N-(2-pyrrolidene)-1-adamantylamine | 63051-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N-(2-pyrrolidene)-1-adamantylamine
• 英文别名: (1-adamantyl)(1H-pyrrol-2-ylmethylene)amine
• CAS: 63051-99-0
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂
• 分子量: 228.337
• InChiKey: FUVXJVBMXJOUEV-BVMXXOESSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-156 °C
• 沸点：
  388.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  28.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-pyrrolidene)-1-adamantylamine 、 三甲基铝 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以61%的产率得到((1-adamantyl)(1H-pyrrol-2-ylmethylene)amine)(-H)AlMe2
  参考文献：
  名称：

  单甲基铝和二甲基铝吡咯烷基铝酸盐用于外消旋丙交酯的开环聚合：配体结构和配位几何的影响†

  摘要：

  由吡咯烷基亚胺配体支撑的两个系列的烷基铝配合物LAlMe 2（1a-7a）和L 2 AlMe（1b-7b）已成功合成并通过NMR光谱和元素分析进行​​了表征。三甲基铝与相应的吡咯烷基亚胺配体以1：1和1：2的摩尔比反应分别得到了高收率的二甲基铝吡咯烷基铝酸酯（1a-7a）和单甲基铝吡咯烷基铝酸酯（1b-7b）。通过单晶X射线衍射确定的3b的结构显示出扭曲的三角双锥几何形状，其τ值为0.65。加入1当量的苄醇后，所有配合物都促进了rac-丙交酯的活的开环聚合反应，并很好地控制了分子量和多分散性。发现配合物6a和7a在过量当量的苯甲醇（最多5个当量）的存在下有效地介导了永生聚合，如窄的PDI值以及实验的M n值与单体/苯甲醇之间的良好一致性所证明的那样。比率。亚胺氮取代基的空间和电子效应在催化活性和聚合物微观结构上都对聚合活性有很大影响。催化活性降低如下：4-Me-C6 H 4（ 3）> C 6

  DOI：

  10.1039/c3dt52455h
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 、 金刚烷胺 在 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 N-(2-pyrrolidene)-1-adamantylamine
  参考文献：
  名称：

  发出紫蓝色的2-（N-烷基亚氨基）吡咯基有机硼烷：合成，结构和发光性能

  摘要：

  2- formylpyrrole（的缩合反应1）或2-formylphenanthro [9,10- Ç ]吡咯（2）与得到相应的2- iminopyrrole配体前体的各种脂肪族胺3 - 10，其在与BPH化学计量反应3，导致了新的单核硼螯合物化合物Ph 2 B [NC 4 H 3 C（H）NR]（R = Me 11 ; i Pr 12 ; t Bu 13 ; n Oct 14 ; Cy 15 ; Adam 16）和Ph2 B（NC 16 H 9 C（H）NR）（R = Me 17 ; Adam 18）。硼络合物11 - 16，含有一个简单的2-（Ñ -alkylformimino）吡咯基配体，是紫色发射器和在溶液显示相对适度的荧光量子效率（10％-16％），而配合物17和18，轴承π扩展2-（N-烷基甲亚氨基）菲[9,10- c吡咯基配体是蓝色的发射体，在THF溶液中的量子效率分别提高

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2016.11.017

文献信息

• Titanium complexes of pyrrolylaldiminate ligands and their exploitation for the ring-opening polymerization of cyclic esters
  作者：Kanokon Upitak、Worawat Wattanathana、Tanin Nanok、Pitak Chuawong、Pimpa Hormnirun

  DOI：10.1039/d1dt01470f

  日期：——

  six-coordinate titanium complexes 1–6 supported by pyrrolylaldiminate ligands were prepared via the reaction of 2 equivalents of ligands and Ti(OiPr)4 in toluene at 70 °C. The X-ray structure of 2 revealed that the two ligands were κ2-coordinated to the titanium center with the two pyrrole nitrogen atoms in trans positions and the two imine nitrogen atoms in cis positions. All complexes were active initiators

  通过2当量配体和Ti(O i Pr) 4在甲苯中在70°C下反应，制备了一系列由吡咯基亚胺配体支撑的六配位钛配合物1-6。的X射线结构2显示，该两个配位体是κ 2配位的，以与在所述两个吡咯氮原子的钛中心反式的位置和在所述两个亚胺氮原子的顺式位置。所有配合物都是外消旋丙交酯（外消旋丙交酯）开环聚合（ROP）的活性引发剂。-LA)、ε-己内酯 (ε-CL) 和三个取代的 ε-己内酯（γ-甲基-ε-己内酯 (γMeCL)、γ-乙基-ε-己内酯 (γEtCL) 和 γ-苯基-ε-己内酯(γPhCL))。所有单体的聚合都得到很好的控制，提供了摩尔质量和窄的分散值。配合物5与rac -LA 和 ε-CL表现出最高的聚合活性，其性能与迄今为止报道的其他高活性六配位钛配合物相当。动力学结果表明单体浓度呈一级依赖性，亚胺氮上的取代基对聚合速率有很大影响。分离的 PLA 和 PCL 的端基分析表明存在协调插入机制。
• Alkali metal complexes as efficient catalysts for hydroboration and cyanosilylation of carbonyl compounds
  作者：Adimulam Harinath、Jayeeta Bhattacharjee、Hari Pada Nayek、Tarun K. Panda

  DOI：10.1039/c8dt02032a

  日期：——

  N-adamantyliminopyrolyl ligand 2-(AdNCH)–C4H3NH (L–H) and alkali metal hexamethyldisilazides [MN(SiMe3)2] (M = Li, Na and K) to afford the dimeric [2-(AdNCH)–C4H3NLi(THF)}2] (1), [2-(AdNCH)–C4H3N}Na(THF)1.5}2] (2) and polymeric [2-(AdNCH)–C4H3NK(THF)}n] (3) complexes at ambient temperature. A one-pot reaction between L–H, [KN(SiMe3)2] and alkaline earth metal diiodide (AeI2) in a 2 : 2 : 1 molar ratio, which

  我们在这里报告N-金刚烷基吡咯基配体2-（AdN CH）–C 4 H 3 NH（L–H）与碱金属六甲基二硅叠氮化物[MN（SiMe 3）2 ]（M = Li，Na和K）之间的反应二聚体[2-（AdN CH）–C 4 H 3 NLi（THF）} 2 ]（1），[2-（AdN CH）–C 4 H 3 N} Na（THF）1.5 } 2 ] （2）和聚合的[2-（AdN CH）–C 4 H 3 NK（THF）} n ]（3）在环境温度下的配合物。L–H，[KN（SiMe 3）2 ]与碱土金属二碘化物（AeI 2）之间以2：2：1的摩尔比进行一锅反应，导致形成杂配Ae金属络合物[κ]还报告了2- 2-（AdN CH）–C 4 H 3 N} 2 Ae（THF）2 ] [Ae = Mg（4），Ca（5）]。复合物的固态结构1，3和4通过单晶X射线衍射分析来建立。碱金属和碱土金属配合物1-5被
• Pyrrolide-imine benzyl complexes of zirconium and hafnium: synthesis, structures, and efficient ethylene polymerization catalysis
  作者：Shigekazu Matsui、Yasunori Yoshida、Yukihiro Takagi、Thomas P. Spaniol、Jun Okuda

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2003.11.041

  日期：2004.4

  nitrogen (isopropyl: 3a, 4-tert-butylcyclohexyl: 4a and 4b) suggest that rapid racemization between Δ and Λ configurations occurs in solution on the NMR time scale. The complexes with pyrrolide-imine ligands with a tertiary alkyl group such as tert-butyl (5a and 5b) or 1-adamantyl (6a and 6b) at the imine nitrogen possess cis-configured benzyl groups. Hafnium complexes 5a and 6a react with B(C6F5)3 in

  通过吡咯-2-羧基醛与不同的胺缩合制备一系列的吡咯基亚胺HL 1-6。2当量的吡咯基亚胺与ha和锆的四苄基配合物M（CH 2 Ph）4（M = Hf或Zr）反应生成二苄基配合物（L 3-6）2 M（CH 2 Ph）2，它们是通过NMR光谱和晶体结构分析进行表征。亚胺氮原子上具有仲烷基取代基的配合物的NMR光谱（异丙基：3a，4-叔丁基环己基：4a和4b））表明在NMR时间尺度上，溶液中发生了Δ和Λ构型之间的快速消旋作用。在亚胺氮上具有带有叔烷基如叔丁基（5a和5b）或1-金刚烷基（6a和6b）的吡咯亚胺亚胺配体的配合物具有顺式构型的苄基。complex络合物5a和6a与溴苯-d 5中的B（C 6 F 5）3反应，得到相应的阳离子苄基络合物，对乙烯聚合反应具有很高的活性（5a：2242 kg聚合物/ mol-Hf h bar，6a：2096kg聚合物/ mol-Hf h bar）。当用甲基铝