6β,14β-(N-cyanoepoxyimino)-6,14-dihydrothebaine | 34222-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 6β,14β-(N-cyanoepoxyimino)-6,14-dihydrothebaine
• 英文别名: 4,α-epoxy-3,6-dimethoxy-17-methyl-8β,14-oxaazaethano-morphin-7-ene-18-carbonitrile；(2)
• CAS: 34222-91-8
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃O₄
• 分子量: 367.404
• InChiKey: LCMGTPNHBAYMDX-LWUBGYQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.33
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  67.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6β,14β-(N-cyanoepoxyimino)-6,14-dihydrothebaine 在 aluminum oxide 、 column of neutral 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以82 mg的产率得到6β,14β-(N-carbamoylepoxyimino)-6,14-dihydrothebaine
  参考文献：
  名称：

  Horsewood, Peter; Kirby, Gordon W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1587 - 1591

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  蒂巴因 在 silver cyanide 、 亚硝酰氯 作用下， 生成 6β,14β-(N-cyanoepoxyimino)-6,14-dihydrothebaine
  参考文献：
  名称：

  亚硝基氰化物：由共轭二烯形成N-氰基-1,2-恶嗪的可能中间体

  摘要：

  共轭二烯与氰化银和亚硝酰氯反应，生成N-氰基-3,6-二氢-2 H -1,2-恶嗪，这可能是由反应性中间体亚硝基氰与环加成反应而产生的。

  DOI：

  10.1039/c29710001139

文献信息

• Formation and thermal cleavage reactions of the cycloadduct of 9,10-dimethylanthracene and nitrosyl cyanide
  作者：Peter Horsewood、Gordon W. Kirby、Ram Prakash Sharma、James G. Sweeny

  DOI：10.1039/p19810001802

  日期：——

  capture of nitrosyl cyanide by thebaine. A similar first-order rate, k= 6.8 × 10–5s–1, was observed for the reaction of the adduct (1) and triphenylphosphine (2 mol equiv.) under the same conditions, the products being DMA, triphenylphosphine oxide, and triphenylphosphine N-cyanoimide (5). The reactions of nitrosyl cyanide, generated thermally from the adduct (1), were studied with a range of dienes. The

  亚硝基氰化物和9,10-二甲基蒽（DMA）（2）在–25°C下反应形成结晶环加合物9,10-二氢-9,10- （N-氰基环氧亚氨基）-9,10-二甲基蒽（1） 。加合物（1）在共轭二烯蒂巴因（3）的存在下分解，形成DMA（2）以及亚硝酰基氰化物和蒂巴因的加合物（4）。在40°C时，观察到一级动力学（k = 6.9×10 –5 s –1）对于DMA在苯中的释放，这与加合物（1）的缓慢解离，然后由蒂巴因快速捕获亚硝酰氰相一致。类似的一阶速率，k = 6.8×10 –5 s –1观察到在相同条件下加合物（1）和三苯基膦（2摩尔当量）的反应，产物为DMA，三苯基膦氧化物和三苯基膦N-氰酰亚胺（5）。用一系列二烯研究了由加合物（1）热生成的亚硝酰基氰化物的反应。共轭二烯，N-氰甲基-N-鸟氨酸（3; NCH 2 CN代替NMe），反式，反式-1,4-二苯基丁-1,3-二烯（6; R = H）和乙酸麦