2-甲基环己酮苯腙 | 1208-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲基环己酮苯腙
• 英文名称: 2-Methyl-cyclohexanon-phenylhydrazon
• 英文别名: N-[(2-methylcyclohexylidene)amino]aniline
• CAS: 1208-57-7
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂
• 分子量: 202.299
• InChiKey: GHXFSRYJJSILHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基环己酮苯腙 在 potassium permanganate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1-Isocyanato-2-methyl-cyclohexyl)-phenyl-diazene
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement of 3,3-Disubstituted 1-Aryl-4,5-dihydro-5-oxo-3H-1,2,4-triazolium Tetrafluoroborates; Part 2. A Convenient Synthesis of 1,5-Annulated 1,2-Dihydro-2-phenyl-3H-1,2,4-triazol-3-ones

  摘要：

  1-异氰酸基-1-(苯偶氮)环烷与四氟硼酸反应，生成3-螺取代的4,5-二氢-5-氧代-1-苯基-3H-1,2,4-三唑鎓四氟硼酸盐4。化合物4通过环扩张重排，在碱性后处理条件下，以良好产率得到1,5-并环的1,2-二氢-2-苯基-3H-1,2,4-三唑-3-酮5。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27022
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基环己酮 、 苯肼 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2-甲基环己酮苯腙
  参考文献：
  名称：

  快速光致变色空间受阻的苯并[1,3]恶嗪

  摘要：

  由异丙基酮或取代的环己酮制备了一系列在手性恶嗪中心上具有较大取代基的新取代苯并[1,3]恶嗪。溶液中这些未着色化合物的激光辐照促进了C–O键的裂解和[1,3]恶嗪环的打开，从而生成两性离子物质，并结合了3 H-吲哚鎓阳离子和4-硝基酚酸酯阴离子，从而吸收在440 nm处强。光生有色开放异构体是热不稳定的，并以13到68 ns的一级动力学和寿命恢复为初始封闭形式。这些光致变色开关非常稳定，在重复各种辐照/黑暗周期后不会显示出明显的退化。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2010.09.006

文献信息

• Electrochemical Formation of Methoxy- and Cyano(phenylazo)alkanes from Aldehyde and Ketone Phenylhydrazones
  作者：Mitsuhiro Okimoto、Yukio Takahashi、Toyoji Kakuchi

  DOI：10.1055/s-2003-41048

  日期：——

  Several aldehyde and ketone phenylhydrazones were electrooxidized in MeOH. Electrooxidation in the presence of KI or tetraethylammonium p-toluenesulfonate as the supporting electrolyte afforded the corresponding methoxy(phenylazo)alkanes. whereas electrooxidation in the presence of KI, NaCN, and HOAc afforded the cyano(phenylazo)alkanes.

  几种醛和酮苯腙在 MeOH 中被电氧化。在 KI 或对甲苯磺酸四乙基铵作为支持电解质的情况下进行电氧化，得到相应的甲氧基（苯偶氮）烷烃。而在 KI、NaCN 和 HOAc 存在下的电氧化得到氰基（苯偶氮）烷烃。
• NOVEL CARBON–CARBON BOND CLEAVAGE REACTIONS OF α-AZOHYDROPEROXIDES
  作者：Masanori Utaka、Yuji Fujita、Akira Takeda

  DOI：10.1246/cl.1982.1607

  日期：1982.10.5

  cyclohexanone phenyl hydrazones, have been found to undergo C(1)–C(2) bond cleavages when treated with acids, bases, or reducing reagents under mild conditions. Thus 6-oxoalkanoic acids and their derivatives have been obtained in good yields from 2-hydroxycyclohexanone derivatives. The 2-hydroxyl group seems to play an important role for the cleavage.

  1-苯基偶氮-1-氢过氧环己烷很容易通过环己酮苯腙的自氧化制备，在温和条件下用酸、碱或还原剂处理时，会发生 C(1)–C(2) 键断裂。因此，6-氧代链烷酸及其衍生物已从2-羟基环己酮衍生物以良好的产率获得。2-羟基似乎对裂解起重要作用。
• 一种由环酮腙合成侧链官能团化4-酰基吡唑 类化合物的方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN107141258B

  公开（公告）日：2019-12-06

  本发明公开了一种由环酮腙合成侧链官能团化4‑酰基吡唑类化合物的方法，属于有机合成技术领域。本发明的技术方案要点为：一种由环酮腙合成侧链官能团化4‑酰基吡唑类化合物的方法，具体合成过程为：将α,β‑饱和酮类化合物溶于溶剂中，再依次加入催化剂、配体和氧化剂，在氮气气氛中于100‑140℃搅拌反应，然后将环酮腙类化合物加入到反应体系中，在空气气氛中于100‑140℃继续反应制得侧链官能团化4‑酰基吡唑类化合物。本发明通过α,β‑饱和酮类化合物与环酮腙类化合物在铜盐催化下一锅多步串联反应合成侧链官能团化4‑酰基吡唑类化合物，具有操作简便、条件温和和底物适用范围广等优点，适合于工业化生产。
• Synthesis of 4-Acylpyrazoles from Saturated Ketones and Hydrazones Featured with Multiple C(sp³)–H Bond Functionalization and C–C Bond Cleavage and Reorganization
  作者：Miaomiao Tian、Xiaonan Shi、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01013

  日期：2017.7.21

  paper, an efficient and convenient one-pot synthesis of diversely substituted 4-acylpyrazole derivatives via copper-catalyzed one-pot cascade reactions of saturated ketones with hydrazones is reported. Mechanistically, the formation of the title compounds involves the in situ formation of an enone intermediate through the dehydrogenation of a saturated ketone and the [2 + 3] cyclization of the enone

  本文报道了通过铜催化的饱和酮与的一锅级联反应，一种高效便捷的一锅合成多种取代的4-酰基吡唑衍生物的方法。从机理上讲，标题化合物的形成涉及通过饱和酮的脱氢和and的[2 + 3]环化原位形成烯酮中间体，然后进行芳构化驱动的C–C键裂解和重组。据我们所知，这是第一个实例，其中生物学上和药学上重要但又难以获得的4-酰基吡唑衍生物是直接由具有多种脂族C–H键功能化和CC键断裂的饱和酮和制备的。和重组。与文献方法相比，
• Rodriguez, Jose-Gonzalo; Andres, Angel San, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 5, p. 1293 - 1299
  作者：Rodriguez, Jose-Gonzalo、Andres, Angel San

  DOI：——

  日期：——