2,7-dibromo-9,9-bis(3-bromopropyl)-9H-fluorene | 860021-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,7-dibromo-9,9-bis(3-bromopropyl)-9H-fluorene
• 英文别名: 2,7-dibromo-9,9'-bis(3-bromopropyl)fluorene；2,7-dibromo-9,9-bis(3-bromopropyl)fluorene
• CAS: 860021-13-2
• 化学式: C₁₉H₁₈Br₄
• 分子量: 565.968
• InChiKey: LVENUGJGJBXIGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  556.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.804±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-dibromo-9,9-bis(3-bromopropyl)-9H-fluorene 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 9,9-bis[3-(diethoxyphosphoryl)propyl]-2,7-bis(9,9-dioctylfluoren-2-yl)fluorene
  参考文献：
  名称：

  Polyfluorenes with Phosphonate Groups in the Side Chains as Chemosensors and Electroluminescent Materials

  摘要：

  Polyfluorenes (P1 and P2) with phosphonate groups in the side chains were designed and synthesized. Their absorption and photoluminescence spectra in solutions are solvent dependent and exhibit a red shift up to 14 and 6 nm, respectively, with increasing solvent polarity. The polymers are highly soluble in ethanol with a solution photoluminescence quantum yield of 0.74. Polymer P2 in thin film cast from ethanol shows high intrachain order as revealed by red-shifted absorption spectrum and emission spectrum along with well-resolved vibronic structure. Both P1 and P2 are highly sensitive and selective Fe3+ sensory materials, and the sensitivity is much higher than that of model compounds 3 and 4. The highest sensitivity was observed with polymer P1, and a 210-fold fluorescence quenching in dichloromethane was achieved. Polymer light-emitting diodes (PLEDs) were also fabricated to investigate the electroluminescent properties. A luminous efficiency of 1.49 cd/A with Commission Internationale de L'Eclairage (CIE) coordinates of (0.171, 0.131) at 100 cd/m(2) and a maximum brightness of 1750 cd/m(2) have been demonstrated.

  DOI：

  10.1021/ma050807h
• 作为产物：
  描述：

  芴 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四丁基溴化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2,7-dibromo-9,9-bis(3-bromopropyl)-9H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  溴取代的芴：分子结构，Br-Br相互作用，室温磷光和三色三聚光

  摘要：

  很少有有机摩擦磷光材料的报道，而Br原子的引入可能是设计此类材料的实用方法。这里介绍了四种溴取代的芴基衍生物，BrFlu-CBr不仅具有紫外光而且还受到机械刺激，具有荧光-磷光双发射，在光辐照下表现出最高的4.56％的磷光效率。在研磨过程中，确定了三个不同的摩擦发光光谱。在引入机械刺激后，三荧光发光发射是青色，而长时间后它变为蓝色。去除机械刺激后，观察到绿白色磷光发射。

  DOI：

  10.1002/anie.201811660
• 作为试剂：
  描述：

  2,7-二溴芴 、 sodium hydroxide 、 二氯甲烷 在 四丁基溴化铵 水 、 二氯甲烷 、 1,3-二溴丙烷 、 silica gel 、 ethyl acetate heptane 、 2,7-dibromo-9,9-bis(3-bromopropyl)-9H-fluorene 作用下， 以 1,3-二溴丙烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以are obtained (yield=30%)的产率得到2,7-dibromo-9,9-bis(3-bromopropyl)-9H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  Aromatic monomers deriving from glycerol units, process for their preparation and use thereof for the preparation of water-soluble conjugated polymers

  摘要：

  具有式(I)的单体及其合成方法，包括将具有式(III)的卤素衍生物（Z═Cl，Br，I）与甘油衍生物（IV）的羟基发生醚化反应的过程，反应方程式如下：（式III，IV和I）（III）（IV）（I）。

  公开号：

  US09290483B2

文献信息

• Fluorescent sensor of fluorene derivatives having phosphonic acid as a fluorogenic ionophore: synthesis and static quenched properties for Fe(III)
  作者：Chang Yi、Bo Song、Wenwen Tian、Xia Cui、Qi Qi、Wei Jiang、Zhengjian Qi、Yueming Sun

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.05.105

  日期：2014.9

  A series of novel fluorene derivatives containing –PO(OH)2 (1, 2), –HS (3), and –N+ (CH3)3 (4) were synthesized and only phosphonic-functionalized fluorene derivatives can detect Fe3+ with high selectivity over other metal ions. The fluorescence quenching of 1 and 2 with titration Fe3+ in water–DMF solution fits the Perrin model of static quenching. Spectral analysis showed that Fe3+ bound with fluorene-based

  一系列含有-PO（OH）新颖芴衍生物的2（1，2），-HS（3）和-N +（CH 3）3（4）的合成和仅膦官能芴衍生物可检测的Fe 3 +对其他金属离子具有高选择性。在水-DMF溶液中滴定Fe 3+进行1和2的荧光猝灭，符合Perrin静态猝灭模型。光谱分析表明Fe 3+通过膦基上的O原子与芴基化学传感器结合形成非荧光配合物。通过Job图估算结合率，并成功监测了样品中的痕量铁。
• Controlling Polymer Solubility: Polyfluorenes with Branched Semiperfluorinated Side Chains for Polymer Light-Emitting Diodes
  作者：Leonid Pevzner、Manuel Auer、Roman Trattnig、Markus Klapper、Emil J. W. List-Kratochvil、Klaus Müllen

  DOI：10.1002/ijch.201400014

  日期：2014.6

  synthetic route for polyfluorenes with short RF chains branched by aromatic units has been developed. The photophysical behavior of the resulting polymers was investigated in solution and thin films by UV/Vis absorption and photoluminescence spectroscopy. The photoluminescence quantum yields were found to be in the range of those of alkylated polyfluorenes. The electroluminescent properties were studied

  制备了一系列仅溶于全氟溶剂的新型聚芴。研究了关于有机电子材料的正交加工的新材料。通过将半氟化侧链引入芴单体中来实现所需的溶解度。由于出于公共卫生考虑，限制了使用长的全氟烷基链（R F），因此，合成具有短R F的聚芴的方法已经开发出由芳族单元支链的链。通过UV / Vis吸收和光致发光光谱法研究了所得聚合物在溶液和薄膜中的光物理行为。发现光致发光量子产率在烷基化聚芴的范围内。以新型聚合物为活性材料，在单层聚合物发光二极管中研究了电致发光特性，其表现出与先前发布的含长R F的多芴单层器件相似的特性。通过接触角测量研究了含有氟化，极性，聚乙二醇或非极性烷基的不同聚芴薄膜的润湿性能。
• [EN] AROMATIC MONOMERS DERIVING FROM GLYCEROL UNITS, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND USE THEREOF FOR THE PREPARATION OF WATER-SOLUBLE CONJUGATED POLYMERS<br/>[FR] MONOMÈRES AROMATIQUES DÉRIVÉS DE MOTIFS GLYCÉROL, LEURS PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE ET LEUR UTILISATION DANS LA SYNTHÈSE DE POLYMÈRES CONJUGUÉS HYDROSOLUBLES
  申请人：ENI SPA

  公开号：WO2011138655A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  Monomers having formula (I) and process for their synthesis which comprises the etherification reaction of a halogen-derivative (Z = C1, Br, I) having formula (III) with the hydroxyl group of the glycerol derivative (IV), according to the following scheme:(Formula III, IV & I) (III) (IV) (I)

  具有化学式（I）的单体及其合成过程，包括将具有化学式（III）的卤素衍生物（Z = C1、Br、I）与甘油衍生物（IV）的羟基发生醚化反应，反应方案如下：（化学式III、IV和I）（III）（IV）（I）
• [EN] FLUORENE DERIVATIVES, POLYMERS OBTAINED FROM SAID FLUORENE DERIVATIVES AND METHOD FOR PREPARING THE SAME<br/>[FR] DÉRIVÉS DE FLUORÈNE, POLYMÈRES OBTENUS À PARTIR DESDITS DÉRIVÉS DE FLUORÈNE ET LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION
  申请人：IRPC PUBLIC COMPANY LTD

  公开号：WO2021211066A1

  公开（公告）日：2021-10-21

  The present invention relates to a novel fluorene derivative having a structure of formula (I): wherein X is independently selected from a group consisting of Cl, Br, I, trifluoromethanesulfonate and 4-(trifluoromethyl)benzenesulfonate; Y is a group of formula-(CH2)n- where n is an integer ranging from 3 to 12; and R1, R2, R3, and R4 are independently selected from a group consisting of tert-butyl group, triphenylamine, carbazole and carbazole derivative. The invention further relates to a polymer obtained from the said novel fluorene derivative and methods for preparing the same, as well as their uses as materials for an organic light-emitting diode device.

  本发明涉及一种具有结构式（I）的新型芴衍生物，其中X是从Cl、Br、I、三氟甲磺酸盐和4-(三氟甲基)苯磺酸盐组成的群体中独立选择的；Y是一个具有结构式-(CH2)n-的基团，其中n是一个范围从3到12的整数；而R1、R2、R3和R4是从叔丁基基团、三苯胺、咔唑和咔唑衍生物组成的群体中独立选择的。该发明还涉及从所述新型芴衍生物获得的聚合物，以及制备这些聚合物的方法，以及它们作为有机发光二极管器件材料的用途。
• Cucurbit[7]uril-threaded fluorene–thiophene-based conjugated polyrotaxanes
  作者：M. Idris、M. Bazzar、B. Guzelturk、H. V. Demir、D. Tuncel

  DOI：10.1039/c6ra21622f

  日期：——

  Here we investigate the effect of cucurbit[7]uril (CB7) on the thermal and optical properties of fluorene–thiophene based conjugated polyelectrolytes. For this purpose, poly(9,9′-bis(6′′-(N,N,N-trimethylammonium)hexyl)fluorene-alt-co-thiophenelene) P1 and poly(9,9′-bis(6′′-(N,N,N-trimethylammonium)propyl)fluorene-alt-co-thiophenelene) P2 and their CB7-based polyrotaxane counterparts, P1CB7 and P2CB7,

  在这里我们研究葫芦[7]尿素（CB7）对芴-噻吩基共轭聚电解质的热学和光学性质的影响。为此，聚（9,9'-双（6''-（N，N，N-三甲基铵）己基）芴-alt- co-噻吩基）P1和聚（9,9'-双（6'' -（N，N，N-三甲基铵）丙基）芴-共-噻吩基）P2及其基于CB7的聚轮烷对应物P1CB7和P2CB7通过在合成过程中将这些聚合物的共轭主链部分与CB7结合在一起来合成。在含有高达50％的己基侧基的P1CB7中，穿线效率可达到，但在具有丙基侧基的P2情况下，仅可达到15％的穿线效率。我们观察到P1CB7和P2CB7相对于其聚合物P1和P2的光学性质均发生了显着变化。P1CB7（> 4倍）和P2CB7的P1和P2的荧光量子产率分别为0.11和0.35，已增加到0.46和0.55， 分别。此外，聚轮烷与其聚合物相比，在溶液和固态中表现出更长的荧光寿命，这归因于通过共轭聚合物骨架的封装而抑制