azanediylbis(ethane-2,1-diyl) ditetradecanoate trifluoroacetic acid salt | 1415981-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: azanediylbis(ethane-2,1-diyl) ditetradecanoate trifluoroacetic acid salt
• 英文别名: azanediylbis(ethane-2,1-diyl) ditetradecanoate trifluoroacetate
• CAS: 1415981-43-9
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₃₂H₆₃NO₄
• 分子量: 639.88
• InChiKey: WPUVUCWZAJHDKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  30.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  101.93
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  azanediylbis(ethane-2,1-diyl) ditetradecanoate trifluoroacetic acid salt 在 PBS 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 azanediylbis(ethane-2,1-diyl) ditetradecanoate
  参考文献：
  名称：

  LIPIDS FOR THERAPEUTIC AGENT DELIVERY FORMULATIONS

  摘要：

  该描述针对可用于增强脂质体中治疗剂传递的可电离脂质。

  公开号：

  US20130330401A1
• 作为产物：
  描述：

  肉豆蔻酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 azanediylbis(ethane-2,1-diyl) ditetradecanoate trifluoroacetic acid salt
  参考文献：
  名称：

  LIPIDS FOR THERAPEUTIC AGENT DELIVERY FORMULATIONS

  摘要：

  该描述针对可用于增强脂质体中治疗剂传递的可电离脂质。

  公开号：

  US20130330401A1

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR TARGETING DRUG DELIVERY AND ENHANCING SIRNA ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS POUR L'ADMINISTRATION DE MÉDICAMENT CIBLÉE ET L'AUGMENTATION DE L'ACTIVITÉ ARNSI
  申请人：NITTO DENKO CORP

  公开号：WO2012170952A9

  公开（公告）日：2013-02-21
• Crystallizing Fats? Development of a Scalable, Chromatography-Free Synthesis of Cationic Lipids
  作者：Gregory L. Beutner、Sloan Ayers、Shawn Brueggemeier、Patricia Cho、Ronald Carrasquillo-Flores、Kathleen Kelly、Federico Lora Gonzalez、Jonathan Marshall、Subha Mukherjee、Jun Qiu、Michael J. Smith

  DOI：10.1021/acs.oprd.0c00374

  日期：2020.11.20

  Research on the development of scalable routes to pharmaceutical intermediates typically proceeds from explorations of the chemistry to the identification of robust procedures for isolation. Although this order of investigation works well for typical small molecules possessing favorable physical properties and, therefore, numerous options for isolation, this is not always the case. The synthesis of cationic lipids is an exception to the rule and challenges this logic. Supported by extensive solubility and salt screening, we engaged in a reverse development effort, focusing first on identifying isolation conditions and then using that information to select appropriate chemistry. This strategy allowed for development of a robust, chromatography-free route to the cationic lipids of interest that was implemented at kilogram scale with quantifiable improvements to yield and efficiency when compared to the original route.