1-(4-chlorophenyl)-3-(2-pyridyl)propen-1-one | 5337-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-3-(2-pyridyl)propen-1-one
• 英文别名: (E)-1-(4-chlorophenyl)-3-(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-one；1-(4-Chlorphenyl)-3-(2-pyridyl)-2-propen-1-on；1-(4-chloro-phenyl)-3t-[2]pyridyl-propenone；1-(4-Chlor-phenyl)-3t-[2]pyridyl-propenon；4'-Chloro-3-(2-pyridyl)acrylophenone；(E)-1-(4-chlorophenyl)-3-pyridin-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 5337-52-0
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNO
• 分子量: 243.692
• InChiKey: JNQTUTAQTWGYEM-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-97 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  400.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-3-(2-pyridyl)propen-1-one 在 氰化钠 、 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-[5-(4-Chloro-phenyl)-2-(4-fluoro-phenyl)-1H-pyrrol-3-yl]-pyridine
  参考文献：
  名称：

  Pyrroles and other heterocycles as inhibitors of P38 kinase

  摘要：

  Investigation of furans, pyrroles and pyrazolones identified 3-pyridyl-2,5-diaryl-pyrroles as potent, orally bioavailable inhibitors of p38 kinase. 3-(4-pyridyl-2-(4-fluoro-phenyl)-5-(4-methylsulfinylphenyl)-pyrrole (L-167307) reduces secondary paw swelling in the rat adjuvant arthritis model: ID50 = 7.4 mg/kg/b.i.d. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00495-8
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 对氯苯乙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.42h， 以84%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-3-(2-pyridyl)propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型吲哚-2-酮偶合嘧啶衍生物的超声介导合成，生物评价，对接和体内急性口服毒性研究

  摘要：

  这项工作报告了11种新型3-（4-（4-氯苯基）-6-（取代的苯基/杂芳基嘧啶-2-ylimino）吲哚满-2-一（7a – 7k）衍生物的超声介导的绿色合成。评估合成的衍生物对一组选定的人类乳腺癌细胞系乳腺癌（MCF-7），宫颈（HeLa），前列腺（PC-3）和肺（A-549）的体外抗癌活性。在测试的化合物中，7b对HeLa，PC-3和A-549表现出最有希望的体外抗癌活性，GI 50分别为15.38、19.67和4.37 µM。还筛选了化合物（7a – 7k）在其GI 50时诱导癌细胞凋亡和形态变化。浓度。用7b处理HeLa，PC-3和A549癌细胞以及用7h处理MCF-7癌细胞显示出凋亡和形态学变化，例如细胞收缩，细胞壁变形和存活细胞数量减少。与RWPE-1正常前列腺上皮细胞相比，化合物7b对PC-3癌细胞系的选择性提高了近5.00倍。已经进行了分子对接研究，该研究复制了初次命中7b

  DOI：

  10.1007/s11164-018-3292-5

文献信息

• Organic Base-Mediated Condensation of Pyridinecarboxaldehydes to Azachalcones
  作者：Laura?E. Downs、Derek?M. Wolfe、Peter?R. Schreiner

  DOI：10.1002/adsc.200404318

  日期：2005.2

  A DBU-mediated aldol condensation-dehydration sequence has been used to prepare a series of synthetically important substituted 2- and 3-azachalcones. Michael products that typically accompany this sequence with inorganic bases were not observed in this protocol of high practical value.

  DBU介导的羟醛缩合脱水序列已用于制备一系列合成上重要的取代的2-和3-氮杂十二碳烯酮。在该协议中没有观察到通常与该序列伴随无机碱的迈克尔产物，具有很高的实用价值。
• Substituierte Alkylsulfonate durch Addition von Natriumhydrogensulfit an Chalkone
  作者：Karl-Heinz Pfoertner

  DOI：10.1002/hlca.19800630314

  日期：1980.4.23

  Substituted Alkyl Sulfonates by Addition of Sodium Hydrogen Sulfite to Chalcones

  将亚硫酸氢钠加到查尔酮中取代烷基磺酸盐
• Shibata, Katsuyoshi; Katsuyama, Isamu; Izoe, Hideaki, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1993, vol. 30, # 1, p. 277 - 281
  作者：Shibata, Katsuyoshi、Katsuyama, Isamu、Izoe, Hideaki、Matsui, Masaki、Muramatsu, Hiroshige

  DOI：——

  日期：——
• Shibata, Katsuyoshi; Katsuyama, Isamu; Matsui, Masaki, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 1, p. 161 - 165
  作者：Shibata, Katsuyoshi、Katsuyama, Isamu、Matsui, Masaki、Muramatsu, Hiroshiga

  DOI：——

  日期：——
• Safak; Tayhan; Sarac, Journal of the Indian Chemical Society, 1990, vol. 67, # 7, p. 571 - 574
  作者：Safak、Tayhan、Sarac、Yulug

  DOI：——

  日期：——