1-fluoro-2-(2-isothiocyanatoethyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-fluoro-2-(2-isothiocyanatoethyl)benzene
• 化学式: C₉H₈FNS
• 分子量: 181.234
• InChiKey: AWKUZYQZMAOTCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-fluoro-2-(2-isothiocyanatoethyl)benzene 在 caesium carbonate 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-cyclopentyl-2-((4-(2-fluorophenethyl)-5-((2-oxobenzo[d]thiazol-3(2H)-yl)methyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Rad51 / BRCA2干扰物可抑制胰腺癌细胞中的同源重组并与奥拉帕尼协同作用

  摘要：

  Olaparib是一种PARP抑制剂（PARPi）。对于携带BRCA1或BRCA2突变的患者，奥拉帕尼被批准用于治疗卵巢癌，并在临床试验中被批准用于治疗乳腺癌和胰腺癌。在BRCA2缺陷患者中，PARPi抑制DNA单链断裂修复，而BRCA2突变阻碍双链断裂修复。最近，我们发现了一系列三唑衍生物，它们通过破坏Rad51-BRCA2的相互作用从而模拟双链断裂修复来模拟BRCA2突变。在这里，我们已经通过计算设计，合成和测试了40多种新型衍生物。此外，我们设计并进行了新颖的生物学分析，以表征它们如何破坏Rad51-BRCA2相互作用并抑制双链断裂修复。这些化合物与olaparib协同作用，靶向具有功能性BRCA2的胰腺癌细胞。这支持了有机小分子可以模仿基因突变以改善精密医学用抗癌药物的观点的观点。此外，可以在其他遗传途径中利用这种范例来发现创新的抗癌靶标和候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.01.008
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-β-硝基苯乙烯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-fluoro-2-(2-isothiocyanatoethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  硫脲衍生物作为抗微生物剂和抗病毒剂的设计，合成和评价

  摘要：

  背景：细菌对药物的耐药性发展迅速，因此严重限制了抗生素的有效性。 方法：合成，表征和评价了一系列硫脲衍生物的体外抗菌，抗真菌和抗病毒活性。 结果：通过元素分析和光谱分析证实了新合成化合物的结构。生物学结果表明，某些目标化合物具有与参考药物相当的抗微生物和抗病毒活性。结构-活性关系研究表明，硫脲核的Ar1处的邻氯或氟取代的苯基和Ar2处的取代的吡啶基对其体外抗菌和抗HIV活性至关重要。尤其是，化合物8和10与本研究报道的其他合成PET衍生物相比，对测试的细菌，真菌和病毒株显示出更好的活性。 结论：这些结果提供了令人鼓舞的线索，可用于开发新型有效的抗病毒和抗菌药物。

  DOI：

  10.2174/1570180815666180801120440

文献信息

• Rad51/BRCA2 disruptors inhibit homologous recombination and synergize with olaparib in pancreatic cancer cells
  作者：Marinella Roberti、Fabrizio Schipani、Greta Bagnolini、Domenico Milano、Elisa Giacomini、Federico Falchi、Andrea Balboni、Marcella Manerba、Fulvia Farabegoli、Francesca De Franco、Janet Robertson、Saverio Minucci、Isabella Pallavicini、Giuseppina Di Stefano、Stefania Girotto、Roberto Pellicciari、Andrea Cavalli

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.01.008

  日期：2019.3

  double-strand break repair. Here, we have computationally designed, synthesized, and tested over 40 novel derivatives. Additionally, we designed and conducted novel biological assays to characterize how they disrupt the Rad51-BRCA2 interaction and inhibit double-strand break repair. These compounds synergized with olaparib to target pancreatic cancer cells with functional BRCA2. This supports the idea that

  Olaparib是一种PARP抑制剂（PARPi）。对于携带BRCA1或BRCA2突变的患者，奥拉帕尼被批准用于治疗卵巢癌，并在临床试验中被批准用于治疗乳腺癌和胰腺癌。在BRCA2缺陷患者中，PARPi抑制DNA单链断裂修复，而BRCA2突变阻碍双链断裂修复。最近，我们发现了一系列三唑衍生物，它们通过破坏Rad51-BRCA2的相互作用从而模拟双链断裂修复来模拟BRCA2突变。在这里，我们已经通过计算设计，合成和测试了40多种新型衍生物。此外，我们设计并进行了新颖的生物学分析，以表征它们如何破坏Rad51-BRCA2相互作用并抑制双链断裂修复。这些化合物与olaparib协同作用，靶向具有功能性BRCA2的胰腺癌细胞。这支持了有机小分子可以模仿基因突变以改善精密医学用抗癌药物的观点的观点。此外，可以在其他遗传途径中利用这种范例来发现创新的抗癌靶标和候选药物。
• Design, Synthesis and Evaluation of Thiourea Derivatives as Antimicrobial and Antiviral Agents
  作者：Veerasamy Ravichandran、Sivadasan Shalini、Krishnan Suresh Kumar、Harish Rajak、Ram Kishore Agrawal

  DOI：10.2174/1570180815666180801120440

  日期：2019.5.24

  Methods: A series of thiourea derivatives was synthesized, characterized and evaluated for their in vitro antibacterial, antifungal and antiviral activities. Results: Structures of the newly synthesized compounds were confirmed by elemental and spectral analysis. The biological results showed that some of the target compounds displayed comparable antimicrobial and antiviral activities with reference drugs

  背景：细菌对药物的耐药性发展迅速，因此严重限制了抗生素的有效性。 方法：合成，表征和评价了一系列硫脲衍生物的体外抗菌，抗真菌和抗病毒活性。 结果：通过元素分析和光谱分析证实了新合成化合物的结构。生物学结果表明，某些目标化合物具有与参考药物相当的抗微生物和抗病毒活性。结构-活性关系研究表明，硫脲核的Ar1处的邻氯或氟取代的苯基和Ar2处的取代的吡啶基对其体外抗菌和抗HIV活性至关重要。尤其是，化合物8和10与本研究报道的其他合成PET衍生物相比，对测试的细菌，真菌和病毒株显示出更好的活性。 结论：这些结果提供了令人鼓舞的线索，可用于开发新型有效的抗病毒和抗菌药物。