(S)-1-(3-pyridin-3-yl-phenyl)-ethylamine | 697804-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-(3-pyridin-3-yl-phenyl)-ethylamine
• 英文别名: (S)-1-(3-pyridin-3-yl-phenyl)ethylamine；(1S)-1-(3-pyridin-3-ylphenyl)ethanamine
• CAS: 697804-10-7
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂
• 分子量: 198.268
• InChiKey: ROJQHZMDTOFIRK-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(3-pyridin-3-yl-phenyl)-ethylamine 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (S,S)-amino-N-[1-(3-pyridin-3-yl-phenyl)-ethyl]-propionamide
  参考文献：
  名称：

  3-Heterocyclic benzylamide derivatives as potassium channel openers

  摘要：

  本发明提供了一种新颖的3-杂环苄酰胺及相关衍生物，具有通式I1，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、A和Het如规范中定义，或其无毒的药用可接受盐、溶剂或水合物，这些化合物是KCNQ钾通道的开启剂或激活剂。本发明还提供了包括所述新型3-杂环苄酰胺的药物组合物，以及用于治疗对KCNQ钾通道开启活性敏感的疾病的方法，如偏头痛或偏头痛发作、双相情感障碍、癫痫、急性和慢性疼痛以及焦虑等。

  公开号：

  US20040106621A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(3-溴苯基)乙胺 在 四(三苯基膦)钯 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 ethyleneglycol dimethyl ether 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (S)-1-(3-pyridin-3-yl-phenyl)-ethylamine
  参考文献：
  名称：

  Arylcyclopropylcarboxylic amides as potassium channel openers

  摘要：

  本发明提供了具有一般式I1的新型芳基环丙基羧酰胺和相关衍生物，其中R、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7如规范中所定义，或其无毒的药学上可接受的盐、溶剂或水合物，这些化合物是KCNQ钾通道的开启剂或激活剂。本发明还提供了包括上述芳基环丙基羧酰胺的药物组合物，以及治疗对KCNQ钾通道开启活性敏感的疾病的方法，如偏头痛或偏头痛发作、双相障碍、癫痫、急性和慢性疼痛以及焦虑症。

  公开号：

  US20040110754A1

文献信息

• Cinnamide derivatives as KCNQ potassium channel modulators
  申请人：——

  公开号：US20030166650A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  There is provided novel cinnamide derivatives of Formula I 1 wherein R is C 1-4 alkyl or trifluoromethyl; R 1 is selected from the group consisting of pyridinyl, quinolinyl, thienyl, furanyl, 1,4-benzodioxanyl, 1,3-benzodioxolyl, chromanyl, indanyl, biphenylyl, phenyl and substituted phenyl in which said substituted phenyl is substituted with one or two substituents each independently selected-from the group consisting of halogen, C 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxy, trifluoromethyl, trifluoromethoxy and nitro; R 2 and R 3 are each independently selected from the group consisting of hydrogen, C 1-4 alkyl, and halogen; R 4 is selected from the group consisting of di(C 1-4 alkyl)amino, trifluoromethoxy and optionally substituted morpholin-4-yl, pyridinyl, pyrimidinyl, piperazinyl, and pyrazinyl with one or two substituents in which said substituent is independently selected from the group consisting of C 1-4 alkyl, aminomethyl, hydroxymethyl, chloro or fluoro; R 5 is hydrogen, chloro or fluoro; or R 4 and R 5 taken together are —CH═CH—CH═CH— or —X(CH 2 ) m Y— in which X and Y are each independently selected from the group consisting of CH 2 , (CH 2 ) n N(R 9 )— and O, wherein m is 1 or 2; n is 0 or 1; and R 6 , R 7 , and R 8 are each independently selected from hydrogen, chloro and fluoro; and R 9 is selected from the group consisting of hydrogen, C 1-4 alkyl, hydroxyethyl, C 1-4 alkoxyethyl, cyclopropylmethyl, —CO 2 (C 1-4 alkyl), and —CH 2 CH 2 NR 10 R 11 in which R 10 and R 11 are each independently hydrogen or C 1-4 alkyl, which are openers of the KCNQ potassium channels and are useful in the treatment of disorders which are responsive to the opening of the KCNQ potassium channels.

  提供了一种新型的 Formula I1 中的肉桂酰胺衍生物，其中 R 为 C1-4 烷基或三氟甲基；R1 选自吡啶基、喹啉基、噻吩基、呋喃基、1,4-苯并二氧杂基、1,3-苯并二氧杂基、色基、茚基、联苯基、苯基和取代苯基，其中所述取代苯基取代有一个或两个取代基，每个取代基独立地选自卤素、C1-4 烷基、C1-4 烷氧基、三氟甲基、三氟甲氧基和硝基；R2 和 R3 各自独立地选自氢、C1-4 烷基和卤素；R4 选自二(C1-4 烷基)氨基、三氟甲氧基和可选取代的吗啉-4-基、吡啶基、嘧啶基、哌嗪基和吡嗪基，其中所述基带有一个或两个取代基，所述取代基独立地选自 C1-4 烷基、氨甲基、羟甲基、氯或氟；R5 为氢、氯或氟；或者 R4 和 R5 结合成 —CH═CH—CH═CH— 或 —X(CH2)mY—，其中 X 和 Y 各自独立地选自 CH2、(CH2)nN(R9)— 和 O，其中 m 为 1 或 2；n 为 0 或 1；R6、R7 和 R8 各自独立地选自氢、氯和氟；R9 选自氢、C1-4 烷基、羟乙基、C1-4 烷氧乙基、环丙基甲基、—CO2(C1-4 烷基) 和 —CH2CH2NR10R11，其中 R10 和 R11 各自独立地为氢或 C1-4 烷基，这些化合物是 KCNQ 钾通道的开放剂，可用于治疗对 KCNQ 钾通道的开放有反应的疾病。
• US6831080B2
  申请人：——

  公开号：US6831080B2

  公开（公告）日：2004-12-14
• US7135472B2
  申请人：——

  公开号：US7135472B2

  公开（公告）日：2006-11-14
• US7144881B2
  申请人：——

  公开号：US7144881B2

  公开（公告）日：2006-12-05
• 3-Heterocyclic benzylamide derivatives as potassium channel openers
  申请人：——

  公开号：US20040106621A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  The present invention provides novel 3-heterocyclic benzylamides and related derivatives having the general Formula I 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , A and Het are as defined in the specification, or a nontoxic pharmaceutically acceptable salt, solvate or hydrate thereof which are openers or activators of KCNQ potassium channels. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising said novel 3-heterocyclic benzylamides and to the method of treatment of disorders sensitive to KCNQ potassium channel opening activity such as migraine or a migraine attack, bipolar disorders, epilepsy, acute and chronic pain and anxiety.

  本发明提供了一种新颖的3-杂环苄酰胺及相关衍生物，具有通式I1，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、A和Het如规范中定义，或其无毒的药用可接受盐、溶剂或水合物，这些化合物是KCNQ钾通道的开启剂或激活剂。本发明还提供了包括所述新型3-杂环苄酰胺的药物组合物，以及用于治疗对KCNQ钾通道开启活性敏感的疾病的方法，如偏头痛或偏头痛发作、双相情感障碍、癫痫、急性和慢性疼痛以及焦虑等。