1-adamantanyl-3-phenylthiourea | 25444-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-adamantanyl-3-phenylthiourea
• 英文别名: N-(1-adamantyl)-N'-phenylthiourea；1-(1-adamantyl)-3-phenylthiourea
• CAS: 25444-88-6
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂S
• 分子量: 286.441
• InChiKey: XUSOQQLCHAESHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-158 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  403.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-adamantanyl-3-phenylthiourea 在 盐酸 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-苯基-1,3-噻唑烷-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Thiazolidines with adamantyl substituents

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00772175
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷胺 、 硫代异氰酸苯酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到1-adamantanyl-3-phenylthiourea
  参考文献：
  名称：

  无催化剂条件下异氰酸酯/异硫氰酸酯的加氢胺化和氢膦化

  摘要：

  在无催化剂的条件下，通过异氰酸酯/异硫氰酸酯的加氢胺化和加氢膦化反应，合成了各种脲、硫脲、磷硫脲及其手性类似物，收率非常好。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100932

文献信息

• Synthesis of adamantyl-containing 1,3-disubstituted diureas and thioureas, efficient targeted inhibitors of human soluble epoxide hydrolase
  作者：G. M. Butov、V. V. Burmistrov、D. V. Danilov、D. A. Pitushkin、C. Morisseau、B. D. Hammock

  DOI：10.1007/s11172-015-1043-y

  日期：2015.7

  A series of adamantyl-containing 1,3-disubstituted diureas and thioureas containing different spacers between the ureylene group and the adamantyl substituent has been synthesized, their inhibitory activity against mammalian and human soluble epoxide hydrolase (sEH, E.C. 3.3.2.10) has been examined. The compounds synthesized were found to exhibit high inhibitory activity on the 0.4–2.8 nmol L−1 level. The dependence between the inhibitor structure and its activity was established

  合成了一系列含有刚性烷基的1,3-二取代二脲和硫脲，这些化合物在脲基团与刚性烷基取代基之间具有不同的间隔，且已研究其对哺乳动物和人类可溶性环氧化酶水解酶（sEH，E.C. 3.3.2.10）的抑制活性。合成的化合物在0.4–2.8 nmol L−1的浓度范围内表现出高抑制活性。抑制剂结构与其活性之间的关系已经确定。
• X-ray and theoretical investigation of (<i>Z</i>)-3-(adamantan-1-yl)-1-(phenyl or 3-chlorophenyl)-<i>S</i>-(4-bromobenzyl)isothioureas: an exploration involving weak non-covalent interactions, chemotherapeutic activities and QM/MM binding energy
  作者：Fatmah A. M. Al-Omary、Nikhila Chowdary Gude、Lamees S. Al-Rasheed、Hamad N. Alkahtani、Hanan M. Hassan、Ebtehal S. Al-Abdullah、Ali A. El-Emam、M. Judith Percino、Subbiah Thamotharan

  DOI：10.1080/07391102.2020.1840443

  日期：2022.4.13

  X-ray structures revealed that the molecular conformation of 1 and 2 are different and stabilized by intramolecular C–H···N interactions. In addition, a short intramolecular H···H contact is formed in 2. The Hirshfeld surface analysis was used to delineate the nature of different intermolecular interactions and their contributions toward crystal packing. The quantitative analysis of strengths of molecular

  摘要 已经对两种金刚烷-异硫脲杂化衍生物的晶体堆积以及已知的密切相关结构进行了详细探索，以描述卤素取代基的影响以及弱分子间相互作用在其超分子结构中的作用。本研究中使用的金刚烷-异硫脲杂化衍生物是( Z )-3-(Adamantan-1-yl) -S- (4-溴苄基)-1-苯基异硫脲( 1 )、C 24 H 27 BrN 2 S和( Z )-3-(金刚烷-1-基) -S- (4-溴苄基)-1-(3-氯苯基)异硫脲( 2 )，C 24 H 26 BrClN 2S，以 X 射线晶体学为特征。X射线结构表明1和2的分子构象不同，并通过分子内C-H···N相互作用稳定。此外，在2中形成了一个短的分子内 H···H 接触。Hirshfeld 表面分析用于描述不同分子间相互作用的性质及其对晶体堆积的贡献。分子二聚体强度的定量分析存在于1和2中已使用 PIXEL 方法执行。静电势图清楚地揭示了 Br 和 Cl
• “On-Water” Reaction of (Thio)isocyanate: A Sustainable Process for the Synthesis of Unsymmetrical (Thio)ureas
  作者：Amit Dattatray Karche、Prabakaran Kamalakannan、Rajendra Powar、Gautham G. Shenoy、Kamlesh J. Padiya

  DOI：10.1021/acs.oprd.2c00266

  日期：2022.11.18

  “on-water” reaction of (thio)isocyanates with amines. Detailed mechanistic studies revealed that the physical nature and solubility of reagents in water are responsible for the observed reaction rate and selectivity. Significant efforts have been made to design a scalable process to achieve the “zero waste” “water-mediated” protocol for the synthesis of (thio)ureas from (thio)isocyanates and amines

  我们描述了通过（硫代）异氰酸酯与胺的“水上”反应合成不对称（硫代）脲的简便、可持续和化学选择性过程。详细的机理研究表明，试剂在水中的物理性质和溶解度决定了观察到的反应速率和选择性。已经做出重大努力来设计可扩展的工艺，以实现从（硫代）异氰酸酯和胺合成（硫代）脲的“零废物”“水介导”方案。该工艺的决定性优势是通过过滤简单地分离产品和回收废水。它还避免了使用敏感的无水反应条件和有毒的挥发性有机溶剂。开发的工艺确保了化学选择性和稳健性，并成功放大生产 100 克高产量和高纯度的异丙隆。计算并比较了过程质量强度、反应质量效率和摩尔效率值（有和没有溶剂）等绿色化学参数。
• Ultrasonic-assisted synthesis of amantadine derivatives-in vitro urease and α-glucosidase inhibitory activities, mechanistic, and computational studies
  作者：Mohsin Raza、Hina Siddiqui、Majid Khan、Saeed Ullah、Fazila Rizvi、Raheel Ahmad、Ioannis P Gerothanassis、Atia-tul Wahab、M. Iqbal Choudhary

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133544

  日期：2022.10

  compounds at the active site of the enzymes. The two most active adamantane analogs against urease are those with m- and o-fluoro substitution due to specific interactions with CME592, HOH1918 and GLN635 (3.04, 2.74, and 3.21 Å). Ortho analogs interact with GLN635 (3.04, 3.10 Å). The two analogs having diflouro and tri flouro methyl group, showed a slight lower activity as compared to the first two compounds

  据报道，超声合成26种金刚烷胺衍生物 ( 3-28 )，包括 7 种新化合物，与文献数据相比，合成时间显着缩短，产率百分比提高。这里首次报道了对所有金刚烷胺衍生物的脲酶和α-葡萄糖苷酶抑制活性的评估。与标准药物乙酰氧肟酸（IC 50  = 20.3 ± 0.4 µM） 相比，三种化合物被发现是有效的脲酶抑制剂（IC 50  = 9.32 ± 1.01 µM，至 IC 50 = 11.32 ± 1.05 µM）。与标准药物阿卡波 糖（IC50  = 875.75 ± 2.08 µM）。进行动力学研究以研究α-葡萄糖苷酶的竞争性和非竞争性抑制以及脲酶的混合型抑制。检查所有化合物以及母体药物对人成纤维细胞 (BJ) 细胞系的细胞毒性。四种化合物被发现是有毒的，而其余的是无毒的。 此外，进行了计算机研究以预测化合物在酶活性位点的结合相互作用。由于与 CME592、HOH1918 和 GLN635 的特定相互作用（3
• Nouveaux composés ayant une activité protectrice vis-à-vis de l'action de toxines et de virus au mode d'action intracellulaire
  申请人：COMMISSARIAT A L'ENERGIE ATOMIQUE

  公开号：EP2145873A1

  公开（公告）日：2010-01-20

  La présente invention a pour objet de nouvelles familles de composés dérivés de benzodiazépine, d'aminoadamantane, d'imine et d'amine aromatique, de médicament les comprenant et leur utilisation en tant qu'inhibiteurs des effets toxiques des toxines à activité intracellulaire, comme par exemple la ricine, et des virus utilisant la voie d'internalisation pour infecter les cellules.

  本发明涉及由苯二氮卓、氨基金刚烷、亚胺和芳香胺衍生出的新化合物家族、包含这些化合物的药物，以及它们作为具有细胞内活性的毒素（如蓖麻毒素）和利用内化途径感染细胞的病毒的毒性效应抑制剂的用途。