3β-hydroxypregn-5-en-20-one-3-acetate | 1093959-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-hydroxypregn-5-en-20-one-3-acetate
• 英文别名: pregn-5-en-3β-ol-20-one acetate；5-pregnen-3β-ol-20-one acetate；16-dehydropregnenolone acetate；pregnenolone acetate；3β-acetoxy-pregn-5-en-20-one；3β-Acetoxy-pregnen-(5)-on-(20)；Artivis；[(3S,8S,9S,10R,13S,14S)-17-acetyl-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 1093959-59-1
• 化学式: C₂₃H₃₄O₃
• 分子量: 358.521
• InChiKey: CRRKVZVYZQXICQ-BUDMMBTISA-N

物化性质

• 沸点：
  452.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-hydroxypregn-5-en-20-one-3-acetate 在 盐酸 、 甲醇 、 正丁基锂 、 aluminum isopropoxide 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 环己酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 20-(1-methylimidazol-2-yl)-20-dihydroxypregn-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  甾体类雄激素受体抑制剂、其制备方法及医药用途

  摘要：

  本发明涉及药物化学领域，具体涉及一系列甾体类雄激素受体抑制剂、其制备方法及医药用途，特别是用于治疗雄激素受体相关疾病的药物，如依赖于雄激素的细胞增殖，多毛症，痤疮，雄激素脱发等。本发明中涉及化合物的结构通式如下式，通式中各基团定义详见说明书。

  公开号：

  CN105601696A
• 作为产物：
  描述：

  16-脱氢孕烯醇酮乙酸酯 在 甲醇 、 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 caesium carbonate 、 6,6’-二羟基-2,2’-联吡啶 作用下， 反应 48.0h， 以81%的产率得到3β-hydroxypregn-5-en-20-one-3-acetate
  参考文献：
  名称：

  甲醇作为氢源：α,β-不饱和酮的室温高选择性转移氢化

  摘要：

  所描述的系统为使用甲醇作为液态有机氢载体在室温下对α、β-不饱和酮进行化学选择性均相氢化提供了一种理想的、用户友好的协议。使用原位制备的无膦Cp*Ir( III )/联吡啶络合物获得了优异的产率。还探索了具有其他可还原功能和后期功能化的化学选择性还原。

  DOI：

  10.1039/d2cc03597a

文献信息

• A combination of heterogeneous catalysis and photocatalysis for the olefination of quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones with ketones in water: a green and efficient route to (<i>Z</i>)-enaminones
  作者：Jun Xu、Lin Huang、Lei He、Zhigang Ni、Jiabin Shen、Xiaoling Li、Kaixian Chen、Wanmei Li、Pengfei Zhang

  DOI：10.1039/d0gc04235h

  日期：——

  features very mild conditions using a simple and cheap catalyst for the synthesis of (Z)-enaminones with moderate-to-good yields. Such a methodology successfully combines the heterogeneous Mannich reaction with photocatalysis, and provides a green and practical approach for the synthesis of potentially bioactive (Z)-enaminones with a 3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one skeleton.

  在此，描述了通过组合策略使喹喔啉-2（1 H）-酮与酮进行烯化的新型水反应。该反应具有非常温和的条件，使用简单且廉价的催化剂以中等至良好的产率合成（Z）-烯胺酮。这种方法成功地结合了异质曼尼希反应与光催化，并提供了绿色和实用的方法来合成具有3,4-二氢喹喔啉-2（1 H）-一个骨架的潜在生物活性（Z）-烯胺酮。
• A rapid and simple one-pot procedure for the synthesis of 3β-acetoxy-5α-hydroxy-6-oxo steroids
  作者：Anielka Rosado-Abón、Margarita Romero-Ávila、Martin A. Iglesias-Arteaga

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.a10

  日期：——

  A fast one-pot procedure for the synthesis of 5α-hydroxy-6-oxo steroids is described. Epoxidation of 3β-hydoxy-∆ steroids followed by oxidative cleavage of the resulting epoxide with aqueous CrO3 lead to the desired compounds without affection of labile side chains.

  描述了一种用于合成 5α-羟基-6-氧代类固醇的快速一锅法。3β-羟基-Δ 类固醇的环氧化，然后用 CrO3 水溶液氧化裂解所得环氧化物，生成所需的化合物，而不会影响不稳定的侧链。
• Structural modification of bioactive compounds. I. Syntheses of vitamin D analogues I.
  作者：KATSUHIDE MATOBA、KAKUYA KONDO、TAKAO YAMAZAKI

  DOI：10.1248/cpb.32.1416

  日期：——

  Three vitamin D analogues, (25R)-9, 10-seco-spirosta-5, 7, 10 (19)-trien-3β-ol (I), 17β (N-methyl-N-4-methylpentylamino)-9, 10-seco-androsta-5, 7, 10 (19)-trien-3β-ol (II), and (20S)-20-iso-pentylamino-9, 10-seco-pregna-5, 7, 10 (19)-trien-3β-ol (III), were prepared starting from diosgenin (IVa), 3β-hydroxy-5-androsten-17-one (Va), and 3β-hydroxy-5-pregnen-20-one (VIa), respectively, via the adducts of the corresponding 5, 7-dienes and 4-phenyl-1, 2, 4-triazoline-3, 5-dione.

  三种维生素D类似物，即(25R)-9,10-开环-螺甾-5,7,10(19)-三烯-3β-醇（I）、17β(N-甲基-N-4-甲基戊胺)-9,10-开环-雄甾-5,7,10(19)-三烯-3β-醇（II）和(20S)-20-异戊胺-9,10-开环-孕甾-5,7,10(19)-三烯-3β-醇（III），分别由薯蓣皂苷元（IVa）、3β-羟基-5-雄烯-17-酮（Va）和3β-羟基-5-孕烯-20-酮（VIa）出发，通过相应的5,7-二烯与4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮的加成物制备得到。
• 一种(Z)-烯胺酮类化合物及其合成方法
  申请人：杭州师范大学

  公开号：CN112961112B

  公开（公告）日：2022-12-13

  本发明公开了一种(Z)‑烯胺酮类化合物及其合成方法，本发明的合成方法是以式（Ⅰ）所示的2(1H)‑喹喔啉酮类化合物、式（Ⅱ）所示的甲基酮类化合物为原料，常温下加入有机溶剂，在酸催化剂存在作用下，在光照条件下反应生成如式（III）所示的(Z)‑烯胺酮类化合物，其反应方程式如下：。本发明的方法在光催化下合成(Z)‑烯胺酮类化合物，具有反应条件温和、方法绿色环保、实验操作简单、反应选择性好、产物收率高等优点。
• [EN] STEROID ALKALOIDS AND USES THEREOF AS ANTIMICROBIAL AGENTS AGAINST ELECTRON TRANSPORT-DEFICIENT MICROBES AND AS POTENTIATORS FOR ANTIMICROBIAL AGENTS AGAINST PATHOGENIC BACTERIA<br/>[FR] ALCALOÏDES STÉROÏDIENS ET LEURS UTILISATIONS EN TANT QU'AGENTS ANTIMICROBIENS CONTRE LES MICRO-ORGANISMES À DÉFAUT DE TRANSPORT D'ÉLECTRONS ET EN TANT QU'EXHAUSTEURS D'AGENTS MICROBIENS CONTRE DES BACTÉRIES PATHOGÈNES
  申请人：SOCPRA SCIENCES ET GENIE SEC

  公开号：WO2012109752A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  The present invention includes novel compounds based on the tomatidine skeleton as well as composition comprising these compounds alone and in combination with known compounds, which exhibit antimicrobial activity against extracellular or intracellular electron transport-deficient microbes and/or increase the antimicrobial activity of aminoglycoside antibiotics against their targets, and which are useful as antibacterial agents for treatment or prophylaxis of monomicrobiotic or polymicrobic bacterial infections or for the reduction of antibiotic resistance development in animals or in humans, or for use as antiseptics or agents for sterilization or disinfection.

  本发明包括以番茄碱骨架为基础的新化合物，以及包含这些化合物的组合物，这些化合物单独或与已知化合物结合，对细胞外或细胞内电子传递缺陷微生物表现出抗微生物活性，并/或增加氨基糖苷类抗生素对其靶标的抗微生物活性，可用作抗菌剂，用于治疗或预防单微生物或多微生物细菌感染，或用于减少动物或人类体内抗生素耐药性的发展，或用作防腐剂、杀菌剂或消毒剂。