N-苯基-2-(甲基亚磺酰基)苯甲酰胺 | 79054-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苯基-2-(甲基亚磺酰基)苯甲酰胺
• 英文名称: N-phenyl-2-(methylsulfinyl)benzamide
• 英文别名: 2-methylsulfinyl-N-phenylbenzamide
• CAS: 79054-68-5
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂S
• 分子量: 259.329
• InChiKey: BPAPEFAWHVIDNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  194-195 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  389.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基-2-(甲基亚磺酰基)苯甲酰胺 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以98%的产率得到2-苯基-1,2-苯并噻唑-3-酮
  参考文献：
  名称：

  N,O-二酰基-N-叔丁基羟胺的热分解。三、2-取代 1,2-Benzisothiazol-3-(2H)-ones 的新途径

  摘要：

  已发现 N-烷基-和 N-芳基-2-(甲基亚磺酰基)苯甲酰胺和 N-[2-(甲硫基)苯甲酰基]-N-烷基羟胺与亚硫酰氯的反应得到 2-取代的 1,2-苯并异噻唑- 3(2H)-ones 的产量几乎是定量的。N-[2-(甲硫基)苯甲酰基]-N-芳基羟胺与亚硫酰氯的反应得到氯化苯胺作为主要产物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.1183
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基-2-(甲硫基)苯甲酰胺 在 sodium periodate 作用下， 生成 N-苯基-2-(甲基亚磺酰基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  2-取代的1,2-苯并噻唑-3（2 H）-ones的新途径

  摘要：

  通过用亚硫酰氯环化2-（甲基亚磺酰基）苯甲酰胺，以高收率合成了2-烷基-和2-芳基-1,2-苯并噻唑-3（2 H）-。

  DOI：

  10.1039/c39810000510

文献信息

• Redox regulation of protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B): Importance of steric and electronic effects on the unusual cyclization of the sulfenic acid intermediate to a sulfenyl amide
  作者：Bani Kanta Sarma

  DOI：10.1016/j.molstruc.2013.05.044

  日期：2013.9

  phenylsulfenic acids that can induce steric environment and alter the electronic properties around the sulfenic acid moiety by S⋯N or S⋯O nonbonded interactions destabilize the sulfenic acids by inducing strain in the molecule. This may lead to efficient the cyclization of such sulfenic acids. This model study suggests that the amino acid residues in the close proximity of the sulfenic acid moiety in PTP1B

  摘要 利用小分子化学模型研究了蛋白质酪氨酸磷酸酶 1B (PTP1B) 通过其次磺酸 (PTP1B-SOH) 异常转化为环状亚磺酰胺中间体的氧化还原调节。这些研究表明，从 H2O2 介导的反应中衍生的次磺酸，邻氨基苯硫酚不能有效地环化为亚磺酰胺，并且可以使用碘甲烷捕获原位产生的次磺酸。理论计算表明，此类次磺酸中最稳定的构象异构体通过 nO → σ*S-OH 轨道相互作用稳定，这迫使 -OH 基团采取与 S⋯O 相互作用的位置反式，导致几乎线性排列O⋯S-O 部分，这可能是这些次磺酸环化成相应的次磺酰胺的速度缓慢的原因。另一方面，邻氨基苯次磺酸 6 位的额外取代基可诱导空间环境并通过 S⋯N 或 S⋯O 非键相互作用改变次磺酸部分周围的电子性质，通过诱导应变来破坏次磺酸的稳定性在分子中。这可导致此类次磺酸的有效环化。该模型研究表明，PTP1B 中次磺酸部分附近的氨基酸残基可能在 PTP1B-SOH
• Method for producing alkylsulfinylbenzamides and
  申请人：Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd.

  公开号：US05508416A1

  公开（公告）日：1996-04-16

  A method for producing an alkylthiobenzamide by carrying out a reaction of a halobenzamide with an alkanethiol in the presence of a base in a heterogeneous solvent; a method for producing an alkylsulfinylbenzamide by carrying out a reaction of an alkylthiobenzamide with a halogen in a heterogeneous solvent; a method for producing an alkylsulfinylbenzamide by carrying out a reaction of a halobenzamide with an alkanethiol in the presence of a base in a heterogeneous solvent and a subsequent reaction with a halogen; and a method for producing a 1,2-benzisothiazol-3-one by carrying out a reaction of a 2-(alkylthio)benzamide with a halogenating agent.

  一种通过在异相溶剂中存在碱的情况下，将卤代苯甲酰胺与烷硫醇反应以制备烷基硫基苯甲酰胺的方法；一种通过在异相溶剂中，将烷基硫基苯甲酰胺与卤素反应以制备烷基磺酰基苯甲酰胺的方法；一种通过在异相溶剂中存在碱的情况下，将卤代苯甲酰胺与烷硫醇反应，然后与卤素进行后续反应以制备烷基磺酰基苯甲酰胺的方法；以及一种通过将2-(烷基硫基)苯甲酰胺与卤化试剂反应以制备1,2-苯并异硫唑酮的方法。
• Method for producing alkylsulfinylbenzamides and 1-2
  申请人：Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd.

  公开号：US05744609A1

  公开（公告）日：1998-04-28

  A method for producing an alkylthiobenzamide by carrying out a reaction of a halobenzamide with an alkanethiol in the presence of a base in a heterogeneous solvent; a method for producing an alkylsulfinylbenzamide by carrying out a reaction of an alkylthiobenzamide with a halogen in a heterogeneous solvent; a method for producing an alkylsulfinylbenzamide by carrying cut a reaction of a halobenzamide with an alkanethiol in the presence of a base in a heterogeneous solvent and a subsequent reaction with a halogen; and a method for producing a 1,2-benzisothiazol-3-one by carrying out a reaction of a 2-(alkylthio)benzamide with a halogenating agent.

  一种制备烷基硫代苯甲酰胺的方法，包括在非均相溶剂中，在碱的存在下，通过卤代苯甲酰胺和烷基硫醇的反应进行；一种制备烷基亚磺酰苯甲酰胺的方法，包括在非均相溶剂中，通过烷基硫代苯甲酰胺和卤素的反应进行；一种制备烷基亚磺酰苯甲酰胺的方法，包括在非均相溶剂中，在碱的存在下，通过卤代苯甲酰胺和烷基硫醇的反应进行，然后再通过卤素反应；一种制备1,2-苯并异噻唑酮的方法，包括通过2-(烷基硫代)苯甲酰胺和卤化剂的反应进行。
• Method for producing alkylsulfinylbenzamides and 1,2-benzisothiazol-3-ones
  申请人：SUMITOMO SEIKA CHEMICALS CO., LTD.

  公开号：EP0657438A2

  公开（公告）日：1995-06-14

  A method for producing alkylthiobenzamide of formula (III) by carrying out a reaction of a halobenzamide with an alkanethiol in the presence of a base in a heterogeneous solvent; a method for producing an alkylsulfinylbenzamide by carrying out a reaction of an alkylthiobenzamide with a halogen in a heterogeneous solvent; a method for producing an alkylsulfinylbenzamide by carrying out a reaction of a halobenzamide with an alkanethiol in the presence of a base in a heterogeneous solvent and a subsequent reaction with a halogen; and a method for producing a 1,2-benzisothiazol-3-one of formula (VI) by carrying out a reaction of a 2-(alkylthio)benzamide with a halogenating agent.

  一种通过卤代苯甲酰胺在碱存在下于异相溶剂中与烷硫醇反应生产式(III)烷基硫代苯甲酰胺的方法； 一种通过烷基硫代苯甲酰胺在异相溶剂中与卤素反应生产烷基硫代苯甲酰胺的方法；一种在异相溶剂中，在碱存在下，通过卤代苯甲酰胺与烷硫醇的反应以及随后与卤素的反应生产烷基硫代苯甲酰胺的方法；以及一种通过 2-(烷硫基)苯甲酰胺与卤化剂的反应生产式(VI)的 1,2-苯并异噻唑-3-酮的方法。
• Method for producing alkylsulfinylbenzamides
  申请人：SUMITOMO SEIKA CHEMICALS CO., LTD.

  公开号：EP0751123A2

  公开（公告）日：1997-01-02

  A method for producing an alkylthiobenzamide by carrying out a reaction of a halobenzamide with an alkanethiol in the presence of a base in a heterogeneous solvent; a method for producing an alkylsulfinylbenzamide by carrying out a reaction of an alkylthiobenzamide with a halogen in a heterogeneous solvent; a method for producing an alkylsulfinylbenzamide by carrying out a reaction of a halobenzamide with an alkanethiol in the presence of a base in a heterogeneous solvent and a subsequent reaction with a halogen; and a method for producing a 1,2-benzisothiazol-3-one by carrying out a reaction of a 2-(alkylthio)benzamide with a halogenating agent.

  一种在异相溶剂中，在碱存在下，通过卤代苯甲酰胺与烷硫醇反应生产烷基硫代苯甲酰胺的方法； 一种在异相溶剂中，通过烷基硫代苯甲酰胺与卤素反应生产烷基硫代苯甲酰胺的方法；一种在异相溶剂中，在碱存在下，通过卤代苯甲酰胺与烷硫醇的反应以及随后与卤素的反应生产烷基硫代苯甲酰胺的方法；以及一种通过 2-(烷硫基)苯甲酰胺与卤化剂的反应生产 1,2-苯并异噻唑-3-酮的方法。