1-(4-methoxyphenyl)-3-(pyridin-4-yl)prop-2-en-1-one | 72512-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-3-(pyridin-4-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(4-Methoxyphenyl)-3-(4-pyridyl)prop-2-en-1-one；1-(4-methoxyphenyl)-3-pyridin-4-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 72512-24-4
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: OHXOJKQHTRABPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-3-(pyridin-4-yl)prop-2-en-1-one 在 镍 氢气 、 sodium ethanolate 、 (+)-10-camphorsulfonic acid 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (4R)-2-(p-Methoxyphenyl)-5,5-dimethyl-4-(4-pyridyl)-1-pyrrolin
  参考文献：
  名称：

  2,2-二烷基-5-芳基-3-吡啶基吡咯烷酮的合成与药学反应

  摘要：

  2,2-二烷基-5-芳基-3-吡啶基吡咯烷的合成与药理性质

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630310
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 、 对甲氧基苯乙酮 在 base 作用下， 以83%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-3-(pyridin-4-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  2,2-二烷基-5-芳基-3-吡啶基吡咯烷酮的合成与药学反应

  摘要：

  2,2-二烷基-5-芳基-3-吡啶基吡咯烷的合成与药理性质

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630310

文献信息

• An efficient synthesis of some new 3-bipyridinyl substituted coumarins as potent antimicrobial agents
  作者：Hemali B. Lad、Rakesh R. Giri、D.I. Brahmbhatt

  DOI：10.1016/j.cclet.2013.01.041

  日期：2013.3

  studies in developing new antimicrobials, a series of structurally novel 3-bipyridinyl substituted coumarin derivatives 4a–f and 5a–f were synthesized by a single-step reaction protocol under Krohnke's reaction conditions. 1H NMR, 13C NMR, IR and mass spectral techniques were employed for the structural elucidation of the synthesized compounds. An evaluation of antimicrobial activity showed that almost

  摘要作为开发新型抗菌剂的一项正在进行的研究的一部分，在克罗恩克反应条件下，通过一步法合成了一系列结构新颖的3-联吡啶基取代的香豆素衍生物4a-f和5a-f。1 H NMR，13 C NMR，IR和质谱技术用于合成化合物的结构阐明。抗菌活性评估表明，几乎所有化合物均比参考药物显示出更好的结果。在合成的衍生物4f，5a和5d中，发现是最有效的类似物。因此，它们可能是新药的有希望的领导者。
• Neue Wege zu 1H- und 2H-Pyrrolen
  作者：Karl-Heinz Pfoertner、Joseph Foricher

  DOI：10.1002/hlca.19800630313

  日期：1980.4.23

  New Routes to 1H- and 2H-Pyrroles

  通往1 H-和2 H-吡咯的新路线
• Synthesis and biological evaluation of new 2,4,6-trisubstituted pyrimidines and their N-alkyl derivatives
  作者：Nuran Kahriman、Vildan Serdaroğlu、Kıvanç Peker、Ali Aydın、Asu Usta、Seda Fandaklı、Nurettin Yaylı

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.10.068

  日期：2019.3

  revealed that our new compounds for some human Gram(+) and Gram(−) pathogen bacteria showed remarkable activity with MIC values between <7.81 and 125 µg/mL. Overall, incorporation of alkyl chain to pyrimidines in the generation of N-alkyl bromides has resulted in showing differences in DNA/protein binding affinity, along with anti-proliferative and cytotoxic activity in favor of new compounds.

  以甲氧基取代的氮杂双氮杂环丁烷为起始原料，制备了一系列新的2,4,6-三取代的嘧啶及其N-烷基溴化物衍生物。筛选所有新合成的化合物的抗增殖，细胞毒性，抗菌活性和DNA /蛋白质结合亲和力。体外的2,4,6-三取代的嘧啶（细胞增殖抑制和细胞的细胞毒性效应1 - 9和它们的）ñ -烷基溴化物衍生物（2a-c中，3A-C，5A-C，图6A-C，8A-C，9A-C）是借助3- [4,5-二甲基噻唑-2-基] -2,5二苯基溴化四唑（MTT）细胞增殖，LDH细胞毒性检测和微量稀释测定法获得的。还按照欧洲药典8.0协议评估了这些化合物的抗菌活性。通过分光光度滴定法研究了这些化合物与DNA或牛血清白蛋白的相互作用。当检查化合物的细胞毒性分析和抗癌特性时，大多数化合物对癌细胞均具有显着的抗增殖能力（IC 50 约2-10 µg / mL），其细胞毒性作用与对照药物，5-氟尿嘧啶和顺铂一样低（约7-15％）
• A Convenient Synthesis of Bipyrido‐Fused Coumarins and Their Biological Evaluation
  作者：Rakesh R. Giri、Dinkar I. Brahmbhatt

  DOI：10.1002/jhet.3672

  日期：2019.9

  A convenient and efficient strategy has been devised for the synthesis of bipyrido‐fused coumarins employing Kröhnke's pyridine synthesis approach. In the present work, 4‐hydroxycoumarins 1a–d were reacted with appropriate chalcones 2a–c to afford desired bipyridyl‐fused coumarins 3a–l. The structures of all the newly synthesized compounds 3a–l were ascertained by IR, 1H NMR, 13C NMR, mass spectral

  已经设计了一种方便有效的策略，用于利用Kröhnke的吡啶合成方法合成双吡啶并结合的香豆素。在目前的工作中，使4-羟基香豆素1a - d与合适的查耳酮2a - c反应，得到所需的联吡啶基融合的香豆素3a - l。所有新合成的化合物3a - l的结构均通过IR，1 H NMR，13确定13 C NMR，质谱数据和元素分析。进一步评估化合物对代表性病原体的抗微生物反应，并将由此获得的结果与标准药物进行比较。很少有衍生物3c，3f和3i表现出有希望的效力。
• Catalyst-Free Conjugate Addition of Thioacids to Activated Olefins Accelerated in Water
  作者：Katayoun Marjani、Maryam Khalesi、Akram Ashouri、Aazam Jalali、Azim Ziyaei-Halimehjani

  DOI：10.1080/00397911003587515

  日期：2011.1.25

  Michael addition of thioacetic and thiobenzoic acids to activated olefins was investigated in the presence of water under catalyst-free conditions. This process, in addition to being green, has an excellent yield. With simple filtration, high-quality products were obtained on a large scale. Competitive dithiane formation and ester cleavage were not observed. Also, excellent yield was obtained using

  在无催化剂条件下，在水的存在下研究了硫代乙酸和硫代苯甲酸与活化烯烃的迈克尔加成反应。这个过程，除了是绿色的，还具有极好的产量。通过简单的过滤，可以大规模获得高质量的产品。没有观察到竞争性二噻烷形成和酯裂解。此外，在螺内酯合成的最后一步使用这种简单的方法获得了极好的收率。