苯腙-2-丁酮 | 1129-62-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 腙
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯腙-2-丁酮
• 英文名称: butan-2-one phenylhydrazone
• 英文别名: Methyl-ethylketon-phenylhydrazon；methyl ethyl ketone phenylhydrazone；N-(butan-2-ylideneamino)aniline
• CAS: 1129-62-0
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂
• 分子量: 162.235
• InChiKey: BPAJPMUNAALLEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯腙-2-丁酮 在 柠檬酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.22h， 以84%的产率得到丁酮
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下柠檬酸催化羰基化合物从苯并hydr，半咔唑酮和肟的脱保护

  摘要：

  通过在水中使用柠檬酸作为有机催化剂，在微波辐射下，将苯have，半咔唑和肟脱保护成其相应的羰基化合物，收率良好至极好（83-96％）。

  DOI：

  10.13005/ojc/330451
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁酮 生成 苯腙-2-丁酮
  参考文献：
  名称：

  Grassi, Gazzetta Chimica Italiana, 1910, vol. 40 II, p. 152

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Vilsmeier Formylation of Hydrazones and Semicarbazones Derived from Alkyl, Benzyl, and Cycloalkyl Methyl Ketones
  作者：A. V. Lebedev、A. B. Lebedeva、V. D. Sheludyakov、E. A. Kovaleva、O. L. Ustinova、I. B. Kozhevnikov

  DOI：10.1007/s11176-005-0241-y

  日期：2005.3

  Formylation of ten accessible phenylhydrazones and semicarbazones derived from alkyl, benzyl, and cycloalkyl methyl ketones with the complex of POCl3 with dimethylformamide was studied. Depending on the electronic and steric structure of the substrates, the reaction yields 1-phenyl- or 1-unsubstituted 3,4-dialkyl-, 3-alkyl-4-aryl-, or 3-alkyl-4-formylpyrazoles. These compounds can be readily oxidized

  研究了十个可及的苯hydr和半咔唑类化合物（由POCl 3与二甲基甲酰胺形成的配合物）的甲酰基化作用，该苯甲酰基和半咔唑类衍生自烷基，苄基和环烷基甲基酮。根据底物的电子和空间结构，反应产生1-苯基-或1-未取代的3，4-二烷基-，3-烷基-4-芳基-或3-烷基-4-甲酰基吡唑。这些化合物可以容易地氧化成相应的羧酸。
• Electrochemical Formation of Methoxy- and Cyano(phenylazo)alkanes from Aldehyde and Ketone Phenylhydrazones
  作者：Mitsuhiro Okimoto、Yukio Takahashi、Toyoji Kakuchi

  DOI：10.1055/s-2003-41048

  日期：——

  Several aldehyde and ketone phenylhydrazones were electrooxidized in MeOH. Electrooxidation in the presence of KI or tetraethylammonium p-toluenesulfonate as the supporting electrolyte afforded the corresponding methoxy(phenylazo)alkanes. whereas electrooxidation in the presence of KI, NaCN, and HOAc afforded the cyano(phenylazo)alkanes.

  几种醛和酮苯腙在 MeOH 中被电氧化。在 KI 或对甲苯磺酸四乙基铵作为支持电解质的情况下进行电氧化，得到相应的甲氧基（苯偶氮）烷烃。而在 KI、NaCN 和 HOAc 存在下的电氧化得到氰基（苯偶氮）烷烃。
• Studies on organophosphorus compounds—XXXVII
  作者：A.A. El-Barbary、S.-O. Lawesson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98970-7

  日期：1981.1

  2,4-Bis(4-methoxyphenyl-1,3,2,4-dithiadiphosphetane-2,4-disulfide, 1, reacts with phenylhydrazones of methylketones to give Δ5-1,2,3-diazaphospholines, 3; in one case 2-methyl-3-phenylindole, 4, was also isolated. Phenylhydrazones of cyclopentanone and cyclohexanone similarly yield the corresponding annulated P-heterocycles, 6a, 6b and as by-products the indoles 7a and 7b, respectively. The sole product

  2,4-双（4-甲氧基苯基- 1,3,2,4-二硫杂-2,4-二硫化物，1，用甲基酮的苯腙反应，得到Δ 5 -1,2,3- diazaphospholines，3 ;在一个还分离出了2-甲基-3-苯基吲哚（4），环戊酮和环己酮的苯并hydr类似地产生了相应的环化的P-杂环6a，6b，并分别生成了吲哚7a和7b作为副产物。1与1，3-二苯基-2-丙酮的苯hydr的反应是2-苄基-3-苯基吲哚，9，提出了形成二氮杂膦的机理。
• Rearrangement of 3,3-Disubstituted 1-Aryl-4,5-dihydro-5-oxo-3<i>H</i>-1,2,4-triazolium Tetrafluoroborates; Part 1. A Versatile Synthesis of 1,5-Disubstituted 2-Aryl-1,2-dihydro-3<i>H</i>-1,2,4-triazol-3-one Tetrafluoroborates
  作者：Hubert Gstach、Patrick Seil

  DOI：10.1055/s-1990-27021

  日期：——

  α-(Arylazo)alkyl isocyanates 3 react with tetrafluoroboric acid to yield 3, 3-disubstituted 1-aryl-4,5-dihydro-5-oxo-3H-1,2,4-triazo-lium tetrafluoroborates 4. These compounds rearrange under mild conditions and in good yields to the tetrafluoroborates of 1,5 disubstituted 2-aryl-1,2-dihydro-3H-1,2, 4-triazol-3-ones 5. Our results show that the nature of the substituents determines their migratory aptitude for the rearrangement.

  α-(芳基氮)烷基异氰酸酯 3 与四氟硼酸反应生成 3, 3-取代的 1-芳基-4,5-二氢-5-氧-3H-1,2,4-三氮鎓四氟硼酸盐 4。这些化合物在温和条件下以良好的收率重排生成 1,5-双取代的 2-芳基-1,2-二氢-3H-1,2,4-三氮烯-3-酮的四氟硼酸盐 5。我们的结果表明，取代基的性质决定了它们在重排中的迁移适应性。
• High-Throughput Mass Spectrometry Screening Platform for Discovering New Chemical Reactions under Uncatalyzed, Solvent-Free Experimental Conditions
  作者：Dmytro S. Kulyk、Enoch Amoah、Abraham K. Badu-Tawiah

  DOI：10.1021/acs.analchem.0c02960

  日期：2020.11.17

  A gas-phase high-throughput reaction screening platform was developed for the first time to study chemical structures of closely related functional groups and for the discovery of novel organic reaction pathways. Experiments were performed using the contained atmospheric pressure chemical ionization (APCI) source that enabled nonthermal, nonequilibrium plasma chemistry to be monitored by mass spectrometry

  首次开发了气相高通量反应筛选平台，以研究密切相关的官能团的化学结构，并发现新的有机反应途径。使用包含的大气压化学电离（APCI）来源进行了实验，该来源可以通过质谱（MS）实时监控非热，非平衡等离子体化学。这个内置的APCI MS平台可以测试一系列试剂，从而可以并行研究多个气相反应。通过将所选试剂的顶空蒸气暴露在电晕放电中，在气相色谱仪的高真空环境之外，检查了无溶剂的Borsche-Drecsel环化反应，Katritzky化学和Paal-Knorr吡咯合成。还发现了一种新的自由基介导的肼偶联反应，该反应提供了无需使用催化剂即可合成仲胺的选择性途径。通过直接捕获中间体并与相应的本体溶液和液滴相反应进行比较，探索了这些大气压气相反应的机理。