4-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)-6-(2-chlorophenyl)-2-aminopyrimidine | 1371663-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)-6-(2-chlorophenyl)-2-aminopyrimidine
• 英文别名: 2-[2-Amino-6-(2-chlorophenyl)pyrimidin-4-yl]-4-methoxyphenol；2-[2-amino-6-(2-chlorophenyl)pyrimidin-4-yl]-4-methoxyphenol
• CAS: 1371663-50-1
• 化学式: C₁₇H₁₄ClN₃O₂
• 分子量: 327.77
• InChiKey: OGLNJIWEATXUHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2'-氯苯乙酮 在 甲醇 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 、 1,3-diisopropyl-1H-benzo[d]imidazol-3-ium bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)-6-(2-chlorophenyl)-2-aminopyrimidine
  参考文献：
  名称：

  一种2-氨基嘧啶型抗血小板化合物的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种2‑氨基嘧啶型抗血小板化合物的合成方法，选择含不同取代基的邻羟基苯甲醛A和2‑溴苯乙酮B为原料，以氮杂环卡宾为反应催化剂，在碱性条件下合成新型抗血小板药物的中间体1,3‑二酮类化合物C，然后1,3‑二酮类化合物C在酸性条件下合成黄酮类化合物D，最后黄酮类化合物D与盐酸胍在碱性条件下生成终产物2‑氨基嘧啶型抗血小板化合物E。本发明将原有的合成方法由四步简化为三步反应，在很大程度上简化了原有的合成方法，从而有效降低了其生产成本和医药的价格，为工业化生产提高了可能性。

  公开号：

  CN110423224B

文献信息

• Assessment of antiplatelet activity of 2-aminopyrimidines
  作者：Rajani Giridhar、Riyaj S. Tamboli、R. Ramajayam、Dhaval G. Prajapati、M.R. Yadav

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.01.035

  日期：2012.4

  A series of 4,6-diaryl-2-aminopyrimidines was developed as antiplatelet agents and their potency was evaluated by in vitro assay. Compound 14k was found to be two times more potent than aspirin. These encouraging results could be helpful for the development of new antiplatelet compounds. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Synthesis of novel 4,6-diaryl-2-aminopyrimidines as potential antiplasmodial agents
  作者：Rajani Giridhar、Riyaj S. Tamboli、Dhaval G. Prajapati、Sanket Soni、Sarita Gupta、M. R. Yadav

  DOI：10.1007/s00044-012-0328-z

  日期：2013.7

  A novel series of 4,6-diaryl-2-aminopyrimidines 8a-o has been synthesized and evaluated for in vitro antiplasmodial activity against Plasmodium falciparum. Out of the 15 compounds synthesized and tested, 6 compounds have shown IC50 values in the range of 1.61-9.53 mu g/mL. These compounds are several times more potent than chloroquine and quinine, the two standard drugs used for the purpose of comparison.