.1002/chem.201102212

  日期：2011.12.9

  The (2,1‐a)‐DST‐IF isomer has been successfully used as emitting layer in a blue single‐layer small‐molecule organic light‐emitting diode (SMOLED) and appears as the first example of a blue emission arising from intramolecular terfluorenyl excimers. Regarding the importance of terfluorenyl derivatives in organic electronics, the present structure–properties relationship study, may open new avenues

  两个新的三芴基衍生物，2,2''，7,7''-四（9,9-二辛基-9 H-芴-2-基）双螺[芴-9,11'-茚基-（2,1-一） -芴-12'，9'' -芴]（（2,1-一个）-dST-IF）和2,2''，7,7'' -四（9,9-二辛基9 ħ -芴-2-基）双螺-[芴-9,6'-茚基-（1,2- b）-芴-12'，9''-芴]（（1,2 - b）-DST-IF ）已通过两种不同的合成方法合成。这些三芴基衍生物具有不同的中心茚并芴核，即（2,1– a）-茚并芴或（1,2– b）-茚并芴，它为二芴基荧光团施加了两个不同的几何形状和不同的结构环境，这转化为（2,1- a）-DST-IF和（1,2- b）-DST的光学和电化学性质完全不同-如果。通过组合的实验和理论方法对这些性质进行了仔细的研究。（2,1- a）-DST-IF异构体已成功用作蓝色单层小分子有机发光二极管（SMOLED）的发射层，
• New Dispiro Compounds:  Synthesis and Properties
  作者：Cyril Poriel、Joëlle Rault-Berthelot、Frédéric Barrière、Alexandra M. Z. Slawin

  DOI：10.1021/ol7026202

  日期：2008.2.1

  These two positional isomers have been designed and synthesized through an efficient method. Because of the rigidity and orthogonality of the spiro bridge, both molecules exhibit a well-defined architecture which consists of two fluorene rings connecting to an indenofluorenyl unit via two sp3 carbon atoms. The structural, electrochemical, optical, and thermal properties of these dispiro isomers are discussed

  我们报告了两种双螺化合物的合成和结构表征。这两个位置异构体已经通过一种有效的方法进行了设计和合成。由于螺桥的刚性和正交性，两个分子均显示出明确定义的结构，该结构由两个芴环组成，该两个芴环通过两个sp3碳原子连接至茚并芴基单元。讨论了这些双螺异构体的结构，电化学，光学和热学性质。
• Crystalline inclusion compounds of new elongated bisfluorenol hosts with protic guest molecules
  作者：Henrik Klien、Wilhelm Seichter、Edwin Weber

  DOI：10.1039/c2ce26518d

  日期：——

  Two new crystalline host compounds of bisfluorenol type featuring an elongated core structure compared to a known parent molecule (2,2′′-[1,1′:4′,1′′]-terphenylyl versus 2,2′-biphenylyl) have been synthesized. Crystalline inclusion compounds involving protic guest molecules have been prepared and studied with reference to their crystal structures. Conformational changes as against the prototype compound

  与已知的母体分子（2,2''-[1,1'：4'，1'']-三苯甲酰基与2,2'-联苯甲酰基相比，两种具有新的双芴醇型结晶主体化合物具有更长的核心结构）具有已合成。已经制备并涉及质子客体分子的晶体包合化合物并参考其晶体结构进行了研究。由于阻止了羟基之间的分子内氢键，相对于原型化合物而言，构象变化导致特定的主体-客体缔合模式，显示出倾向于形成无限的氢键链而不是离散的主体-客体单元。指出了使用相应的两组分分子系统进行晶体工程的潜力。