(4S,6R)-6-[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-Dimethyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-hept-2-yn-4-ol | 101906-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (4S,6R)-6-[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-Dimethyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-hept-2-yn-4-ol
• 英文别名: (4R,6R)-6-[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-Dimethyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-hept-2-yn-4-ol
• CAS: 101906-49-4；101915-71-3
• 化学式: C₃₁H₄₈O₃
• 分子量: 468.72
• InChiKey: PSLQYPZZGNBMRT-NELDLNLRSA-N

物化性质

• 沸点：
  579.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.89
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6R)-6-[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-Dimethyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-hept-2-yn-4-ol 在 Lindlar's catalyst 正丁基锂 、 B-isopinocampheyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane 、 氢气 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 反应 92.0h， 生成 (E)-(2R,6R)-6-[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-Dimethyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-methyl-hept-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （25）-26-羟基胆固醇VIA [2，3]σ重排的立体定向合成。20-酮类固醇向23-醛的新的立体选择性两碳同系物。

  摘要：

  使用立体选择性氢硼化，不对称还原和立体特异性[2，3]σ重排作为关键步骤，将孕烯醇酮酮立体选择性地转化为（25 ）-26-羟基胆固醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80842-x
• 作为产物：
  描述：

  3β-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>-5-pregnen-20-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 118.0h， 生成 (4S,6R)-6-[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-Dimethyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-hept-2-yn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  （25）-26-羟基胆固醇VIA [2，3]σ重排的立体定向合成。20-酮类固醇向23-醛的新的立体选择性两碳同系物。

  摘要：

  使用立体选择性氢硼化，不对称还原和立体特异性[2，3]σ重排作为关键步骤，将孕烯醇酮酮立体选择性地转化为（25 ）-26-羟基胆固醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80842-x