1,7,7-trimethyl-2-naphthylbicyclo<2.2.1>hepta-2-ol | 86835-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,7,7-trimethyl-2-naphthylbicyclo<2.2.1>hepta-2-ol
• 英文别名: 1-(1-endo-(1-naphthyl))borneol；1-(R)-endo-(1-naphthyl)borneol；2-naphthylisoborneol；1-[1-endo-(1-naphthyl)]borneol；(1R,2R,4R)-1,7,7-trimethyl-2-naphthalen-1-ylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
• CAS: 86835-19-0
• 化学式: C₂₀H₂₄O
• 分子量: 280.41
• InChiKey: LXJOEXSGDXUFLF-YSGRDPCXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,7,7-trimethyl-2-naphthylbicyclo<2.2.1>hepta-2-ol 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 28.92h， 生成 1-<1-(R)-endo-(1-naphthyl)>bornyl <(S)-3-methyl>heptanoate
  参考文献：
  名称：

  有机铜的试剂2 -高立体选择性增加外-bornyl巴豆酸酯

  摘要：

  碘代三甲基硅烷活化的丁基铜以高收率和良好至极好的非对映选择性加到手性丁烯酸巴豆酸丁酯1-3中。在本研究中，将这些反应与向相同的酯中添加各种组成的丁基丁基锂锂进行了比较。铜酸盐的添加显示出对试剂的确切组成的显着依赖性，使用试剂“ LiBu 3 Cu 2 ”添加到1-萘基取代的酯1上的非对映选择性范围为（S）产物的57％de。使用“ Li 2 Bu 3 Cu”的（R）产物的％de 。使用BuCu·TMSI可获得高达98％的非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91033-6
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,2R,4R)-1,7,7-trimethyl-2-naphthalen-1-yl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] (4R,5S)-3,5-dimethyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole-4-carboxylate 、 硼氢化钠 生成 1,7,7-trimethyl-2-naphthylbicyclo<2.2.1>hepta-2-ol
  参考文献：
  名称：

  OLSSON, THOMAS;STERN, KAYE;SUNDELL, STAFFAN, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 11, 2468-2472

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of optically active α-silylcarbonyl compounds using asymmetric alkylation of α-silylacetic esters and asymmetric metal-carbene insertion into the SiH bond
  作者：Yannick Landais、Denis Planchenault

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00002-1

  日期：1997.2

  Substituted α-silylacetic esters have been prepared in good yields and with reasonable diastereoselectivities by three different routes. The first two involved alkylation of the parent α-silylacetic ester enolates, with the chiral auxiliaries being present either on silicon or on the ester function. The third route involving asymmetric insertion of metal-carbenoids into the SiH bond was found to afford

  已经通过三种不同的途径以高收率和合理的非对映选择性制备了取代的α-甲硅烷基酯。前两个涉及母体α-甲硅烷基酯烯酸酯的烷基化，其中手性助剂存在于硅或酯官能团上。使用泛内酯作为手性助剂，发现第三种途径涉及将金属类金属化合物不对称地插入SiH键中，从而提供更好的非对映选择性。
• Simple camphor derivatives as chiral auxiliaries for asymmetric conjugate addition
  作者：Peter Somfai、David Tanner、Thomas Olsson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91437-1

  日期：1985.1

  The chiral enoates, 4, readily available in two simple steps from (+)-camphor, Undergo asymmetric conjugate addition with the Gilman reagent LiBu2Cu. Chemical yields are high (70–90%) and in the case of the naphthyl-substituted enoate 4e excellent diastereoselectivity (95% d.e.) is observed. 3-Methyl-heptan-l-ol of correspondingly high enantiomeric purity is obtained by reduction of the conjugate adduct

  从（+）-樟脑，用Gilman试剂LiBu 2 Cu进行不对称共轭物加成后的两个简单步骤中，即可容易地获得手性烯酸酯4 。化学收率很高（70-90％），在萘基取代的烯酸酯4e的情况下，观察到极好的非对映选择性（95％de）。通过用氢化锂铝还原共轭加合物获得相应的高对映体纯度的3-甲基庚基-1-醇。
• Diastereoselective nitrile oxide and nitrone additions
  作者：Thomas Olsson、Kaye Stern、Gunnar Westman、Staffan Sundell

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82028-7

  日期：1990.1

  reactions are performed in high yields with considerable diastereoselectivities. Evidence for the preferred conformation of the enoates in the transition state of the nitrile oxide addition is provided and the stereoselectivity of nitrone additions is discussed.

  使用简单的手性酯，可以以高收率和相当的非对映选择性进行环加成反应。提供了在腈氧化物添加的过渡态中烯酸酯的优选构象的证据，并且讨论了腈添加的立体选择性。
• Vicinal Stereocontrol during Nucleophilic Addition to Arene Chromium Tricarbonyl Complexes:  Formal Synthesis of (±)-<i>e</i><i>rythro </i>Juvabione
  作者：Anthony J. Pearson、Harinandini Paramahamsan、James D. Dudones

  DOI：10.1021/ol0494414

  日期：2004.6.1

  [reaction: see text] Vicinal stereocontrol during nucleophilic addition of tert-butyl lithiopropionate to eta(6)-anisole chromium tricarbonyl complexes with differing para substituents has been studied. Excellent vicinal double stereoinduction (>99:1) was observed when the para substituent was Si(CH(3))(3), and this has been applied to a stereoselective formal synthesis of (+/-)-erythro Juvabione.

  [反应：见正文]研究了硫代丙酸叔丁酯向具有不同对位取代基的eta（6）-茴香醚三羰基铬配合物的亲核加成过程中的邻位立体控制。当对位取代基为Si（CH（3））（3）时，观察到极佳的邻位双立体诱导（> 99：1），这已应用于（+/-）-赤型木瓜二酮的立体选择性形式合成。还讨论了通过手性辅助定向亲核加成的不对称合成。
• BERGDAHL, MIKAEL;NILSSON, MARTIN;OLLSON, THOMAS, J. ORGANOMET. CHEM., 391,(1990) N, C19-C22
  作者：BERGDAHL, MIKAEL、NILSSON, MARTIN、OLLSON, THOMAS

  DOI：——

  日期：——