(R)-2-巯基丙酸乙酯 | 103616-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (R)-2-巯基丙酸乙酯
• 中文别名: 右旋硫代乳酸乙酯
• 英文名称: (R)-Ethyl α-methylthioglycolate
• 英文别名: (R)-ethyl 2-mercaptopropanoate；(R)-ethyl 2-sulfanylpropanoate；ethyl (R)-2-mercaptopropionate；(R)-2-mercapto-propionic acid ethyl ester；(R)-2-Mercapto-propionsaeure-aethylester；rechtsdrehender 2-Mercapto-propionsaeure-aethylester；Ethyl (2R)-2-mercaptopropanoate；ethyl (2R)-2-sulfanylpropanoate
• CAS: 103616-07-5
• 化学式: C₅H₁₀O₂S
• 分子量: 134.199
• InChiKey: LXXNWCFBZHKFPT-SCSAIBSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  75 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  27.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-巯基丙酸乙酯 在 (+)-flavinophane Fl⁽⁸⁾ 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 2,5-dimethyl-3,4-diphenyl-hexane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Coenzyme models. 48. Novel diastereo-differentiating hydrogen transfer and "rope-skipping" racemization in chiral flavinophanes and 5-deazaflavinophanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00195a056
• 作为产物：
  描述：

  L(-)-乳酸乙酯 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.33h， 生成 (R)-2-巯基丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (racemization prone) optically active thiols by SN2 substitution using cesium thiocarboxylates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00369a020

文献信息

• 13C NMR as a general tool for the assignment of absolute configuration
  作者：Iria Louzao、José Manuel Seco、Emilio Quiñoá、Ricardo Riguera

  DOI：10.1039/c0cc02774j

  日期：——

  (13)C NMR, alone or in combination with (1)H NMR, allows the assignment of the absolute configuration of chiral alcohols, amines, carboxylic acids, thiols, cyanohydrins, sec,sec-diols and sec,sec-aminoalcohols, derivatized with appropriate chiral auxiliaries. This extends the assignment possibilities of NMR to fully deuterated and to nonproton containing compounds.

  （13）C NMR单独或与（1）H NMR结合使用，可以确定衍生化的手性醇，胺，羧酸，硫醇，氰醇，仲，仲二醇和仲，仲氨基醇的绝对构型与适当的手性助剂。这将NMR的赋值可能性扩展到了完全氘代和不含质子的化合物。
• Chiral Thiols:  The Assignment of Their Absolute Configuration by ¹H NMR
  作者：Silvia Porto、José Manuel Seco、Aurelio Ortiz、Emilio Quiñoá、Ricardo Riguera

  DOI：10.1021/ol7022196

  日期：2007.11.1

  A general NMR spectroscopy protocol for determination of absolute configuration of thiols, that includes the introduction of new aryl-tert-butoxyacetic acids as chiral derivatizing agents (CDAs), is described.

  描述了用于确定硫醇的绝对构型的通用NMR光谱协议，包括引入新的芳基-叔丁氧基乙酸作为手性衍生剂（CDA）。
• Synthesis of optically active α-alkylthioglycolic acid derivatives
  作者：Liu Hung-Hsin、Chen Erh-Ning、Uang Biing-Jiun、Wang Sue-Lein

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94386-7

  日期：1990.1

  A synthetic method equivalent to an enantioselective alkylation of thioglycolic acid to optically active α-alkylated thioglycolic acids via an optically active 1,3-oxathiolan-5-one intermediate is described.

  描述了一种等效于经由光学活性的1，3-氧杂硫杂环戊烷-5酮中间体将硫代乙醇酸的对映选择性烷基化为光学活性的α-烷基化硫代乙醇酸的合成方法。
• A Thioesterase for Chemoselective Hydrolysis of <i>S</i>-Acyl Sulfanylalkanoates
  作者：Ish Kumar、Ravinder S. Jolly

  DOI：10.1021/ol0069195

  日期：2001.1.1

  [GRAPHICS]A thioesterase, isolated from a strain of Alcallgenes sp. ISH108, chemoselectively hydrolyzes thiol esters. The application of the enzyme has been demonstrated in the preparation of the antihypertensive agent captopril.
• LIU, HUNG-HSIN;CHEN, ERH-NING;UANG, BIING-JIUN;WANG, SUE-LEIN, TETRAHEDRON LETT. , 31,(1990) N, C. 257-260
  作者：LIU, HUNG-HSIN、CHEN, ERH-NING、UANG, BIING-JIUN、WANG, SUE-LEIN

  DOI：——

  日期：——