[(2R,3R,5S)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3-benzoyloxy-4,4-difluorooxolan-2-yl]methyl benzoate | 134790-40-2

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: [(2R,3R,5S)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3-benzoyloxy-4,4-difluorooxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 134790-40-2
• 化学式: C₂₃H₁₉F₂N₃O₆
• 分子量: 471.417
• InChiKey: ZPUUYUUQQGBHBU-BLIXFSHQSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-160°C
• 沸点：
  608.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（微溶）、甲醇（微溶，超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-脱氧-2,2-二氟戊呋喃糖-1-酮 3,5-二安息香酸盐 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 [(2R,3R,5S)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3-benzoyloxy-4,4-difluorooxolan-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Synthesis of 2-Deoxy-2,2-difluororibonolactone and Its Use in the Preparation of 2′-Deoxy-2′,2′-difluoro-β-D-ribofuranosyl Pyrimidine Nucleosides: The Key Role of Selective Crystallization

  摘要：

  本文描述了潜在抗癌药物2′-脱氧-2′,2′-二氟胞苷（吉西他滨）的立体特异性合成。通过两次非对映选择性结晶实现了立体选择性：即关键中间体二氟乳糖内酯2a的结晶，以及从异头混合物中结晶出吉西他滨的盐酸盐16b。由于2a可以大量获得，因此合成了其他2′-脱氧-2′,2′-二氟嘧啶核苷，如2′-脱氧-2′,2′-二氟尿苷（19），用于结构-活性关系研究。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26167

文献信息

• 一种嘧啶类新化合物
  申请人：广州诺威生物技术有限公司

  公开号：CN104945437B

  公开（公告）日：2017-03-01

  一种嘧啶类新化合物。一种新化合物(如下式所示)，实验证明可以抑制肿瘤细胞的生长，用于制备抗肿瘤药物，具有较好的有效性和安全性，并经血管刺激性实验证明无溶血及刺激性，可以制备成注射液临床使用。
• Stereospecific Synthesis of 2-Deoxy-2,2-difluororibonolactone and Its Use in the Preparation of 2′-Deoxy-2′,2′-difluoro-β-D-ribofuranosyl Pyrimidine Nucleosides: The Key Role of Selective Crystallization
  作者：T. S. Chou、P. C. Heath、L. E. Patterson、L. M. Poteet、R. E. Lakin、A. H. Hunt

  DOI：10.1055/s-1992-26167

  日期：——

  A stereospecific synthesis of 2′-deoxy-2′,2′-difluorocytidine (gemcitabine), a potential anticancer agent, is described. The stereoselectivity was accomplished via two diastereoselective crystallizations, i. e. the crystallization of the key intermediate, difluororibonolactone 2a, and the crystallization of the hydrochloride salt of gemcitabine 16b from the anomeric mixture. Because of the availability of 2a in large quantities, other 2′-deoxy-2′,2′-difluoropyrimidine nucleosides such as 2′-deoxy-2′,2′-difluorouridine (19) were synthesized for structure-activity relationship studies.

  本文描述了潜在抗癌药物2′-脱氧-2′,2′-二氟胞苷（吉西他滨）的立体特异性合成。通过两次非对映选择性结晶实现了立体选择性：即关键中间体二氟乳糖内酯2a的结晶，以及从异头混合物中结晶出吉西他滨的盐酸盐16b。由于2a可以大量获得，因此合成了其他2′-脱氧-2′,2′-二氟嘧啶核苷，如2′-脱氧-2′,2′-二氟尿苷（19），用于结构-活性关系研究。