2,4-二氨基-6-硝基喹唑啉 | 7154-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2,4-二氨基-6-硝基喹唑啉
• 英文名称: 6-nitroquinazoline-2,4-diamine
• 英文别名: 2,4-diamino-6-nitroquinazoline
• CAS: 7154-34-9
• 化学式: C₈H₇N₅O₂
• 分子量: 205.176
• InChiKey: YZMJNZRTRWPJFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >360°C
• 沸点：
  560.8±58.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.623±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  遵照规格使用和储存则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  请将密封于阴凉干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二氨基-6-硝基喹唑啉 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 亚硝酸 作用下， 生成 2,4-diamino-6-quinazoline-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  2,6-二氨基吡啶并[2,3- d ]嘧啶和2,4-二氨基喹唑啉的合成在6位具有大体积苯并[ b，f ]氮杂和二苯并[ a，d ]-环庚烯取代基作为抑制剂卡氏肺孢子虫，弓形虫和鸟分枝杆菌的二氢叶酸还原酶†

  摘要：

  描述了四个先前未描述的在6-位具有庞大的三环芳族基团的2,4-二氨基吡啶并[2,3- d ]嘧啶（3,4）和2,4-二氨基喹唑啉（5,6）的合成。在氢化钠存在下，苯并[ b，f ]氮杂pine与2,4-二氨基-6-溴甲基吡啶[2,3- d ]嘧啶（8）和2,4-二氨基-6-溴甲基喹唑啉（17）缩合N -[（2,4-二氨基吡啶并[2,3- d ]-嘧啶-6-基）甲基] dibenz [ b，f ]氮杂（3）和N -[（2,4-二氨基喹唑啉-6-基）甲基] dibenz [ b，f分别是] -a庚因（4）。5-氯二苯并[ a，d ]环庚烯（19）和5-氯-10,11-二氢二苯并[ a，d ]环庚烯（20）与2,4,6-三氨基喹唑啉（13）的缩合得到5-[（2 ，1,4-二氨基-喹唑啉-6-基）氨基] -5- ħ -二苯并[一，d ]环庚烯（5）和相应的10,11-二氢衍生物（6分别地）。溴化物

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370440
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-6-硝基喹唑啉 在 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以89.2%的产率得到2,4-二氨基-6-硝基喹唑啉
  参考文献：
  名称：

  一种制备2,4-二氨基喹唑啉衍生物的方法

  摘要：

  本发明属于医药合成技术领域，具体涉及一种制备2,4‑二氨基喹唑啉衍生物的方法。本发明以化合物I与氨气或伯胺为原料，在催化剂1，3‑双（二苯基膦）丙烷二氯化镍的作用下得到2,4‑二氨基喹唑啉衍生物。本发明可以温和高效的合成二氨基喹唑啉衍生物，成功解决了2，4‑二氨基喹唑啉及相关衍生物的合成中存在的高成本、高安全风险、高污染问题，具有很好的工业化前景。

  公开号：

  CN114276302B

文献信息

• Discovery of new antimalarial agents: Second-generation dual inhibitors against FP-2 and PfDHFR via fragments assembely
  作者：Wenhua Chen、Zhenghui Huang、Wanyan Wang、Fei Mao、Longfei Guan、Yun Tang、Hualiang Jiang、Jian Li、Jin Huang、Lubin Jiang、Jin Zhu

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.10.017

  日期：2017.12

  the parasite life cycle. In this study, based on the structures of uniform fragments of reported PfDHFR inhibitors and the first-generation dual inhibitors against FP-2 and PfDHFR, we identified a novel series of dual inhibitors through fragments assembly. Lead optimization led to the discovery of 24, which showed high potency against FP-2 (IC50 = 10.0 µM), PfDHFR (IC50 = 84.1 nM), P. falciparum 3D7

  疟原虫是世界范围内因传染病致死的主要原因。半胱氨酸蛋白酶falcipain-2（FP-2）和恶性疟原虫二氢叶酸还原酶（PfDHFR）在寄生虫的生命周期中起着至关重要的作用，这是绝对必要的。在这项研究中，基于已报道的PfDHFR抑制剂和第一代针对FP-2和PfDHFR的双重抑制剂的均一片段结构，我们通过片段组装鉴定了一系列新型的双重抑制剂。铅优化导致发现24种，对FP-2（IC 50  = 10.0 µM），PfDHFR（IC 50  = 84.1 nM），恶性疟原虫3D7（IC 50  = 53.1 nM），临床分离株Fab9表现出高效力（我知道了50  = 14.2 nM）和GB4（IC 50  = 23.4 nM）。在体内对抑制测定伯氏疟原虫在10天内显示24对生长的抑制更有利的影响伯氏疟原虫比青蒿素和乙胺嘧啶具有相同的效果。此外，24中度抑制耐氯喹的恶性疟原虫Dd2菌株的增殖。总体而
• Thrombin inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030191139A1

  公开（公告）日：2003-10-09

  The invention relates to compounds of formula I D—CO—B—A-Het and pharmaceutically acceptable salts thereof where substituents in description have the specified meanings. The compounds are used as thrombin inhibitors.

  该发明涉及公式I的化合物D—CO—B—A-Het及其药用可接受的盐，其中描述中的取代基具有指定的含义。这些化合物被用作凝血酶抑制剂。
• Synthesis and Enzymatic Hydrolysis of Esters, Constituting Simple Models of Soft Drugs.
  作者：Malin GRAFFNER-NORDBERG、Karin SJODIN、Anders TUNEK、Anders HALLBERG

  DOI：10.1248/cpb.46.591

  日期：——

  presented. The data show that human and rat liver fractions were more active than human duodenal mucosa and human blood leukocytes at hydrolysing the compounds. The rank order of the compounds was, however, very similar in the different biological systems. Commercially available pig liver carboxyl esterase and cholesterol esterase both reasonably well predict the rank order in the tissue fractions.

  最小化药物系统性副作用的一种方法是设计分子，软性药物，以使其在作用于其药理学目标后迅速代谢失活。水解酶（酯酶，肽酶，脂肪酶，糖苷酶等）是非常适合用于药物灭活的酶，因为它们分布广泛。易酶裂解的酯键的插入可能是使药物的作用更局限在应用部位的一种方法。本研究描述了十四种模型化合物的化学合成，该模型化合物包含通过含酯桥连接至另一个芳环的双环芳族单元。介绍了定义a）水解代谢的组织选择性和b）影响酶促酯裂解速率的分子结构因素的初步尝试。数据显示，人和大鼠的肝脏组分在水解化合物方面比人十二指肠粘膜和人血白细胞更具活性。但是，在不同的生物系统中，化合物的等级顺序非常相似。市售的猪肝羧基酯酶和胆固醇酯酶均能很好地预测组织级分中的等级顺序。
• 光応答性化合物
  申请人：国立大学法人東北大学

  公开号：JP2020037539A

  公开（公告）日：2020-03-12

  【課題】医薬や生体内分子間相互作用解析用試薬等として有用な、新規光応答性化合物を提供することを課題とする。【解決手段】下記式(I-1)若しくは(I-2)で示される化合物又はその塩を提供する。【選択図】図５

  【任务】提供作为药物或生物体内分子间相互作用分析试剂等有用的新型光响应化合物。【解决方法】提供以下式(I-1)或(I-2)所示的化合物或其盐。【选定图】图5
• Design, synthesis and cytotoxic evaluation of quinazoline-2,4,6-triamine and 2,6-diaminoquinazolin-4(3H)-one derivatives
  作者：Audifás S. Matus-Meza、Marco A. Velasco-Velázquez、Francisco Hernández-Luis

  DOI：10.1007/s00044-018-2188-7

  日期：2018.7

  quinazoline-2,4,6-triamine (quinazoline) and 2,6-diaminoquinazolin-4(3H)-one (quinazolinone) derivatives were designed, synthesized and evaluated as cytotoxic agents in three cancer cell lines (HCT-15, SKOV-3, and MDA-MB-231) using conventional MTT assay. Of the tested compounds, only eleven quinazoline derivatives showed activity against all the tested cell lines, at 24 h of exposure. Among them, the compounds

  设计，合成并评估了一系列的喹唑啉-2,4,6-三胺（喹唑啉）和2,6-二氨基喹唑啉-4（3 H）-一（喹唑啉酮）衍生物作为三种癌细胞系（HCT- 15，SKOV-3和MDA-MB-231）。在测试的化合物中，在暴露24小时后，仅有11种喹唑啉衍生物显示出对所有测试的细胞系的活性。其中，化合物3e和3f表现出最高的细胞毒性活性，最重要的IC 50值在4.5至15.5μM之间。它们比参考药物（Gefitinib，PD153035）的活性更高，后者显示IC 50值介于19.4和48.8μM之间。这些化合物为制备新颖的喹唑啉类似物作为抗肿瘤剂开辟了新的可能性。