2-acetylamino-3-(4-hydroxyphenyl)propionic acid methyl ester | 23525-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-acetylamino-3-(4-hydroxyphenyl)propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-acetamido-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate；N-acetyl tyrosine methyl ester；N-acetyltyrosine methyl ester；l-N-acetyl tyrosine methyl ester；Tyr (6)；2-acetylamino-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionic acid methyl ester；methyl N-acetyltyrosinate
• CAS: 23525-90-8
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: KRMVXLWZDYZILN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetylamino-3-(4-hydroxyphenyl)propionic acid methyl ester 生成 N-乙酰-L-酪氨酸
  参考文献：
  名称：

  A Novel Tea-Bag Methodology for Enzymatic Resolutions of α-Amino Acid Derivatives in Reverse Micellar Media

  摘要：

  A novel tea bag methodology for resolution of methyl esters of N-acetyl-alpha-amino acids in reverse micellar medium of bis(2-ethylhexyl) sulfosuccinate sodium salt (AOT) in isooctane-chloroform using immobilized enzymes or microbial cells is presented. The methodology effectively solves the problems of substrate solubility, product separation and surfactant recycling and provides products in high yields (80 to 90%) and excellent optical purities (% ee 97 to >99%).

  DOI：

  10.1080/00397919408010223
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-acetamido-3-(4-(allyloxy)phenyl)propanoate 在 vitamin B12 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以75%的产率得到2-acetylamino-3-(4-hydroxyphenyl)propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  光诱导的维生素B 12催化（烯丙氧基）芳烃的脱保护

  摘要：

  维生素B 12是一种天然钴配合物，虽然还原为“超亲核” Co（I）形式，但可以通过S N 2机理与亲电子反应。它也表明通过S反应Ñ与烯丙基化合物允许的（烯丙氧基）芳烃光化学脱保护2'机制。提出了一种常用的贵金属催化的脱保护反应的可持续替代方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01012

文献信息

• A 31P nuclear magnetic resonance and fluorescence study of the interaction of an anti-arthritic gold phosphine drug with albumin. A bioinorganic approach
  作者：Evelyn M. Kinsch、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)81848-4

  日期：1984.4

  observed chemical shifts to those of the model compounds revealed preferential binding of gold to S occurs. Fluorescence studies of the gold-protein interactions imply that a protein conformational charge occurs on binding of gold. The implications of these studies on the mechanism of action of anti-arthritic gold drugs is discussed.

  摘要记录了一系列具有式PEt 3 AuL和[PEt 3 AuL'] + ClO 4-的金配合物的1 H解耦的31 P nmr光谱，其中L和L'是含有生物学相关供体原子的配体。这一系列的模型化合物为“ PEt 3 Au”部分与蛋白质的相互作用提供了31 P nmr的比例。用31 P nmr光谱监测白蛋白和SH封闭的白蛋白与PEt 3 AuCl的反应。将观察到的化学位移与模型化合物的化学位移进行比较，发现金与S发生优先结合。金-蛋白质相互作用的荧光研究表明，在金结合时会发生蛋白质构象电荷。讨论了这些研究对抗关节炎金药物作用机理的意义。
• N-methoxydiacetamide: A new selective acetylating agent
  作者：Yasuo Kikugawa、Kimiyo Mitsui、Takeshi Sakamoto、Masami Kawase、Hiroshi Tamiya

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94382-x

  日期：1990.1

  A simple and efficient method for the direct chemoselective acetylation of primary amines in the presence of alcohols or secondary amines using a new reagent N-methoxydiacetamide is described.

  描述了一种简单有效的方法，用于在醇或仲胺存在下使用新试剂N-甲氧基二乙酰胺对伯胺进行直接化学选择性乙酰化。
• Selectivity in carbonic anhydrase catalyzed hydrolysis of standard N-acetyl-DL-amino acid methyl esters
  作者：Robert Chênevert、Rachid Bel Rhlid、Martin Létourneau、René Gagnon、Linda D'Astous

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80220-7

  日期：1993.6

  Carbonic anhydrase-catalyzed hydrolysis of some standard N-acetyl-DL-amino acid methyl esters proceeds with high enantioselectivity. This enzyme hydrolyses selectively D amino acid derivatives in contrast to proteases which have a L stereoselectivity.

  碳酸酐酶催化的某些标准N-乙酰基-DL-氨基酸甲酯的水解以高对映选择性进行。与具有L立体选择性的蛋白酶相比，该酶选择性地水解D氨基酸衍生物。
• Water-Soluble Triazabutadienes that Release Diazonium Species upon Protonation under Physiologically Relevant Conditions
  作者：Flora W. Kimani、John C. Jewett

  DOI：10.1002/anie.201411277

  日期：2015.3.23

  Triazabutadienes are an understudied structural motif that have remarkable reactivity once rendered water‐soluble. It is shown that these molecules readily release diazonium species in a pH‐dependent manner in a series of buffer solutions with pH ranges similar to those found in cells. Upon further development, we expect that this process will be well suited to cargo‐release strategies and organelle‐specific

  三氮杂丁二烯是一种未被充分研究的结构基序，一旦变为水溶性，其反应性就很显着。结果表明，这些分子可以在一系列pH范围类似于细胞中发现的缓冲溶液中，以pH依赖性方式轻松释放重氮物质。经过进一步的发展，我们希望该过程将非常适合货物释放策略和细胞器特异性生物缀合反应。这些化合物提供了在水溶液中产生重氮物质最温和的方法之一。
• Fluorination of 4-alkyl-substituted phenols and aromatic ethers with fluoroxy and N-F reagents: Cesium fluoroxysulfate and N-fluoro-1,4-diazonia-bicyclo[2.2.2]octane dication salts case
  作者：Igor Pravst、Stojan Stavber

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.07.002

  日期：2013.12

  were comparatively fluorinated with electrophilic fluorinating reagents such as cesium fluoroxysulfate (CFS), Selectfluor™ F-TEDA-BF4, and Accufluor™ NFTh in MeCN or MeOH. Reactions resulted in the formation of three types of products: 2-fluoro-4-alkyl-substituted corresponding compounds (5) as a result of ortho fluorination process, 4-alkyl-4-fluoro-cyclohexa-2,5-dienone compounds (6), resulting after

  使用亲电子氟化试剂（例如氟代硫酸铯（CFS），Selectfluor ™ F-TEDA-BF 4和Accufluor ™ NFTh）在MeCN或MeOH中对4-烷基取代的苯酚和芳族醚进行相对氟化。反应导致形成三种类型的产物：邻位氟化过程的结果是2-氟-4-烷基取代的相应化合物（5），4-烷基-4-氟-环己2,5-二烯酮化合物（5）。经过加-消除过程得到的6）和由ipso衍生的4-氟取代的相应化合物（7）攻击并释放4-烷基。产物的分布取决于位置和反应介质上烷基的体积。在甲醇中的反应证明对形成2-氟衍生物更具选择性。用NFTh试剂在甲醇中将酪氨酸和1-酪氨酸以良好的产率转化为它们的氟苯基取代的衍生物。