N-苯基-2-(甲硫基)苯甲酰胺 | 23343-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苯基-2-(甲硫基)苯甲酰胺
• 英文名称: N-phenyl-2-(methylthio)benzamide
• 英文别名: 2-(methylthio)benzanilide；2-Methylthiobenzanilid；2-methylsulfanyl-N-phenylbenzamide
• CAS: 23343-16-0
• 化学式: C₁₄H₁₃NOS
• 分子量: 243.329
• InChiKey: MHSFQLRSHXSBDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146.7-147.5 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  315.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基-2-(甲硫基)苯甲酰胺 在 sodium periodate 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 2-苯基-1,2-苯并噻唑-3-酮
  参考文献：
  名称：

  N,O-二酰基-N-叔丁基羟胺的热分解。三、2-取代 1,2-Benzisothiazol-3-(2H)-ones 的新途径

  摘要：

  已发现 N-烷基-和 N-芳基-2-(甲基亚磺酰基)苯甲酰胺和 N-[2-(甲硫基)苯甲酰基]-N-烷基羟胺与亚硫酰氯的反应得到 2-取代的 1,2-苯并异噻唑- 3(2H)-ones 的产量几乎是定量的。N-[2-(甲硫基)苯甲酰基]-N-芳基羟胺与亚硫酰氯的反应得到氯化苯胺作为主要产物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.1183
• 作为产物：
  描述：

  硫代水杨酸 在 吡啶 、 sodium phosphate buffer 、 双氧水 、 三氯化磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-苯基-2-(甲硫基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  蛋白质酪氨酸磷酸酶 1B (PTP1B) 活性的氧化还原调节化学模型

  摘要：

  越来越多的证据表明，内源性产生的过氧化氢充当细胞信号分子（除其他外）可以调节某些蛋白磷酸酶的活性。最近的 X 射线晶体学研究揭示了蛋白质酪氨酸磷酸酶 1B 氧化还原调节背后的意外化学转化，其中酶的氧化失活在催化半胱氨酸残基与其相邻的酰胺氮之间产生链内蛋白质交联。这项工作描述了一种有机小分子，它是 PTP1B 活性位点官能团氧化还原传感组装的有效模型。使用该模型系统获得的结果表明 PTP1B 氧化转化为其“交联” 非活性形式可以通过将活性位点半胱氨酸氧化成次磺酸 (RSOH) 直接进行。这种蛋白质交联形成反应的非常容易的性质，以及通过半胱氨酸残基氧化产生的蛋白质次磺酸在细胞中广泛存在，表明在 PTP1B 背景下首次出现的氧化蛋白质交联形成的类型代表蛋白质功能氧化还原“转换”的潜在通用机制。因此，这里表征的化学可能与氧化还原调节的信号转导和氧化应激的毒性作用具有广泛的相关性。随着通过半胱氨酸残

  DOI：

  10.1021/ja052599e

文献信息

• Nickel-catalyzed C–O/N–H, C–S/N–H, and C–CN/N–H annulation of aromatic amides with alkynes: C–O, C–S, and C–CN activation
  作者：Yasuaki Iyori、Rina Ueno、Aoi Morishige、Naoto Chatani

  DOI：10.1039/d0sc06056a

  日期：——

  The Ni-catalyzed reaction of ortho-phenoxy-substituted aromatic amides with alkynes in the presence of LiOtBu as a base results in C–O/N–H annulation with the formation of 1(2H)-isoquinolinones. The use of a base is essential for the reaction to proceed. The reaction proceeds, even in the absence of a ligand, and under mild reaction conditions (40 °C). An electron-donating group on the aromatic ring

  在 LiO t Bu 作为碱存在下， Ni 催化的邻苯氧基取代的芳族酰胺与炔烃的反应导致 C-O/N-H 环化，形成 1( 2H )-异喹啉酮。碱的使用对于反应进行是必不可少的。即使在没有配体的情况下，在温和的反应条件（40°C）下，反应也会继续进行。芳环上的给电子基团促进反应。该反应也适用于氨基甲酸酯（C-O 键活化）、甲硫基（C-S 键活化）和氰基（C-CN 键活化）作为离去基团。
• A novel route to 2-substituted 1,2-benzisothiazol-3(2H)-ones
  作者：Yuzuru Uchida、Seizi Kozuka

  DOI：10.1039/c39810000510

  日期：——

  2-Alkyl- and 2-aryl-1,2-benzisothiazol-3 (2H)-ones were synthesized in high yields by the cyclization of 2-(methylsulphinyl)benzamides with thionyl chloride.

  通过用亚硫酰氯环化2-（甲基亚磺酰基）苯甲酰胺，以高收率合成了2-烷基-和2-芳基-1,2-苯并噻唑-3（2 H）-。
• Redox regulation of protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B): Importance of steric and electronic effects on the unusual cyclization of the sulfenic acid intermediate to a sulfenyl amide
  作者：Bani Kanta Sarma

  DOI：10.1016/j.molstruc.2013.05.044

  日期：2013.9

  phenylsulfenic acids that can induce steric environment and alter the electronic properties around the sulfenic acid moiety by S⋯N or S⋯O nonbonded interactions destabilize the sulfenic acids by inducing strain in the molecule. This may lead to efficient the cyclization of such sulfenic acids. This model study suggests that the amino acid residues in the close proximity of the sulfenic acid moiety in PTP1B

  摘要 利用小分子化学模型研究了蛋白质酪氨酸磷酸酶 1B (PTP1B) 通过其次磺酸 (PTP1B-SOH) 异常转化为环状亚磺酰胺中间体的氧化还原调节。这些研究表明，从 H2O2 介导的反应中衍生的次磺酸，邻氨基苯硫酚不能有效地环化为亚磺酰胺，并且可以使用碘甲烷捕获原位产生的次磺酸。理论计算表明，此类次磺酸中最稳定的构象异构体通过 nO → σ*S-OH 轨道相互作用稳定，这迫使 -OH 基团采取与 S⋯O 相互作用的位置反式，导致几乎线性排列O⋯S-O 部分，这可能是这些次磺酸环化成相应的次磺酰胺的速度缓慢的原因。另一方面，邻氨基苯次磺酸 6 位的额外取代基可诱导空间环境并通过 S⋯N 或 S⋯O 非键相互作用改变次磺酸部分周围的电子性质，通过诱导应变来破坏次磺酸的稳定性在分子中。这可导致此类次磺酸的有效环化。该模型研究表明，PTP1B 中次磺酸部分附近的氨基酸残基可能在 PTP1B-SOH
• Method for producing alkylsulfinylbenzamides and
  申请人：Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd.

  公开号：US05508416A1

  公开（公告）日：1996-04-16

  A method for producing an alkylthiobenzamide by carrying out a reaction of a halobenzamide with an alkanethiol in the presence of a base in a heterogeneous solvent; a method for producing an alkylsulfinylbenzamide by carrying out a reaction of an alkylthiobenzamide with a halogen in a heterogeneous solvent; a method for producing an alkylsulfinylbenzamide by carrying out a reaction of a halobenzamide with an alkanethiol in the presence of a base in a heterogeneous solvent and a subsequent reaction with a halogen; and a method for producing a 1,2-benzisothiazol-3-one by carrying out a reaction of a 2-(alkylthio)benzamide with a halogenating agent.

  一种通过在异相溶剂中存在碱的情况下，将卤代苯甲酰胺与烷硫醇反应以制备烷基硫基苯甲酰胺的方法；一种通过在异相溶剂中，将烷基硫基苯甲酰胺与卤素反应以制备烷基磺酰基苯甲酰胺的方法；一种通过在异相溶剂中存在碱的情况下，将卤代苯甲酰胺与烷硫醇反应，然后与卤素进行后续反应以制备烷基磺酰基苯甲酰胺的方法；以及一种通过将2-(烷基硫基)苯甲酰胺与卤化试剂反应以制备1,2-苯并异硫唑酮的方法。
• Benzisothiazol-3-ones through a Metal-Free Intramolecular N-S Bond Formation
  作者：Ke Yang、Hao Zhang、Ben Niu、Tiandi Tang、Haibo Ge

  DOI：10.1002/ejoc.201801090

  日期：2018.11.1

  An efficient selectfluor‐promoted synthesis of benzoisothiazol‐3‐ones through a sequential N–S bond formation and C–S bond cleavage process was developed.

  通过连续的N–S键形成和C–S键裂解过程，开发了一种有效的由Selectfluor促进的苯并异噻唑-3-酮的合成方法。