N-(adamantan-1-yl) -2-phenylacetamide | 16790-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(adamantan-1-yl) -2-phenylacetamide
• 英文别名: N-(1-adamantyl)-2-phenylacetamide
• CAS: 16790-82-2
• 化学式: C₁₈H₂₃NO
• 分子量: 269.387
• InChiKey: PILCMWJBOSRDPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(adamantan-1-yl) -2-phenylacetamide 在 [RhCl2(p-cymene)]2 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以50%的产率得到N-(adamantan-1-yl)-2-(2-hydroxyphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  弱配位对钌（II / IV）催化的远端CH加氧的见解。

  摘要：

  芳基乙酰胺和烷基苯基乙酰基酯的CH羟基化反应是通过使用通用钌（II / IV）催化挑战远端弱O-配位而实现的。钌（II）催化的芳基乙酰胺的CH氧化通过CH活化，钌（II / IV）的氧化和还原性消除进行，从而提供了经济地获取有价值的酚的方法。所述p -cymene -钌（II / IV）歧管，通过详细的实验和DFT计算性研究确定。

  DOI：

  10.1002/chem.202003062
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷醇 在 potassium carbonate 作用下， 反应 7.0h， 生成 N-(adamantan-1-yl) -2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Plakhotnik, V.M.; Kovtun, V.Yu.; Yashunskii, V.G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, p. 867 - 871

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Adamantylation and Adamantylalkylation of Amides, Nitriles and Ureas in Trifluoroacetic Acid
  作者：Elvira Shokova

  DOI：10.1055/s-1997-1304

  日期：1997.9

  A new preparative method for N-adamantylation of carboxylic acid amides, ureas and for C5-adamantylation of barbituric acid in trifluoroacetic acid (TFA) is proposed. Tertiary 1-adamantanols and 1-(1-adamantyl)alkanols were used as adamantylating agents. The reaction of 1-(1-adamantyl)alkanols with nitriles in TFA solution was employed for the first time for the preparation of N-[1-(1-adamantyl)alkyl]amides.

  提出了一种在三氟乙酸（TFA）中进行羧酸酰胺、脲的N-金刚烷基化和巴比妥酸的C5-金刚烷基化的新制备方法。使用了三级的1-金刚烷醇和1-(1-金刚烷基)烷醇作为金刚烷基化试剂。首次采用了1-(1-金刚烷基)烷醇与腈在TFA溶液中的反应来制备N-[1-(1-金刚烷基)烷基]酰胺。
• Hindered dialkyl ether synthesis with electrogenerated carbocations
  作者：Jinbao Xiang、Ming Shang、Yu Kawamata、Helena Lundberg、Solomon H. Reisberg、Miao Chen、Pavel Mykhailiuk、Gregory Beutner、Michael R. Collins、Alyn Davies、Matthew Del Bel、Gary M. Gallego、Jillian E. Spangler、Jeremy Starr、Shouliang Yang、Donna G. Blackmond、Phil S. Baran

  DOI：10.1038/s41586-019-1539-y

  日期：2019.9.19

  simple route towards the synthesis of hindered ethers, in which electrochemical oxidation is used to liberate high-energy carbocations from simple carboxylic acids. These reactive carbocation intermediates, which are generated with low electrochemical potentials, capture an alcohol donor under non-acidic conditions; this enables the formation of a range of ethers (more than 80 have been prepared here)

  受阻醚在各种应用中都具有很高的价值；然而，它们仍然是未充分探索的化学空间领域，因为它们难以通过常规反应合成 1,2。这种基序在药物化学中非常令人垂涎，因为对醚键的广泛取代可以防止可能导致体内快速降解的不需要的代谢过程。在这里，我们报告了合成受阻醚的简单途径，其中电化学氧化用于从简单的羧酸中释放高能碳正离子。这些反应性碳阳离子中间体以低电化学势生成，在非酸性条件下捕获醇供体；这使得能够形成一系列醚（这里已经制备了 80 多种），否则很难获得。碳正离子也可以被简单的亲核试剂拦截，导致受阻醇甚至烷基氟化物的形成。评估该方法能够规避制备 12 种化学支架时遇到的合成瓶颈，从而提高所需产品的产率，此外还显着减少了制备所需的步骤数量和劳动量。分子探针的使用和动力学研究的结果支持了所提出的机制和添加剂在所检查条件下的作用。我们在这里报告的反应流形证明了电化学在温和条件下获得高反应性中间体的能力，反过来，
• Synthesis of N-(Adamantan-1-yl)carbamides by Ritter Reaction from Adamantan-1-ol and Nitriles in the Presence of Cu-Catalysts
  作者：A. R. Bayguzina、A. R. Lutfullina、R. I. Khusnutdinov

  DOI：10.1134/s1070428018080031

  日期：2018.8

  A selective synthesis of (Z)-N-(adamantan-1-yl)carbamides by the reaction of adamantan-1-ol and nitriles in the presence of Cu catalysts was carried out. Z-Conformation of amides is established basing on X-ray diffraction analysis and 2D NMR data.

  在铜催化剂的存在下，通过金刚烷-1-醇与腈的反应选择性合成（Z）-N-（金刚烷-1-基）氨基甲酸酯。根据X射线衍射分析和2D NMR数据确定酰胺的Z构象。
• Fused-ring compounds, pharmaceutical composition and uses thereof
  申请人：SHANGHAI DE NOVO PHARMATECH CO., LTD.

  公开号：US10202388B2

  公开（公告）日：2019-02-12

  This disclosure is related to a fused-ring compound of formula (I) and/or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a pharmaceutical composition comprising the fused ring compound of formula (I) and/or a pharmaceutically acceptable salt thereof, preparation methods thereof, and use thereof in modulating activity of indoleamine 2, 3-dioxygenase (IDO) and/or tryptophan 2, 3-dioxygenase (TDO). This disclosure further provides methods of treating IDO and/or TDO-associated diseases, including cancer, viral infection and autoimmune diseases.

  本公开涉及一种式(I)的熔环化合物和/或其药学上可接受的盐、一种包含式(I)的熔环化合物和/或其药学上可接受的盐的药物组合物、其制备方法以及其在调节吲哚胺2，3-二氧化酶(IDO)和/或色氨酸2，3-二氧化酶(TDO)活性中的用途。本公开进一步提供了治疗IDO和/或TDO相关疾病的方法，包括癌症、病毒感染和自身免疫性疾病。
• X-ray diffraction and theoretical study of molecular and crystal structure of new crystalline aryl- and alkyl-substituted N-(adamantan-1-yl)amides: Similarities and differences
  作者：Ekaterina S. Mescheryakova、Kamil Sh. Bikmukhametov、Alfiya R. Bayguzina、Alsu R. Lutfullina、Arthur R. Tulyabaev、Leonard M. Khalilov

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.132783

  日期：2022.8

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