3-nitro-5,10,15-tris[(4-tert-butylphenyl)corrolato]copper(III) | 1000044-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 3-nitro-5,10,15-tris[(4-tert-butylphenyl)corrolato]copper(III)
• CAS: 1000044-87-0
• 化学式: C₄₉H₄₆CuN₅O₂
• 分子量: 800.483
• InChiKey: NOKYNEILNLEKLM-HUTBPLKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitro-5,10,15-tris[(4-tert-butylphenyl)corrolato]copper(III) 在 4-氨基-1,2,4-三氮唑 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 以18%的产率得到2-amino-3-nitrotris( 5,10,15-tert-butylphenyl)corrole
  参考文献：
  名称：

  铜和锗 β-硝基络合物的胺化反应

  摘要：

  β-取代的硝基咯咯的铜和锗配合物与4-氨基-4H- 1,2,4-三唑反应，得到相应的β-氨基-β-硝基衍生物，产率中等至良好。这是在咔咯衍生物上进行替代亲核取代的第一个成功例子，因为在银配合物上进行的相同反应通过咔咯环扩展得到了相应的6-氮杂半卟啉。这项工作的第一步涉及修改用于制备 β-取代硝基咔咯的合成方案。使用 NaNO 2作为 NO 2的主要来源，并使用 AgNO 2作为氧化剂，在铜咔咯上进行硝化反应。通过改变试剂的摩尔比，可以将产物分布导向单硝基和二硝基衍生物。 (T t BuCorrCu) 的单硝基和二硝基衍生物与 4-氨基-4 H -1,2,4-三唑之间的反应得到了良好的结果，从而分离出了 2-(NH 2 )-3-(NO 2 )-T t BuCorrCu 和 2,18-(NH 2 ) 2 -3,17-(NO 2 ) 2 -T t BuCorrCu 产率适中。为了阐明影响反应的因

  DOI：

  10.1021/ic2008073
• 作为产物：
  描述：

  5,10,15-tris[(4-tert-butylphenyl)corrolato]copper(III) 在 silver(I) nitrite 、 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以75%的产率得到3-nitro-5,10,15-tris[(4-tert-butylphenyl)corrolato]copper(III)
  参考文献：
  名称：

  铜和锗 β-硝基络合物的胺化反应

  摘要：

  β-取代的硝基咯咯的铜和锗配合物与4-氨基-4H- 1,2,4-三唑反应，得到相应的β-氨基-β-硝基衍生物，产率中等至良好。这是在咔咯衍生物上进行替代亲核取代的第一个成功例子，因为在银配合物上进行的相同反应通过咔咯环扩展得到了相应的6-氮杂半卟啉。这项工作的第一步涉及修改用于制备 β-取代硝基咔咯的合成方案。使用 NaNO 2作为 NO 2的主要来源，并使用 AgNO 2作为氧化剂，在铜咔咯上进行硝化反应。通过改变试剂的摩尔比，可以将产物分布导向单硝基和二硝基衍生物。 (T t BuCorrCu) 的单硝基和二硝基衍生物与 4-氨基-4 H -1,2,4-三唑之间的反应得到了良好的结果，从而分离出了 2-(NH 2 )-3-(NO 2 )-T t BuCorrCu 和 2,18-(NH 2 ) 2 -3,17-(NO 2 ) 2 -T t BuCorrCu 产率适中。为了阐明影响反应的因

  DOI：

  10.1021/ic2008073

文献信息

• 3-NO₂-5,10,15-triarylcorrolato-Cu as a versatile platform for synthesis of novel 3-functionalized corrole derivatives
  作者：M. Stefanelli、M. Mancini、M. Raggio、S. Nardis、F. R. Fronczek、G. T. McCandless、K. M. Smith、R. Paolesse

  DOI：10.1039/c4ob01247j

  日期：——

  β-Nitrocorroles are potentially valuable platforms for the preparation of a wide range of more elaborated corrole derivatives possessing unique chemical functionalities and electronic properties. Here we report our results on the chemical manipulation of a copper 3-NO2-triarylcorrolate using different organic reactions, all involving the reduction of –NO2 to –NH2 at an early stage, followed by further

  β-Nitrocorroles 是制备各种具有独特化学功能和电子特性的更精细的 corrole 衍生物的潜在有价值的平台。在这里，我们报告了使用不同有机反应对3-NO 2 -triarylcorrolate铜进行化学操作的结果，所有这些都涉及在早期将 –NO 2还原为 –NH 2，然后进行进一步的转化。通过β-酰化铜corrolate，获得并在Huisgen 1,3-偶极环加成反应中开发了在外围位置带有烷基叠氮基的新型corrole衍生物。
• Corrole and nucleophilic aromatic substitution are not incompatible: a novel route to 2,3-difunctionalized copper corrolates
  作者：M. Stefanelli、F. Mandoj、S. Nardis、M. Raggio、F. R. Fronczek、G. T. McCandless、K. M. Smith、R. Paolesse

  DOI：10.1039/c5ob00659g

  日期：——

  Although corrole is an electron rich macrocycle, nucleophilic aromatic substitution reactions can be used to peripherally elaborate this contracted porphyrinoid.

  虽然卡罗尔是一个富含电子的大环化合物，但亲核芳香取代反应可用于外围修饰这种紧缩的卟啉类化合物。
• Functionalization of Corroles:  The Nitration Reaction
  作者：Manuela Stefanelli、Marco Mastroianni、Sara Nardis、Silvia Licoccia、Frank R. Fronczek、Kevin M. Smith、Weihua Zhu、Zhongping Ou、Karl M. Kadish、Roberto Paolesse

  DOI：10.1021/ic7014572

  日期：2007.12.1

  The reaction of meso-triarylcorroles with AgNO2 proceeds with concomitant metalation and peripheral substitution to give the corresponding nitro-substituted silverIII corrole complex. The substitution is highly regioselective, giving only the corresponding 3-nitro derivative, among the different possible isomers. The results obtained indicate that the reaction intermediate is the pi-cation radical of the complex, which is then attacked by nitrite ion. This was proven by the reaction of the copper corrole complexes with NaNO2: in this case, the nitration reaction proceeded without the addition of an oxidant, because of the pi-cation radical character of the copper complex. The reaction is also successful in the case of 2,3,17,18-tetraethyl-8,12-diacetoxymethyl-7,13-dimethylcorrole (AMCorH3), with the formation of the meso-substituted silver corrole derivative (NO2)3AMCorAg (fully characterized by X-ray crystallography), the first of its kind to be reported. Two of the corroles are characterized by cyclic voltammetry and spectroelectrochemistry in dichloromethane, and the site of electron transfer is elucidated.