N-Fluorenyliden-p-bromanilin | 65206-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-Fluorenyliden-p-bromanilin
• 英文别名: (4-bromo-phenyl)-fluoren-9-ylidene-amine；N-(4-bromophenyl)fluoren-9-imine
• CAS: 65206-54-4
• 化学式: C₁₉H₁₂BrN
• 分子量: 334.215
• InChiKey: ZPSCWFVJJZKURS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-141 °C(Solv: chloroform (67-66-3); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  455.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Fluorenyliden-p-bromanilin 在 四(三苯基膦)钯 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N4,N4'-bis(4-aminophenyl)-N4,N4'-bis(3-methylphenyl)-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamine
  参考文献：
  名称：

  一种OLED中间体材料联三苯胺类衍生物的 制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种OLED中间体材料联三苯胺类衍生物的制备方法，包括：以化合物A和9‑芴酮或环己酮为原料，溶解在苯类溶剂中，在对甲苯磺酸催化下，经保护反应，生成中间产物D或中间产物E；取化合物B和中间产物D或中间产物E，溶解在N,N‑二甲基甲酰胺溶剂中，在钯类催化剂催化作用下，经乌尔曼偶联反应，生成中间产物F或中间产物G；取中间产物F或中间产物G，加入酸性溶液，在酸性条件下，中间产物F或中间产物G经脱保护反应，生成目标产物C。本发明制备的目标产物C主要作为OLED有机电致发光材料中间体，本制备方法在常压下进行，所用原料廉价易得，反应条件温和、操作简单、产率高、产品纯度高，适合工业化量产。

  公开号：

  CN105348109B
• 作为产物：
  描述：

  9-芴酮 、 4-溴苯胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以90%的产率得到N-Fluorenyliden-p-bromanilin
  参考文献：
  名称：

  一种OLED中间体材料联三苯胺类衍生物的 制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种OLED中间体材料联三苯胺类衍生物的制备方法，包括：以化合物A和9‑芴酮或环己酮为原料，溶解在苯类溶剂中，在对甲苯磺酸催化下，经保护反应，生成中间产物D或中间产物E；取化合物B和中间产物D或中间产物E，溶解在N,N‑二甲基甲酰胺溶剂中，在钯类催化剂催化作用下，经乌尔曼偶联反应，生成中间产物F或中间产物G；取中间产物F或中间产物G，加入酸性溶液，在酸性条件下，中间产物F或中间产物G经脱保护反应，生成目标产物C。本发明制备的目标产物C主要作为OLED有机电致发光材料中间体，本制备方法在常压下进行，所用原料廉价易得，反应条件温和、操作简单、产率高、产品纯度高，适合工业化量产。

  公开号：

  CN105348109B

文献信息

• Synthesis of Benzo[<i>b</i>]fluoranthenes and Spiroacridines from Fluorene-Derived Alkenes and <i>N</i>-Arylimines via a Tandem Reaction with Benzynes
  作者：Weihua Wang、Hongwei Wan、Guangfen Du、Bin Dai、Lin He

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00659

  日期：2019.5.17

  Two tandem processes involving the cycloaddition of benzynes have been developed for the synthesis of polyaromatic hydrocarbons. Benzynes react with fluorene-derived alkenes through a tandem Diels–Alder reaction/dehydrogenation process to afford benzo[b]fluoranthenes in 35–87% yields. In addition, an unprecedented [2 + 2] cycloaddition/ring-opening sequence of benzynes and fluorene-derived N-arylimines

  已经开发了涉及联苯的环加成的两个串联方法来合成聚芳族烃。通过串联Diels-Alder反应/脱氢过程，苯并zy与芴衍生的烯烃反应，以35-87％的收率得到苯并[ b ]芴。此外，前所未有的[2 + 2]苯并炔和芴衍生的N-芳基嘧啶的环加成/开环顺序可轻松获得螺cr啶，收率为38-79％。
• Hydride, Hydrogen, Proton, and Electron Affinities of Imines and Their Reaction Intermediates in Acetonitrile and Construction of Thermodynamic Characteristic Graphs (TCGs) of Imines as a “Molecule ID Card”
  作者：Xiao-Qing Zhu、Qiao-Yun Liu、Qiang Chen、Lian-Rui Mei

  DOI：10.1021/jo902332n

  日期：2010.2.5

  A series of 61 imines with various typical structures were synthesized, and the thermodynamic affinities (defined as enthalpy changes or redox potentials in this work) of the imines to abstract hydride anions, hydrogen atoms, and electrons, the thermodynamic affinities of the radical anions of the imines to abstract hydrogen atoms and protons, and the thermodynamic affinities of the hydrogen adducts of the imines to abstract electrons in acetonitrile were determined by using titration calorimetry and electrochemical methods. The pure heterolytic and homolytic dissociation energies of the C = N pi-bond in the imines were estimated. The polarity of the C = N double bond in the imines was examined using a linear free-energy relationship. The idea of a thermodynamic characteristic graph (TCG) of imines as an efficient "Molecule ID Card" was introduced. The TCG can be used to quantitatively diagnose and predict the characteristic chemical properties of imines and their various reaction intermediates as well as the reduction mechanism of the imines. The information disclosed in this work could not only supply a gap of thermodynamics for the chemistry of imines but also strongly promote the fast development of the applications of imines.
• Abou-Gharbia,M.A.; Joullie,M.M., Heterocycles, 1979, vol. 12, # 7, p. 909 - 912
  作者：Abou-Gharbia,M.A.、Joullie,M.M.

  DOI：——

  日期：——
• ABOU-CHARBIA M. A.; JOULLIE M. M., HETEROCYCLES, 1979, 12, NO 7, 909-912
  作者：ABOU-CHARBIA M. A.、 JOULLIE M. M.

  DOI：——

  日期：——
• ABOU-GHARBIA MAGID; JOULLIE M. M., J. PHARM. SCI., 1977, 66, NO 11, 1653-1655
  作者：ABOU-GHARBIA MAGID、 JOULLIE M. M.

  DOI：——

  日期：——